Для якого віку: 13+
Скільки серій в 16 сезоні: 12 серій
Винороб Бен Флейнік із закинутої Сономи, штат Каліфорнія, розпочинає нові пошуки кохання, будучи холостяком 16 сезону цього довготривалого конкурсу знайомства. На першому етапі Бен зустрічає та вітає своїх 25 потенційних партнерів біля входу в особняк Малібу. (Один прибуває верхи; інший старший, ніж він міг підозрювати.) І він отримує свій перший поцілунок перед початком вечірки з нагоди відкриття. Потім йдуть віджимання, гангста-реп і перше враження, а перед вечором Бен скорочує поле до 18.
18 холостячок, що залишилися, вирушають до пишних виноградників рідного міста Бена Сонома, Каліфорнія. Двом щасливицям — Кейсі Б. і Кортні — влаштують романтичні побачення один на один, але чи підвищить це їхні шанси стати жінкою мрії Бена, чи їх відправлять додому? Групове побачення дасть 12 холостякам незвичайну можливість показати Бену іншу сторону своєї особистості під час прослуховування та виконання ролей для постановки громадського театру, повністю написаної дітьми. Однак жінкам не знадобиться багато часу, щоб залізти одна одній і розгорнути драму, яка закінчилася нестримними сльозами для деяких холостячок.
Бен повертається до свого рідного міста Сан-Франциско з 16 дівчатами, що залишилися, і катається на лижах з 11 з них. (Це горбисте місто.) Іншого він веде до міської ради, де співак і автор пісень Мет Натансон виконує серенаду. Є також тріумфатор коктейльної вечірки, жінка, яка вже знає Бена і хоче додати своє ім’я до його списку романтичних можливостей. Офіційним холостякам це не до сміху. Одна жінка непритомніє, а інша розплакається під час церемонії троянд, а коли минуло 13 років, отримайте троянди.
Бен і його 13 потенційних споріднених душ відвідують Парк-Сіті, штат Юта, щоб поплавати на байдарках, покататися на байдарках, порибалити, покататися верхи, пообідати під дощем і відвідати концерт зірки кантрі Клея Вокера. Перед тим, як Бен відправить двох дівчат пакувати речі, ще почнеться романтика та снайперська діяльність. Наступна зупинка: Пуерто-Ріко.
Бен відвідує Пуерто-Ріко з 11 жінками, що залишилися. Дев'ять із них "грають у м'яч!" на стадіоні Роберто Клементе в Кароліні (рідному місті Залу Слави), і одна дівчина запрошує Бена на екскурсію Старим Сан-Хуаном, де вони трапилися на весіллі. Ще одна холостя катається з Беном на яхті. Але коли він повертається до свого готелю, його дивує інша дівчина, яка кепкує над іншими на церемонії троянд. Потім Бен і дев'ять жінок вирушають до Панами.
Бен супроводжує дев’ятьох холостячок до Панами, щоб відвідати індіанське село Ембера, а для однієї дівчини – побачення один на один на безлюдному острові. Перед тим, як трьох відправлять додому, також відбудеться побачення удвох на один, на якому танцюють сальсу. Наступна зупинка: Беліз.
Тиск зростає, коли назрівають важливі дати в рідному місті, але спочатку Бен і решта шість холостячок продовжують свою захоплюючу навколосвітню подорож до прекрасної країни Беліз. Буде доступна лише одна троянда, і це буде на дату групи. Проте цій жінці буде гарантований візит на батьківщину. Ліндзі та Бен зависають над однією з найвражаючих раковин у світі – знаменитою Великою блакитною дірою, – поки вона намагається подолати свій страх висоти. Емілі чекає екскурсія на величний вапняковий кораловий острів Кей Колкер, де після кількох важких тижнів вона сподівається повернути свої стосунки з Беном на правильний шлях. І Кортні, яка відчайдушно бажає ще одного індивідуального побачення, виконує її бажання, але Бен починає замислюватися щодо цього лідера після того, як вона розкриває своє ставлення до того, щоб забрати його додому. І три жінки на груповому побаченні пірнають з акулами і повинні подолати свої страхи, якщо хочуть отримати шанс на троянду. Бен готує справжній сюрприз і для жінок, коли скасовує коктейльну вечірку.
Бен відвідує рідні міста своїх останніх чотирьох суперників. В одному місті його зустрічає маршируючий оркестр і скептично налаштовані батьки, а в іншому – мама, яка захищає. Він також відправляється на шопінг перед поверненням до Лос-Анджелеса, де одна холостячка отримує погані новини. Для інших трьох — троянди та поїздка до Швейцарії.
Три дами, що залишилися, їдуть до Швейцарії, де кожній надається повний день побачення з Беном і, можливо, ніч; несподіваний відвідувач вимагає відповіді від Бена; після романтичної зустрічі один на один з кожною з жінок, Бен повинен вирішити відправити одну додому.
Бен стикається з холостяками, яких він відмовив, і однією, Кортні, яка все ще бере участь у змаганнях. Одна з вигнаних, Емілі, має щось сказати про Кортні. Також є поява учасника 2011 року Шонтел, огляд сезону та профілі фіналістів Кортні та Ліндзі.
Фінал сезону 16: Бен і фіналісти Кортні та Ліндзі перебувають у Церматті, Швейцарія, щоб розважитися в Альпах (катання на лижах з Ліндзі; проліт на вертольоті над Маттерхорном з Кортні) і ця остання троянда. Але спершу попереду зустрічі з матір’ю та сестрою Бена, і вони стурбовані репутацією Кортні, яка погано грає з іншими холостяками.
Бен і особлива холостячка, яка вкрала його серце, сідають з Крісом, щоб обговорити свої плани на майбутнє; пара возз'єднується, після чого вони оцінюють поточний стан своїх відносин; запитання та занепокоєння інших.
