Незважаючи на майстерність Брюса Лі як бійця, з 1960-х років ходили чутки про те, що легенда бойових мистецтв програла два свої бою. Враховуючи разючу швидкість і навички, які він демонстрував у своїх фільмах, легко уявити Лі як людину, яка вигравала всі свої бої. Почасти з цієї причини рішення Квентіна Тарантіно про те, щоб Лі програв персонажу Бреда Пітта у фільмі "Одного разу в Голлівуді" викликало стільки суперечок.
Завдяки ролям всього у п'яти фільмах про кунг-фу, Лі набув репутації найбільшого актора бойових мистецтв усіх часів. Чи поважали не лише за його екранний образ, а й у реальному житті його вважали неперевершеним майстром бойових мистецтв. Протягом багатьох років точилися численні дискусії про те, як міг би протистояти професійним бійцям. Але оскільки Лі ніколи не брав участі у змаганнях такого рівня, це залишається лише припущенням. Проте кілька голлівудських історій та публічних демонстрацій пролили світло на його можливості. Щодо поєдинків, у яких він брав участь, то більшість цих історій закінчуються перемогою Брюса Лі.
Цікаво, що було два бої, які Брюс Лі, за чутками, програв – проти голлівудського каскадера Джина Лебелла та китайського майстра бойових мистецтв Вонг Джек Мана. Варто зазначити, що хоча є свідчення того, що обидва поєдинки справді відбулися, їх недостатньо, щоб однозначно довести, що Лі програв. Судячи з розповідей про те, що сталося, один із них не був справжнім боєм (і не проходив у чесних умовах), а у випадку з другим надто багато суперечливих історій, щоб оголосити реального переможця.
Вищезгаданий інцидент із Джином ЛеБеллом стався на зйомках фільму "Зелений шершень". Імовірно, каскадери серіалу були незадоволені грубим підходом Лі до сцен бійок у "Зеленому шершні", тому вони переконали ЛеБелла вийти проти нього. Замість того, щоб почати бійку з актором, ЛеБелл використовував свої розміри і силу, щоб затиснути Лі в замок, а потім став носити його на майданчику на спині. Не маючи змоги звільнитися, Лі злісно кричав на нього, поки його нарешті не повалили на землю. Оскільки на цьому конфлікт був вичерпаний, називати це поразкою Лі, мабуть, несправедливо, тим більше що Лебел зміг схопити його, зненацька застигши.
Що стосується поєдинку з Вонг Джек Маном, то він мав набагато серйозніший характер, і його справді можна віднести до розбору бойових мистецтв. За словами дружини Брюса Лі, Лінди Лі Кедвелл, Вонг Джек Ман бився з Брюсом Лі, щоб змусити його припинити викладати китайські бойові мистецтва американцям. Вонг заявив, що бій було скасовано через 20 хвилин, тому що Лі був надто виснажений, щоб продовжувати. Якщо історія Вонга достовірна, це може бути найближчим до поразки поєдинком Лі, але це твердження ніколи було доведено. Вільям Чен, який був свідком поєдинку, сказав, що він закінчився внічию, тоді як Кедвелл заявив, що, незважаючи на деякі труднощі, пов'язані зі стилем Вонга, Брюс Лі зумів перемогти менш як за три хвилини.