Для якого віку: 11+
Скільки серій в 3 сезоні: 22 серії
Коли літо добігає кінця, Блер і Чак продовжують пристосовуватися до стосунків одне з одним. Серена повертається з Європи з новими секретами, які потрібно приховувати, і новими стосунками з Картером Бейзеном. Нейт також повертається з відпустки і приводить додому таємничу дівчину Брі Баклі. Тим часом Руфус, Ден і Дженні проводять літо в Гемптонах і вчаться пристосовуватися до гламурного способу життя ван дер Вудсена.
Блер, яка вирішила отримати статус королеви в коледжі, починає свій перший день у Нью-Йоркському університеті разом з Деном і Ванессою. Однак Джорджина, яку призначили сусідкою по кімнаті Блера, намагається переконатися, що вона не збереже статус королеви. Серена готується переїхати до свого гуртожитку в Брауні, але перед цим посварилася з Чаком. Це змушує її шукати ворога Чака, Картера, щоб допомогти їй поквитатися з ним. Тим часом стосунки Нейта та Брі продовжують розвиватися, незважаючи на напругу, яку їхні стосунки можуть спричинити між їхніми родинами.
Блер і Чак зіткнулися один з одним, коли обидва націлилися на предмет, виставлений на торгах Sotheby's. Серена починає думати, що Картер, можливо, повернувся до старих звичок, Джорджина починає цікавитися Деном, а Ванесса думає, що зі Скоттом щось не так.
Під час першого дня навчання в Constance Billard Дженні займає своє місце як нова Королева Бджіл. Однак Блер стає на її шляху. Лілі повертається додому й виявляє, що все не так, як було, коли вона залишила їх із Руфусом. У Нью-Йоркському університеті вступає Олівія Берк, актриса, і її призначать сусідкою по кімнаті Ванесси.
Лілі та Руфус вирішують перенести своє весілля на наступний день, але чи хтось або щось стане між ними, перш ніж вони стануть чоловіком і дружиною? Чак дізнається таємницю, яку Картер приховував від Серени. Ден і Ванесса втягнуті в одну зі схем Джорджини. Блер підозрюється щодо Брі та ділиться своїми проблемами з Нейтом.
Ванесса, сподіваючись нарешті отримати схвалення своєї матері Габріели, відчайдушно змагається з Блером за честь виголосити тост на першому курсі в Нью-Йоркському університеті, але якою ціною? Ден запрошує Олівію зустрітися з Руфусом і Лілі, що призводить до різноманітних проблем для нової пари. Серена та Нейт об’єднуються, щоб допомогти Картеру Бейзену.
Потребуючи реклами для свого нового готелю, Чак вирішує прискорити відкриття свого клубу та заручається допомогою Серени, щоб донести інформацію до її клієнтів-зірок. Відчуваючи себе осторонь від планування, Блер намагається отримати схвалення Чака, таємно допомагаючи йому вирішити проблему, пов’язану з прем’єрою. Ден нервує, коли нарешті дивиться одну з сумно відомих сцен сексу Олівії з партнером по фільму та справжнім бойфрендом Патріком Робінсоном. Дженні змушена вибирати між стосунками з Еріком і новою роллю Королеви Бджіл. Руфус занурює Лілі в дух Хелловіну.
Олівія каже щось, про що шкодує під час своєї появи на ток-шоу Джиммі Феллона, і намагається утримати Дена, щоб він про це дізнався. Оскільки день виборів наближається, Нейт підозрює, що його дідусь не зупиниться ні перед чим, щоб добитися обрання Тріпа до Конгресу. У розпал чергової ворожнечі з Сереною, Блер дружить з новою дівчиною «це» і бере її на ніч передвиборної вечірки в готель Чака, сподіваючись викликати у Серени ревнощі.
Не задовольняючись лише тим, що вона королева Констанції Біллард, Дженні націлена на те, щоб стати королевою всього Верхнього Іст-Сайду, отримавши найгарячішу супровід для Котільона. Нейт і Чак планують допомогти Серені та Блер відновити їхню зруйновану дружбу. Ден засмучений, коли Олівія збирається залишити школу заради кінопроекту.
Сподіваючись вразити дітей елітарного театру в Нью-Йоркському університеті, Блер збирається влаштувати приватний концерт із найпопулярнішою музичною виконавицею року Леді Гагою. Ден і Олівія підписалися на написання сценарію та зйомки шкільної вистави, заснованої на ідеї Блера та зрежисованої Ванессою. Після того, як Блер припиняється, Серена звертається до Нейта, щоб той допоміг їй подолати складну ситуацію. Щоб зробити послугу Чаку, Дженні погоджується потусуватися з Демієном, сином посла, який зупиняється в готелі Чака, але цей досвід виявляється набагато інтригуючішим, ніж вона очікувала.
Це не був би День подяки у Верхньому Іст-Сайді, якби на свято не було однієї-двох порцій якоїсь великої драми. Блер підозрює, що її мама приховувала від неї велику таємницю, але виявляється, що це зовсім інше. Ванесса повинна була провести День подяки з батьками, але посварилася з мамою і з’явилася на порозі Дена. Руфус дізнається, що Лілі брехала йому про свою матір Сесі. Чак каже Нейту, що він має деяку потенційно шкідливу інформацію про одного з їхніх друзів. Дженні дізнається, що Ерік стоїть за її публічним збентеженням у Котильйоні, і не може упустити шанс відплатити. Серена опиняється в дуже незручному становищі, коли її мати запрошує Тріп і Морін приєднатися до них на вечерю на День подяки.
Минув рік після смерті Барта Басса, і Чаку доводиться вирішувати проблему з минулого, а новина про серйозну автомобільну аварію шириться Верхнім Іст-Сайдом. Тим часом Ден і Ванесса намагаються вирішити свою складну дружбу; а Дженні звинувачують у побитті однокласника, що ставить Еріка в погане становище.
Нейт і Серена вирішують дослідити межі своєї дружби. Блер підозрює, що Чаку важко забути про жінку, яку він бачив на могилі свого батька. Дженні погоджується супроводжувати Деміена на державну вечерю, але не знає, що йому потрібна її допомога з обміном наркотиків. Ванесса і Ден намагаються позбутися незграбності Дена зізнатися в коханні. Руфус повертається з лижної прогулянки та намагається з усіх сил уникати Лілі.
Руфус і Лілі підозрюють у стосунках Дженні з Демієном. Чак дізнається більше про жінку, яка може бути чи ні бути його матір'ю. Ден і Ванесса борються з незручністю зустрічатися з іншими людьми.
Незважаючи на те, що її засудили, Дженні продовжує зустрічатися з Деміеном, який каже Дженні, що хоче з нею сексу. Лілі розповідає Руфусу велику таємницю, яку вона приховувала від нього, хоча й усвідомлювала, що це величезний ризик. Ден і Ванесса досліджують новий етап своєї дружби. Чак змушений прийняти надзвичайно важке рішення щодо свого готелю.
Чак знову посварився зі своїм дядьком Джеком Бассом. Елеонор доручає Блеру забезпечити величезний успіх її останнього показу мод у важливого клієнта. Руфус намагається повернути Дженні на правильний шлях, добровільно запросивши її допомогти з показом мод Елеонор, але ця можливість стає ще гіршою, коли Дженні дізнається, що Агнес буде однією з моделей.
Чак і Блер стикаються з найскладнішим рішенням, яке вони коли-небудь приймали як пара. Серена планує несподівану вечірку на день народження для Нейта, але Дженні робить усе можливе, щоб перешкодити Серенасі. Нові стосунки Дена та Ванесси натрапляють на вибоїну.
Чак пропонує влаштувати весілля для вагітної Дороти, яка наполягає на тому, щоб вони з Ванею зіграли традиційне весілля до того, як її батьки приїдуть із Польщі та знайдуть свою доньку вагітною та без чоловіка. Дорота просить Блер і Чака взяти участь у церемонії та провести її до проходу. Серена каже Нейту, що снідає з Хамфрі, але насправді вона таємно зустрічається з Картером Бейзеном. Руфус дізнається, що Лілі брехала йому про своє місцезнаходження.
Коли колишній чоловік Лілі, доктор Вільям ван дер Вудсен, несподівано з’являється на Мангеттені, Серена нарешті отримує возз’єднання зі своїм батьком, якого вона так відчайдушно бажала, але обставини виявляються далекими від ідеальних. Коли у Серени та Нейта продовжуються проблеми у стосунках, інтриганка Дженні дуже рада бути плечем для Нейта, на яке можна спертися. Тим часом Ден дізнається, що його не прийняли на письменницьку програму Тіша, і Ванесса визнає, що, можливо, була певною мірою відповідальна.
Повернення Вілла в Верхній Іст-Сайд продовжує створювати проблеми для Серени, Лілі та його давнього суперника Руфуса. Відносини Серени та Дженні погіршуються через обман Дженні. Блер проводить час у студентському містечку Колумбійського університету та розуміє, де вона справді належить. Ден дізнається, що Ванесса приховувала від нього ще одну таємницю.
Коли відносини між Руфусом і Віллом стають напруженими, Серена вирішує підтримати свого батька, а в сім’ї Руфус відчуває себе чужинцем у власній родині. Тим часом Дженні навмисно ділиться інформацією з Віллом, яка може зрештою зруйнувати шлюб Лілі та Руфуса. Після багатьох невдалих спроб Чак робить останній великий жест, щоб помиритися з Блер, сподіваючись, що вона нарешті визнає той факт, що їм судилося бути разом.
Блер повинен вирішити, чи зустрітися з Чаком на вершині Емпайр-Стейт-Білдінг або ризикувати втратити їхнє спільне майбутнє. Пліткарська бомба за участю Дена підриває стосунки Серени та Нейта. Дорота і Ваня вітають дитину. Дженні досягла дна. Джорджина повертається до Верхнього Іст-Сайду... і у неї є порядок денний.
