Для якого віку: 13+
Скільки серій в 14 сезоні: 11 серій
У прем’єрі 14 сезону «На крилах кохання» пілот Джейк Павелка, ветеран «Холостяка» 2009 року, починає свій пошук кохання з іншого боку церемонії троянд, зустрічаючи 25 учасників. Холостячка, Джилліан Гарріс та Ед Свідерскі, чоловік, якого вона обрала замість Джейка, допомагають Джейку оцінити жінок. Серед 25 капітан Повітряної Національної гвардії, стюардеса та одна жінка, яка боїться літати. На церемонії вручення троянд Джейк усуває 10.
15 дам, що залишилися, переїжджають у їхній особняк. Групові побачення включають зйомки журналу та поїздку в парк розваг. Одна щаслива жінка летить з Джейком у Палм-Спрінгс на концерт у Чикаго. На церемонії троянд 3 жінки вибувають.
Залишається 12 жінок, і дві щасливі жінки отримують побачення з Джейком один на один. Перед церемонією троянд холостяка виганяють з дому. Наприкінці ночі поле жінок зменшується до дев’яти.
Джейк і дев'ять холостячок, що залишилися, вирушають на автофургон. Побачення включають побачення троє на один, побачення двоє на один і побачення великої шести жінок. Троянди поставлені на кону на всіх трьох побаченнях, і лише п’ять дам залишаються стояти наприкінці подорожі.
Джейк і п'ять холостячок, що залишилися, беруть участь у Сан-Франциско. Дати включають відвідування Китайського кварталу, парку Золоті ворота та замку в долині Напа. На церемонії троянд залишаються чотири дами.
Джейк супроводжує чотирьох холостячок, що залишилися, до їхніх рідних міст, щоб зустрітися з їхніми родинами. Повернувшись у Лос-Анджелес, одна з жінок відвідує його в готельному номері, щоб розповісти йому щось дивовижне. Потім відбувається церемонія вручення троянд, на якій Джейк вибирає одну з них додому.
Джейк бере трьох жінок, що залишилися, до Сент-Люсії на фантастичні нічні побачення. Після побачення кожна жінка надсилає Джейку приватне відеоповідомлення перед церемонією троянд.
15 відмовлених холостячок повертаються, щоб зустрітися з Джейком і розповісти про свій досвід. Також включено уривки сезону та оновлення колишніх холостяків і холостяків.
Джейк повинен вибрати між Тенлі та Віднем у фіналі сезону. Дівчата влаштовують екзотичні побачення з Джейком і зустрічають його родину в Сент-Люсії. Сім'я Джейка має кілька серйозних запитань до дам за серцем Джейка. Наприкінці, Джейк поставить запитання?
Після того, як Джейк прийняв остаточне рішення, він повертається до дівчини, яку він вибрав, і тієї, яку він не вибрав.
Холостяк Джейсон Меснік і Моллі Малані одружуються. В епізод включено підготовку до весілля та основні моменти холостяцького та дівич-вечора.
