Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 2 сезоне: 25 серий
По мере того, как лето в Хэмптоне подходит к концу, Серена и Нейт обманывают всех, заставляя их думать, что они пара, чтобы скрыть тот факт, что Нейт встречается с замужней пожилой женщиной. Блэр возвращается из-за границы с горячим парнем под руку, заставляя очень ревнивого Чака усомниться в его решении оставить Блэр на вертолетной площадке. Дэн провел лето, помогая известному писателю. Во время стажировки в компании Элеоноры Уолдорф Дженни тайком получает приглашение на столь желанную Белую вечеринку в Хэмптоне, на которой Эрик представляет ее светской львице Тинсли Мортимер.
Блэр на седьмом небе от счастья, что она встречается с королевской семьей и сама имеет все намерения стать королевской особой, но у коварного Чака есть другие планы на Блэр и ее новую любовь, Маркуса, когда он знакомит Блэр с мачехой Маркуса, которой оказывается Кэтрин. Между тем, Нейт узнает обратную сторону романа с Кэтрин, когда его продолжают ловить на своей лжи, и узнает, что его семья обанкротилась из-за того, что его отец не смог выйти из-под залога.
В юмористическом повороте Блэр ставит под сомнение отсутствие страсти в ее отношениях с Маркусом, в то время как в то же время Чак, кажется, потерял свою «страсть» к любой женщине, кроме Блэр. Тем временем Нейт борется между своими чувствами к Ванессе и более сложными с каждым днем отношениями с Кэтрин. Дженни рискует потерять стажировку, когда Элеонора застает Дженни за критикой одного из дизайнов Элеоноры Уолдорф.
Когда Серена видит Дэна с Амандой, новенькой в школе, Блэр берет на себя ответственность за то, чтобы ее круг друзей подружился с Амандой и положил конец ее многообещающим отношениям с Дэном. Тем временем Ванесса раскрывает скандальную тайну о Кэтрин и заручается поддержкой Блэра в использовании информации, чтобы помочь Нейту; и Лили обнаруживает, что ее тянет к Руфусу.
В разгар Недели моды разъяренная Блэр узнает, что ее мать Элеонора по предложению своей протеже Дженни предоставила Серене и ее новой светской подруге Поппи Лифтон места в первом ряду на шоу Элеоноры Уолдорф. Еще раз обиженная популярностью Серены и предательством ее матери, Блэр решает саботировать шоу. Тем временем Дэн начинает тусоваться с Чаком, но прогулка по темной стороне всегда сопряжена с риском, и Дэн узнает об этом на собственном горьком опыте. Лили узнает секрет, который скрывает от нее ее новый муж Барт.
После того, как Блэр и Серена вступают в кетфайт, Серена решает расквитаться с Блер, которая всегда мечтала поступить в Йельский университет, отказавшись от своих планов навестить Брауна и вместо этого приняв личное приглашение декана Йельского университета посетить школу. Обнаружив, что ни одно из его рекомендательных писем для Йельского университета так и не было отправлено, Дэн отчаянно пытается найти способ сохранить свои шансы на поступление в школу. Находясь в кампусе Йельского университета, Чака похищает группа участников Skull and Bones, и Нейт встречается с однокурсником.
Ванесса использует скандальную фотографию Кэтрин и Маркуса, чтобы шантажировать Блэра, чтобы тот стал лучше, поэтому Блэр стремится отомстить, соблазнив Чака соблазнить Ванессу. Лили и Барт устраивают экстравагантную вечеринку по поводу новоселья и ожидают, что их дети заставят их гордиться перед присутствующей прессой, но мятежная Серена не готова играть по их правилам. Тем временем Дэн и Дженни обнаруживают большой секрет, который Нейт скрывал от своих друзей.
Дженни дружит с Агнес, молодой моделью, которая побуждает Дженни противостоять своей начальнице Элеоноре Уолдорф, которая «позаимствовала» ее дизайн. Серена и Дэн посещают художественное открытие Руфуса как друзья, но ситуация становится неудобной для них обоих, когда Серена находит общий язык с Аароном, художником. Тем временем Блэр пытается соблазнить Чака, но это оказывается сложнее, чем ожидалось.
Серена приглашает Аарона на благотворительное мероприятие, но вскоре раскрывает секрет, который Аарон скрывал от нее. Думая, что это поможет ей поступить в Йельский университет, Блэр соглашается присмотреть за 15-летней дочерью спонсора Йельского университета, но ее план быстро приводит к обратным результатам. Тем временем Дженни и Агнес планируют показ мод.
Блэр отправляется на миссию, чтобы разлучить свою мать и Сайруса Роуза, ее нового мужчину. Дженни переезжает к Агнес, поскольку они продолжают свои планы по созданию собственной линии одежды. Поскольку Серена продолжает влюбляться в Аарона, она узнает кое-что, что может навсегда разрушить их отношения, в то время как Дэн берет интервью у Барта Басса для статьи для журнала New York Magazine.
Сегодня День Благодарения, и Блэр расстроена тем, что Сайрус, новый бойфренд ее матери, решил разрушить их праздничные традиции. Лили оказывается посреди Руфуса и Дженни, которые угрожают перестать разговаривать с ее отцом, если что-то пойдет не так. Серена продолжает скрывать свое сложное прошлое от Аарона, но Дэн случайно раскрывает ему детали. Тем временем Блэр и Чак приходят на помощь Нейту, когда ему приходится противостоять своему отцу; и Эрик узнает о секрете, который Барт скрывает от своей матери.
По мере приближения ежегодного бала снежинок Блэр и Чак заключают пари, что смогут найти идеальное свидание друг для друга. Бывшая девушка Аарона, Лекси, испытывает влечение к Дэну, что вызывает у Серены смешанные чувства.
Весь Верхний Ист-Сайд Манхэттена потрясен, когда Барт Басс внезапно погибает в аварии на лимузине. Серена и Эрик очень спокойно относятся к этой новости, в то время как Лили приходится нелегко, несмотря на неуклюжие попытки ее матери Сиси утешить ее. Чак начинает винить Лили в смерти своего отца и угрожает раскрыть секрет, который Барт узнал о ней до аварии. Тем временем мать Блэра, Элеонора, готовится к своему последнему браку с отцом Аарона Сайрусом.
Поскольку Чак пропал без вести после похорон своего отца, его дядя Джек прибывает в Верхний Ист-Сайд, чтобы найти его и помочь ему. Пытаясь забыть свой последний разговор с Чаком, Блер сосредотачивается на том, чтобы ее приняли в самый престижный женский клуб города, Colony Club. Дженни возвращается к Констанс Биллард и сразу же берет на себя Пенелопу и ее отряд подлых девчонок, но никто не сдается без доблестного боя, достойного Сплетницы.
Чак, Джек и Лили собираются вместе для прочтения завещания, которое показывает, что будет с империей Бассов. Отношения Руфуса и Лили приостановлены, поскольку Руфус ищет ребенка, о котором он никогда не подозревал. Тем временем Дэн копается сам и раскрывает секрет Руфуса и Лили, ставя его в неловкое положение.
Студенты испытывают стресс, когда узнают, кто был принят, а кто не прошел досрочное поступление в Йельский университет. Тем временем Серена сближается с Рэйчел, своей учительницей Шекспира, которая не знает, что Блэр приготовил для нее после получения своей первой пятерки; Чак находит неожиданного союзника в своей вражде с Джеком; и Нейт и Ванесса вместе проводят романтический вечер.
Блэр придумывает коварный план, как убрать свою новую учительницу Рэйчел. Чак не помнит, что с ним случилось, когда он просыпается в отеле. Нейт и Ванесса пытаются помочь Чаку восполнить недостающие детали его ночи. Тем временем Дэн и Серена пытаются сохранить свои отношения, а Руфус и Лили становятся еще ближе.
У старшеклассников Констанс Биллард и Сент-Джуд есть постановка «Эпоха невинности». Серена влюблена в режиссера пьесы Джулиана и заручается знаниями Ванессы в области театра, чтобы привлечь внимание парня. Блэр получает плохие новости о своем будущем, что приводит ее к охоте на виновного. Дэн и Рэйчел соглашаются держаться подальше друг от друга после того, как их обнаружат как больше, чем учитель и ученик, но считают невозможным сдержать это обещание. Чак находит помощь в лице неожиданного друга, Картера Байзена.
Опустошенная тем поворотом, который приняла ее жизнь, Блэр выбирает дикий образ жизни вместо своей идеальной вальдорфской жизни, что вызывает беспокойство у Чака и Серены. Ванесса пытается убедить Нейта, что ему нужно двигаться дальше после того, как семья его матери, Вандербильты, бросила его и его мать. Пытаясь быть честными друг с другом, Лили и Руфус составили списки своих прошлых отношений.
Серена устраивает вечеринку по случаю шестнадцатилетия Дженни, но ситуация выходит из-под контроля, когда Поппи Лифтон превращает вечеринку в светское событие сезона. Ванесса соглашается помочь Чаку в плане относительно Блэр и Нейта. Тем временем Руфус ищет способ оплатить обучение Дэна, когда узнает, что не получит финансовой помощи для учебы в Йельском университете.
Дэн находит работу, чтобы помочь с оплатой обучения в Йельском университете. Сайрус готовится к седеру у Вальдорфов. Блэр пытается войти в бомонд через отношения Нейта, но поначалу у нее не получается, как она хочет. Серена вернулась из Испании с обязательствами или, по крайней мере, она думает, что вышла замуж за Габриэля.
Джорджина возвращается в Верхний Ист-Сайд после серьезной трансформации. Чак и Нейт оказываются на перепутье в своих отношениях, поскольку это касается их взаимного интереса к Блэр. Серена считает, что ее отношения с Габриэлем становятся все более сложными.
Блэр оказывает давление на Джорджину, чтобы она загладила свое прошлое плохое поведение, помогая ей в злом плане. Соперничество между Нейтом и Чаком из-за Блэр достигает точки кипения. Лили разрабатывает секретный план, чтобы помочь Руфусу с обучением Дэна в колледже.
В воспоминаниях 80-х годов 17-летнюю Лили Роудс выгоняют из школы-интерната, и она убегает в Лос-Анджелес, воссоединяясь со своими родителями, Риком и Сиси, и сестрой Кэрол. В наши дни Блэр и Нейт вместе посещают выпускной вечер, но вечер проходит не совсем так, как планировалось, и Чак и Серена имеют к этому какое-то отношение. Серена и Лили расходятся во мнениях по поводу недавней стычки Серены с законом. No Doubt выступает в воспоминаниях как группа 80-х под названием «Snowed Out».
Сплетница решает оживить события на выпускном Констанс Биллард и Сент-Джуд, отправив шокирующее и разрушительное электронное письмо посреди церемонии вручения дипломов, побудив Серену придумать план нападения. «Дрянные девчонки» предлагают Дженни бросить вызов рингу, чтобы сменить Блэр на посту пчелиной королевы в следующем году. Лили и Руфус изо всех сил пытаются восстановить свои отношения после предательства Лили. Что касается клиффхэнгеров, Блэр и Чак наконец... и Серена потрясена... и Джорджина решает... и Дэн, Нейт и Ванесса неосознанно... Дженни и Эрик делают что-то, о чем они могут в конце концов пожалеть.
