Несмотря на мастерство Брюса Ли как бойца, с 1960-х годов ходили слухи о том, что легенда боевых искусств проиграл два своих боя. Учитывая поразительную скорость и навыки, которые он демонстрировал в своих фильмах, легко представить Ли как человека, который выигрывал все свои бои. Отчасти по этой причине решение Квентина Тарантино о том, чтобы Ли проиграл персонажу Брэда Питта в фильме "Однажды в Голливуде", вызвало столько споров.
Благодаря ролям всего в пяти фильмах о кунг-фу, Ли приобрел репутацию величайшего актера боевых искусств всех времен. Ли уважали не только за его экранный образ, но и в реальной жизни его считали непревзойденным мастером боевых искусств. На протяжении многих лет велись многочисленные дискуссии о том, как Ли мог бы противостоять профессиональным бойцам. Но поскольку Ли никогда не участвовал в соревнованиях такого уровня, это остается лишь предположением. Однако несколько голливудских историй и публичных демонстраций пролили свет на его возможности. Что касается поединков, в которых он участвовал, то большинство этих историй заканчиваются победой Брюса Ли.
Интересно, что было два боя, которые Брюс Ли, по слухам, проиграл - против голливудского каскадера Джина Лебелла и китайского мастера боевых искусств Вонг Джек Мана. Стоит отметить, что хотя есть свидетельства того, что оба поединка действительно состоялись, их недостаточно, чтобы однозначно доказать, что Ли проиграл. Судя по рассказам о том, что произошло, один из них не был настоящим боем (и не проходил в честных условиях), а в случае со вторым слишком много противоречивых историй, чтобы объявить реального победителя.
Вышеупомянутый инцидент с Джином ЛеБеллом произошел на съемках фильма "Зеленый шершень". Предположительно, каскадеры сериала были недовольны грубым подходом Ли к сценам драк в "Зеленом шершне", поэтому они убедили ЛеБелла выйти против него. Вместо того чтобы начать драку с актером, ЛеБелл использовал свои размеры и силу, чтобы зажать Ли в замок, а затем стал носить его по съемочной площадке на спине. Не имея возможности освободиться, Ли злобно кричал на него, пока его наконец не повалили на землю. Поскольку на этом конфликт был исчерпан, называть это поражением Ли, наверное, несправедливо, тем более что Лебелл смог схватить его, застигнув врасплох.
Что касается поединка с Вонг Джек Маном, то он носил гораздо более серьезный характер, и его действительно можно отнести к разбору боевых искусств. По словам жены Брюса Ли, Линды Ли Кэдвелл, Вонг Джек Ман дрался с Брюсом Ли, чтобы заставить его прекратить преподавать китайские боевые искусства американцам. Вонг заявил, что бой был отменен через 20 минут, потому что Ли был слишком измотан, чтобы продолжать. Если история Вонга достоверна, то это может быть самым близким к поражению поединком Ли, но это утверждение никогда не было доказано. Уильям Чен, который был свидетелем поединка, сказал, что он закончился вничью, в то время как Кэдвелл заявил, что, несмотря на некоторые трудности, связанные со стилем Вонга, Брюс Ли сумел победить менее чем за три минуты.