Для якого віку: 17+
Скільки серій в 5 сезоні: 8 серій
Накі переповнений спогадами про роки свого дитинства в 1884 році в Атлантик-Сіті, коли молодий Накі попався на очі Коммодору. У 1931 році на Кубі Накі приєднується до Саллі Віт і разом із сенатором США налагоджує зв’язки з Bacardi Rum у надії на скасування сухого закону в США. Працюючи на Уолл-стріт, Маргарет опиняється в гарячому кріслі, коли її бос зіткнувся з внутрішнім розслідуванням , сам вирішує своє майбутнє. Пригнічений, але ніколи не вийшов із ситуації, Чалкі користується нагодою, щоб вибратися зі складної ситуації. У Нью-Йорку Лакі Лучано втілює в життя сміливий план, який лунає аж до Накі на Кубі.
Повернувшись з Куби після небезпечної зустрічі, Накі відвідує Джонні Торріо, який тепер уже на пенсії, і той погоджується організувати зустріч із новим «Босом босів», Сальваторе Маранцано. У Чикаго Майк Д'Анджело, нова права рука Аль Капоне, доручає Елі та Ван Олдену повернути гроші, втрачені під час федерального рейду Еліота Несса. Віллі Томпсон, щойно закінчив юридичний факультет, має співбесіду. Отримавши відмову від групи потенційних фінансистів, Накі обідає з Тоніно Сандреллі, перш ніж надіслати повідомлення Ланскі та Лучано. У 1884 році молодий Накі має справу зі смертю своєї сестри Сьюзен, а його батько має протистояння з Коммодором.
Оцінивши своє останнє партнерство, Чолкі прямує в новому напрямку. У Нью-Йорку Маргарет опиняється в скрутному становищі через спілкування з Арнольдом Ротштейном. Накі приймає потенційного партнера «великої риби» з Бостона. Лучано та Сігел зустрічаються з Нарциссом у Гарлемі, обіцяючи, як завжди, але зустрічають опір. У 1884 році молодий Накі, знайомий з пристрастю гостя готелю, фліртує з молодою дівчиною.
Зіткнувшись зі спільною дилемою, Накі та Маргарет знаходять спільну мову в Атлантік-Сіті. Під час зустрічі з Капоне в Чикаго Лучано стикається зі старим ворогом. Саллі Уіт здійснює платіж на Кубі через занепокоєння масовим повстанням. У 1884 році молодий Накі показує молодому Елі, як живе друга половина, і робить ще один крок угору по сходах Комондора.
Чолкі повертається до Атлантик-Сіті з бажанням помститися. Стурбований постійною загрозою з боку Лучано, Накі організовує зустріч з Маранцано в Нью-Йорку. У Чикаго зустріч Елі з Джун набуває несподіваного повороту після вечері, організованої Ван Олденом і Сіґрід. Капоне хоче перенести свою операцію з Чикаго; Маргарет укладає угоду з Каролін Ротштейн; Накі отримує погані новини з Куби. У 1897 році молодий Накі намагається завоювати батька Мейбл, просить розширити обов’язки заступника шерифа.
У Гарлемі Чолкі зустрічає Нарцисса в надії звільнити дочку Мейтленд. Федеральні агенти залучають Елі та Ван Олдена, щоб допомогти розбити організацію Капоне. Засмучений нещодавньою втратою, Накі звертається до пляшки та компанії пари мух. У 1897 році молодий Накі виливає своє розчарування Мейбл після того, як підтримав Джима Нірі, і за допомогою Елі викорінює молодого злодія.
Воюючи з Лучано, Накі прагне зберегти свої активи в Атлантік-Сіті. Віллі та Елі беруть участь у війні Накі. Маранцано зустрічає свою долю. Накі читає листа Джилліан із лікарні. У 1897 році Мейбл і Накі сперечаються про молодого втікача з Трентона, а Накі робить непомітну послугу Коммодору.
Після змін Накі планує переїхати з Атлантик-Сіті на Мангеттен. Маргарет вражає Накі та акціонера зернової компанії; Лучано намагається зайнятися незавершеними справами, засновуючи мафіозну комісію; Віллі ділиться подробицями злочинного світу зі своїм босом, прокурором США; Накі відвідує Джилліан у лікарні. У 1897 році Накі долає сімейну кризу, укладаючи угоду з Коммодором, яка вирішить його майбутнє.
