Для якого віку: 4+
Скільки серій в 2 сезоні: 26 серій
Другий сезон починається з того, що Джессі намагається зірвати ексклюзивну вечірку на Хеллоуїн, щоб розповісти коротку історію, яку вона написала, редактору відомого журналу. Тим часом діти Росса лякаються після того, як швейцар розповідає їм страшну історію про няню.
Джессі приєднується до класу комедійної імпровізації, а Тоні доходить до ганебних дій, щоб довести свою любов до Джессі. Тим часом Раві наймає Зурі, щоб вона допомогла йому доглядати за дитинчатами ящірок місіс Кіплінг.
Це перший день нового навчального року. Люк приносить коалу Кенні до школи, але вона випадає з його рюкзака. Раві намагається прикрити Люка і каже, що це його, через що над ним висміюють. Тим часом для Емми перший день у школі, і вона зустрічає нову цікаву подругу Розі.
Крістіна проводить показ мод і хвилюється, що власниця модного блогу Тіппі Трешбот погано оцінить її показ.
Остін, Еллі, Тріш і Дез їдуть до Нью-Йорка, щоб виступити на Таймс-сквер напередодні Нового року, але немає можливості потрапити туди. Джессі хоче заспівати пісню з Остіном, але виявилося, що гарний текст надійшов від Зурі, але Джессі цього не робить Я не хочу, щоб хтось знав, що це вона.
Джессі хвилюється, що Тоні планує зробити їй пропозицію після того, як він запросив її на особливий вечір, щоб познайомитися з його батьками, тому вона тягне Зурі та її нового друга Стюарта на вечерю, щоб він не зробив нічого романтичного. Тоні також встановлює програму відстеження на телефон Джессі та купує Джессі та йому ванну кімнату, щоб жити в ній. Тим часом Стюарт починає закохуватися в Зурі, але вона не цінує цього.
Джессі знайомить дітей із зіркою НБА Крісом Бошем, який збирається грати за Нікс. Щоб «Нью-Йорк Нікс» могли виграти, Люк вимиває удачу зі шкарпеток Кріса, тому програє. Потім він розуміє, що Кріс Бош починає втрачати пам'ять і втрачати хватку в баскетболі. Тим часом відомий модельєр надсилає Еммі сукню на огляд у своєму модному блозі. Однак усе ускладнюється, коли Джессі випадково пошкоджує сукню, коли Раві та Люк розливають відро води на нове плаття Емми.
Джессі зголосилася допомогти в класі Зурі; Раві дізнається, що містер Кіплінг насправді є місіс Кіплінг.
Джессі отримує великий успіх як дублер популярної австралійської актриси Шейлі Майклз, і вони швидко стають друзями. Але настає хаос, коли режисер фільму та хлопець Шейлі, MCD, запрошує Джессі на побачення. Тим часом Емма допомагає прокрасти домашню зебру Зурі в пентхаус.
Люк ламає ногу під час танцю на шкільному карнавалі. Оскільки він їздить на інвалідному візку, він залишається на терасі пентхауса і помічає на карнавалі підозрілу фігуру в чорному. Він заручається допомогою Емми, щоб з'ясувати, хто така тіньова фігура, і виявляється, що це Бертрам.
Зурі продає дорогу іграшку, яку Джессі подарувала їй, колекціонеру, але потім намагається повернути її. Тим часом Люк і Емма намагаються навчити Бертрама танцювати.
Усе ускладнюється після того, як Джессі та Зурі змінюються характерами саме тоді, коли Джессі виконує свою першу велику акторську роль.
Наближається перша річниця Джессі та Тоні, і Джессі хоче, щоб він написав пісню, у якій вона б висловила, як багато він для неї означає. Але коли вона думає, що він про це забув, вона пише сердиту пісню, яка швидко стає відомою про відеоблог Емми. Дивовижний успіх міг би стати проривом Джессі, але як щодо Тоні? У Раві стабільно погані оцінки з фізкультури. Тому Люк, який дуже добре розбирається у спорті, може виграти змагання, щоб зміцнити свою впевненість. Але Раві набув занадто великої впевненості в собі.
Емма засмучена, коли її друзі заступаються за новеньку дівчину в школі. Тим часом Люк змушує Раві допомогти йому з його проектом про Індію для шкільного мультикультурного вечора.
Після того, як Джессі та Раві дізнаються, що Зурі є шаховим вундеркіндом, Джессі бере участь у змаганні з шахів, де вона може виграти два квитки на поїздку до Парижа. Тим часом, дивлячись шоу про нерозкриті злочини, Люк і Емма починають вірити, що Бертрам — «Бандит з аквалангом», і намагаються це довести, однак Бертрам дізнається про це та змушує їх стати його помічниками у злочинах. Зрештою, Зурі кидає Матч, щоб її суперник міг поїхати додому в Париж, щоб побачити свою родину та загладити провину, і Люк та Емма виявляють, що Бертрам насправді не є Бандитом-підводником – він просто прикидався, щоб помститися їм за те, що вони повірили в нього, але Коли вони знову дивляться шоу, вони починають вірити, що Джессі - це кохана злодійка, коли епізод закінчується.
Під час нічної вечірки Люк дзвонить Джессі, щоб забрати його, тому що він сумує за Кенні. Під керівництвом Джессі Люк вирішує, що настав час віддати Кенні його опудало коали, тому він намагається провести одну ніч без Кенні та віддає його Джессі, щоб він піклувався з. Ймовірно, він зміг це зробити, але коли Джессі спробувала повернути його Люку, вона врешті-решт висадила його в заторі, тому відрізала йому руку та голову, але Стюарт вважає, що зможе виправити Кенні, виконавши термінову операцію.
Джессі пропонує допомогти Зурі отримати значки скаута під час походу в Центральний парк. Люк переконує Раві, що брехня — це суперсила.
Емма закохується в милого хлопчика на ім'я Бретт Саммерс, поки Люк не скористається ним. Тим часом Джессі втрачає домашнього кролика Зурі, якого Бертрам дуже боїться. Зрештою, у зайчика Зурі народилися діти.
Джессі забороняє Еммі, кажучи їй, що вона не може піти на шкільні танці, тож вона викрадається, щоб попередити Люка, що колишній хлопець його нової коханки збирається збентежити його. На танцях Адам Сендлер дає Люку кілька порад щодо стосунків. Тим часом Зурі та Раві встановлюють пастки, щоб зловити грабіжника. Зрештою Джессі втішає Люка і танцює з ним на шкільних танцях.
Після того, як Стюарт змінив код доступу, щоб побути наодинці з Зурі, усі потрапляють у пастку в кімнаті страху в пентхаусі. Тим часом Бертрам і Емма допомагають Джессі з майбутнім прослуховуванням.
Джессі запрошує маму Бертрама в гості як сюрприз на його день народження. Однак, без відома Джессі, Бертрам і його мама не ладнають. Тим часом Раві та Люк беруть участь у шкільному змаганні з падіння яєць.
Майбутня Джессі з'являється з машини часу в ліфті, щоб попередити теперішню Джессі, щоб вона тікала, рятуючи своє життя. Вона розповідає Джессі, що коли Раві виростає, він винаходить версію робота Бертрама ("Bertram-Bot"), який перетворюється на армію, яка намагається знищити Джессі та захопити світ.
Джессі опублікувала секрет, і Зурі читає його та думає, що Джессі — інопланетянка, але Зурі намагається змусити Джессі подумати, що вона теж інопланетянка.
Тоні та Джессі намагаються змусити одне одного ревнувати, запросивши своїх колишніх на подвійне побачення, через що дует розриває свої стосунки, що також засмучує Емму та Зурі в процесі. Тим часом Люк і Раві намагаються зірвати плани один одного щодо того, як зняти рівень стресу Бертрама. На жаль, це змушує Бертрама думати, що брати Росс насправді не піклуються про нього. Крім того, він загіпнотизований і думає, що він бродячий кіт.
Джессі йде з дітьми на військову базу, де живе її батько, і дізнається, що її батько збирається одружитися з матір’ю суперниці Джессі зі школи.
