Де виходить: NBC
Для якого віку: 11+
Скільки серій в 5 сезоні: 24 серії
Продовжуючи фінал сезону в першому новому епізоді року, ошелешену Грейс рятує красивий єврейський лікар, який підтягує її на свого коня та доставляє якраз вчасно для запліднення нетерплячим Віллом. Але їхні нові стосунки як майбутніх батьків ускладнюють стосунки Вілла та Грейс, коли вони погоджуються не зустрічатися, доки не народиться дитина. Тим часом невгамовна Карен не може прийняти рішення про зраду своєму ув'язненому чоловікові з вишуканим, але затятим залицяльником Лайонелом.
Переслідуючи актора Кевіна Бейкона, Джек отримує роботу своєї мрії, коли нічого не підозрююча знаменитість найняла його своїм особистим помічником і негайно доручила йому з’ясувати, хто його переслідує. В іншому місці, поки Вілл і Грейс чекають, поки на домашньому тесті на вагітність з’явиться потрібний колір, Грейс відвідує гарний лікар, який робить їй спокусливу пропозицію. Крім того, Карен шукає вихід зі своїх то знов, то знов стосунків із придворним і чарівним залицяльником Лайнелом.
Ґрейс настільки зачарована її романтичними стосунками з красенем-лікарем, що зароджуються, і просить нетерплячого Вілла ще один місяць, щоб переглянути своє зобов’язання щодо зачаття їхньої дитини шляхом штучного запліднення, що призвело до словесної суперечки.
Поки Вілл і Ґрейс сваряться, Карен і Джек виношують хиткий план залагодити свої розбіжності щодо спільного виховання дитини, обманом змусивши кожного відвідати день народження однієї дитини. Після сварки про те, хто приніс кращий подарунок, пір’я продовжують летіти, а найкращі друзі метушаться над своїми суперечливими планами.
На Хеллоуїн Грейс дозволяє своєму новоспеченому коханому Лео затягнути її в сільську осінню місцевість для довгої та страшної поїздки на велосипеді разом із неохочим Віллом та його новознайденим другом, але вона виявляє, що не може прикидатися вулицею. типу просто щоб догодити своєму чоловікові. Тим часом Джек вмовляє Карен піти на сеанс терапії для чоловіків-геїв, коли вона відчуває незначні – дуже незначні – муки подружньої провини через свій колишній потяг до придворного залицяльника Лайонеля.
Містер Стайн, довго відсутній старший партнер фірми Вілла, несподівано з’являється, щоб знову взяти на себе командування та привести війська у форму. Коли Вілл дізнається, що його нещодавно звільнили з придурка, містер Стайн починає занадто покладатися на допомогу Вілла. Тим часом Грейс і Джек вражені, дізнавшись, що їхня шановна подруга Карен тепер бідніша за церковну мишу — і живе у своєму лімузині.
Коли Грейс супроводжує Лео на вечерю з кількома «друзями», вона не розуміє, що він обдурив її і натомість познайомив її зі своїми справжніми батьками — і незабаром вона шкодує про свій попередній солоний діалог і навіювання. В іншому місці Джек знову стикається із Зандрою — своїм грубим учителем акторської майстерності — коли він намагається продемонструвати свій мізерний талант у класі, тоді як добровільний Вілл приєднується до Карен, щоб зробити ін’єкцію ботокса в обличчя.
Після того, як Ґрейс імпульсивно приймає пропозицію Лео про шлюб, здається, що між нею та справжнім весіллям стоїть мільйон перешкод, не останньою з яких є занепокоєння її найкращого друга Вілла з приводу всієї ідеї. Друзі Ґрейс, особливо Вілл, ображені тим, що їх не запросили, але, здається, все їм прощено, коли всі, включаючи відверту маму Ґрейс і стриману місіс Маркус, збираються через кілька днів на пишний прийом. Це мала б бути святкова гулянка, але поява тривожних подробиць про Лео та весілля в парку дає Грейс привід задуматися, чи не зробила вона помилки.
Весілля Грейс і Лео змушує Вілла засмучуватися через втрату найкращого друга.
Після того, як переміщену Карен вигнали з її розкопок у готелі Palace, симпатичний Вілл погоджується дозволити їй переїхати до нього — принаймні до тих пір, поки вона не перетворить його квартиру на федеральну зону лиха своїм непомірним способом життя, змусивши Вілла спробувати вивантажити її на Плечі Грейс. Тим часом Джек втрачає бали стилю, коли він позує інкогніто, бо побоюється, що «гей-мафія» зайнялася ним.
Напередодні Різдва Грейс розривається, коли в неї є лише два квитки на мюзикл «Лускунчик», і вона не може взяти і свого найкращого друга Вілла, і нового чоловіка Лео, але її нерішучість туди-сюди змушує Вілла обертатися, як дрейдель на Хануку. між сумною Грейс і його попередніми планами на відпустку з Джеком і Карен.
Коли Джек переконує незграбного Вілла приєднатися до його футбольної команди геїв, невміла гра Вілла змушує його гріти лаву запасних, що дозволяє йому зблизитися з підлітком Елліотом, який також є останнім чоловіком, якого викликають у його власну молодіжну футбольну команду. Тим часом Грейс радіє, що Карен паморочиться в очікуванні свого побачення з красивим власником ресторану.
Коли Карен зустрічає Вілла зі своїм гарячим двоюрідним братом Баррі, Вілл знаходить дивака з лудкою бородою та жирним волоссям? і він щойно вийшов. Тим часом Грейс ламає голову над тим, що робити зі своїм дивним богемним сусідом, коли вона переїжджає в бруклінський розкопок Лео.
Вілл і Джек продовжують свою кампанію, щоб адаптувати незграбного двоюрідного брата Карен Баррі до його нового способу життя, але їхні яскраві спроби допомогти йому лише нагадують Віллу про його власний незграбний досвід, коли він вийшов у 1986 році. В іншому місці Грейс відчуває себе покинутою Лео, коли той йде протягом місяця, щоб запропонувати свої медичні послуги нужденним в Африці.
Джек страждає від гніву Карен, коли його спокушає дружба з її маніпулятивною британською романтичною суперницею, яка влаштувала будинок із колишнім чоловіком Карен. Тим часом Вілл і Грейс намагаються відновити свою застарілу дружбу за допомогою змагальної ночі настільних ігор зі своїми друзями.
Грейс проводить дівчачий вечір у Брукліні з Карен, Розаріо, Еллен і новою сусідкою Джулі, і вона ображає Карен, коли та не прислухається до її поради щодо Лео. Тим часом Джек відновлює зв’язок зі своєю нянею в дитинстві та повертається до моделей дитинства, спантеличуючи (і тривожачи) Вілла.
Перетворення Вілла та Джека на пухлого двоюрідного брата Карен Баррі завершено, але його виступ на гала-концерті HRC залишає Вілла зі змішаними емоціями щодо його нового «витвору», спонукаючи Грейс дати кілька небажаних порад. В іншому кутку Карен бореться зі своєю яскравою суперницею Беверлі Леслі у війні волі під час тихого аукціону.
Ревнивий Вілл насторожено стежить за оновленим Баррі, коли той підглядає за ним на побаченні з Джеком, а Карен міняється ролями з Розаріо, яка прикидається покоївкою, щоб залицятися за красивим ремонтником. Тим часом Ґрейс все більше й більше гуляє у своїх старих копах у квартирі Вілла, чекаючи на повернення свого чоловіка з-за океану.
Усе ще таячи образу на свої останні невдалі стосунки, Вілл створює просочений джином антиромантичний клуб разом з іншими закоханими невдахами — своїм босом-зозулею, містером Стайном і Карен, — але трійка різко скорочується, коли Стайн починає блищати завжди готова Карен. Тим часом Джек проникає відеокамерою в приватний будуар Грейс і записує її інтимне тіло — і задню частину — для нащадків.
Спроба Вілла влаштувати сюрприз на день народження Грейс, потайки повернувши Лео з Африки, здувається, як багато повітряних кульок на день народження, коли Лео прибуває раніше, ніж очікувалося, і після того, як Грейс натрапляє на Лео, вони погоджуються на складну шараду, щоб зберегти «сюрприз» Вілла недоторканим. Тим часом Грейс наймає Джека та Карен, щоб вони не пускали Лео до призначеного часу, але вони сприймають свою місію надто серйозно.
Підштовхнута раптовим бажанням зустрітися зі «справжніми людьми», Карен миттєво знаходить карму з незвичайним, але вимогливим офісним працівником, який із задоволенням поділяє багато ексцентричностей Карен, включаючи її смак до чоловіків. Тим часом, коли Вілл падає з сабо і підвертає щиколотку, у нього з’являється звичка приймати занадто багато знеболювальних, а його різка зміна характеру спонукає стурбованих Грейс і Джека втрутитися.
Вілл неохоче протистоїть Карен, коли він представляє її чоловіка, а вона наймає тупого, незрілого молодого чоловіка, який, здається, ледве закінчив середню школу, щоб сперечатися з її аргументами - і Вілл змилосерджується над псевдо-неробою. В іншому місці Грейс наймає Джека, щоб він тимчасово замінив Карен, але виявляє, що їй, можливо, доведеться вибирати між дружбою з ним і заможним клієнтом, який розбив йому серце.
У середині шлюборозлучного процесу Карен дізнається, що колишній чоловік Стен раптово помер, і похорони стають змаганням заповітів між Карен та її британською суперницею, коли заповіт зачитується для всіх, хто колись почувався гідним, як, наприклад, Вілл. Тим часом Ґрейс вражена, коли Лікарі без кордонів знову викликають на службу Лео, який нещодавно повернувся, і просить її поїхати з ним до Гватемали.
Карен, Вілл, Джек і Грейс вирушають у подорож на яхті Карен, щоб посипати попіл Стена в Карибському морі, а Лео летить до Гватемали з привабливою колегою. Поки Карен посипає попелом Стена, вона виявляє, що Лоррейн сховалася на борту. Поки Карен і Лорейн сваряться, Вілл і Джек напиваються. Лорейн штовхає Карен з дошки, а Розайро стрибає за нею. Наступного ранку Грейс знаходить сумку Лео з листом від його колеги Денні, в якому говориться, що вона хоче Лео. Вілл прокидається в ліжку голим з похмілля, а з ним в ліжку голий Джек. Тим часом Карен і Розайро застрягли на вантажному човні.
