Где выходит: CBS
Для какого возраста: 4+
Сколько серий в 5 сезоне: 15 серий
Рэнди Девитт, соучредитель и генеральный директор «Твин Пикс», работает под прикрытием в своей популярной сети спортивных баров и грилей, где работают вызывающе одетые официантки. Находясь там, он заручается помощью выпускника UNDERCOVER BOSS Коби Брукса («Гудки»), ныне одного из крупнейших владельцев франшизы в Твин Пикс, который бреет голову и также действует под прикрытием как неподходящий клиент.
Стивен Ньюман, генеральный директор Loehmann's, оригинального специализированного ритейлера дизайнерских и модных брендов по сниженным ценам, пытается соответствовать, несмотря на то, что чувствует себя неловко, помогая своим покупательницам покупать бюстгальтеры на UNDERCOVER BOSS.
Джейн Гроте Абелл, председатель Donatos Pizza, работает под прикрытием в своем семейном бизнесе и узнает, что в одном магазине пекут не только пиццу.
Энтони Ведо, генеральный директор Buffets, Inc., крупнейшей в стране сети стейк-буфетов, выходит из укрытия, когда встречает посудомоечную машину с неприятным отношением. Также энергичный Босс учится работать на гриль-станции.
Амит Клейнбергер, генеральный директор Menchie's, популярной франшизы по производству замороженных йогуртов, рожает теленка, работая пастухом на молочной ферме. Кроме того, самый молодой Босс, представленный на сегодняшний день в сериале, уходит под более глубокое прикрытие, когда надевает форму талисмана Менчи на вечеринке по случаю дня рождения ребенка.
Пол Квентель, президент Alfred Angelo, одного из крупнейших ритейлеров свадебных платьев в США, воодушевлен работой с трудолюбивой сотрудницой с нарушениями слуха. Кроме того, босс не боится соприкоснуться со своей женской стороной, помогая невестам найти идеальное свадебное платье.
Майк Блум, президент и главный операционный директор Family Dollar Stores, одной из крупнейших дисконтных розничных компаний в стране, сталкивается со своим страхом высоты, когда учится управлять вилочным погрузчиком, который поднимает его на 35 футов в воздух. Кроме того, босс чуть не испортил свою рок-н-ролльную маскировку, когда один из сотрудников пригласил его на джем-сейшн.
Трэвис Бурсма, президент и соучредитель Dutch Bros. Coffee, узнает, что поддерживает его высокоэнергетическую сеть кофеен, когда он отправляется в Сальвадор, чтобы работать на кофейной плантации, с которой его компания закупает кофейные зерна. Кроме того, босс нанимает коллегу для работы под прикрытием, когда он опасается, что знакомое лицо может проболтаться о его миссии в штаб-квартире компании.
Семь ранее показанных «Боссов» обсуждают проблемы, с которыми они столкнулись, пытаясь сохранить свою личность в тайне. Кроме того, они предоставляют обновленную информацию о некоторых из своих запоминающихся сотрудников.
Шейн Эванс, главный операционный директор Massage Heights, одной из крупнейших сетей массажных салонов в Северной Америке, должна преодолеть свое отвращение к прикосновениям к людям, работая массажистом. Кроме того, Эванса раздражает игнорирование одним магазином политики компании.
Брюс «Две собаки» Бозсум, председатель Mohegan Sun, работает под прикрытием в игровых, гостиничных и развлекательных заведениях, готовясь передать бизнес следующему председателю Совета своего племени коренных американцев. Бозсум узнает о высокой роли посещения игровых автоматов, и у него почти заканчивается бензин, когда он забирает машины у парковщика.
Джо ДиДомицио, президент и главный исполнительный директор Hudson Group, работает под прикрытием в своей туристической компании.
Грег Миллер, генеральный директор Utah Jazz, одной из самых узнаваемых баскетбольных организаций в НБА, пытается войти в историю после перерыва, работая под прикрытием в их печально известной команде Dunk Team. Кроме того, командный дух босса подвергается испытанию, когда его просят стать человеческим баскетбольным кольцом в качестве члена интерактивной команды.
Впервые на UNDERCOVER BOSS три ранее показанных босса - Амит Кляйнбергер, генеральный директор Menchie's; Рэнди Девитт, соучредитель и генеральный директор Twin Peaks; и Стив Гринбаум, генеральный директор и соучредитель PostNet, отправили сотрудника под прикрытием, чтобы он еще раз заглянул внутрь своих компаний.
Джефф Платт, генеральный директор Sky Zone, первого в мире крытого батутного парка, принимает участие в качестве судьи в детской игре в вышибалы. На другом задании 29-летний босс — самый молодой в истории шоу — с трудом скрывает свое глубокое знание компании, работая в сфере общественных отношений.
