Скільки серій в 1 сезоні: 13 серій
Ми слідкуємо за тим, як Вілл намагається залицятися за жінками, уникаючи реальних зобов’язань. Його життя змінюється, коли дивна, богемна, веганська мати-одиначка Фіона та її 11-річний син Маркус переїжджають до сусіднього будинку. Маркус невідповідний, і його вже знущають у новій школі, але вони з Віллом зав’язують дивну дружбу під несхвальним наглядом Фіони.
Енді змушує Вілла погодитися няньчити Маркуса, щоб Фіона могла піти на співбесіду, але ситуація ускладнюється, коли вони в останню хвилину отримують запрошення на незвичайну благодійну вечірку біля басейну, яку проводить реп-зірка Ліл Джон. Тим часом Фіона виявляє, що чесність не завжди є найкращою політикою, коли справа доходить до отримання роботи.
Вілл намагається влаштувати так необхідний хлопчачий вечір з Енді, але виникають ускладнення, змушуючи Вілла звернутися до Маркуса в надії врятувати вечір. Пізніше, коли Енді стає доступним, він намагається відшукати Вілла, але замість цього закінчує зв’язок через радощі батьківства з Фіоною. Тим часом Енді та його неохоча дружина Лорі просять Вілла стати хрещеним батьком їхнього сина Йони.
Маркус запитує у Вілла поради щодо того, як він може змусити Ханну запросити його на її майбутній день народження. Коли це виявляється невдалим, Фіона бере справу з Джоанною, матір’ю Ханни, яка також є бджолиною маткою групи сусідських мам, яких вона намагається завоювати.
Коли Маркус починає натякати, що Вілл і Фіона повинні почати зустрічатися, Вілл робить усе можливе, щоб виправити його. Тим часом Фіона отримує пораду від Дакоти, щоб повернутися до знайомства, і, не маючи жодних зусиль, користується нагодою, запросивши свого сантехніка на побачення з результатом, якого вона не зовсім очікувала.
Оскільки Фіона проводить додаткові години на роботі, Маркус нарешті отримує ключ від власного будинку, але він швидко втрачає довіру матері, коли Віллу доводиться терміново доставити його до відділення невідкладної допомоги після невчасного випадку з ножем. Однак нещастя Маркуса має срібну підкладку для Вілла, коли він зустрічається з доктором Самантою Лейк, красивою та чарівною лікаркою, яка приходить на допомогу Маркусу. Вілл миттєво вражений і не зупиняється ні перед чим у своїх спробах завоювати її - навіть якщо це означає викривлення правди.
Вілл влаштовує вечір покеру для своїх друзів, зокрема Енді, Кросбі, Ті Джея та Річарда, але захід викрадає Фіона, яка без проблем почуває себе як вдома з хлопцями. Тим часом Маркус їде вперше ночувати, але йому важко залишитися на ніч, коли він виявляє, що інші не такі добрі до нього, як він сподівався.
Фіона зголосилася керувати проектом для класу Маркуса – мініатюрного суспільства, створеного за зразком Діккенсіанського Лондона. Бажаючи стати королем фіктивної економіки, Фіона натомість обирає його скромним господарем, що дуже засмучує його, спонукаючи його знайти розумне, але сумнівне рішення, щоб змінити ситуацію. Тим часом Вілл залучає Маркуса до розбазарювання, завдяки його останньому чеку роялті, а потім робить усе можливе, щоб влаштувати ідеальну вечірку, щоб справити враження на Сема.
Енді та Лорі влаштовують ігровий вечір, і Вілл запрошує Сема, але коли вона приходить, усе йде не так, як планувалося. Коли його друг Ті-Джей просить Фіону приєднатися до нього на святі, Вілл докладає всіх зусиль, щоб перешкодити польоту іскри. Тим часом Маркус відчуває занепокоєння, коли дізнається, що мати старшої підлої дівчинки в школі буде доглядати за ним.
Маркус радіє, коли його батько Г’ю Вомпл бере перерву в дослідженні пінгвінів в Антарктиді, щоб зробити несподіваний візит. Хоча Фіона робить усе можливе, щоб приховати свою вимучену привабливість, вона не може не помітити, наскільки Г’ю захоплений своєю роботою та його байдужістю до всього, що цікавить Маркуса. За наполяганням Фіони Вілл втручається та робить усе можливе, щоб підбадьорити деяких потрібен зв'язок між батьком і сином. Тим часом насичений робочий графік Сема кидає ключ у їхні плани щодо роману.
Маркус у захваті від свого першого в історії великого дня народження, і Вілл погоджується допомогти його спланувати. Але ускладнення виникають, коли Сем запрошує Вілла на урочистий вечір у лікарні, що створює проблему з плануванням. Що ще гірше, Вілл та Енді виявляють, що один із популярних однокласників Маркуса святкує день народження того самого дня. Тим часом Фіона та Сем сперечаються, і Вілл опиняється посередині.
Вілл запрошує Сем тимчасово переїхати до нього, коли вона змушена покинути свою квартиру. Однак, коли Енді попереджає Вілла, що його дім незабаром буде перетворений на її будинок, подібно до того, що сталося з ним та Енні, Вілл починає панікувати. Тим часом Фіона неправильно читає розмову і створює помилкове враження, що Сем вагітна, а Вілл і Маркус разом будують будиночок на дереві.
Вілл розбитий серцем, коли Сем отримує роботу в Нью-Йорку, від якої вона не може відмовитися, що спонукає Фіону та Маркуса зробити все можливе, щоб втішити свого друга. Оскільки її відсутність турбує його, Вілл звертається до Енді за мудрою порадою, щоб з’ясувати, як найкраще рухатися вперед.
