Сколько серий в 1 сезоне: 13 серий
Мы следуем за вечно одиноким Уиллом, когда он пытается ухаживать за женщинами, избегая при этом каких-либо реальных обязательств. Его жизнь меняется, когда причудливая, богемная, веганская мать-одиночка Фиона и ее 11-летний сын Маркус переезжают в соседний дом. Маркус - неудачник, над ним уже издеваются в его новой школе, но они с Уиллом завязывают странную дружбу под неодобрительным наблюдением Фионы.
Энди обвиняет Уилла в том, что тот согласился посидеть с Маркусом, чтобы Фиона могла пойти на собеседование при приеме на работу, но ситуация усложняется, когда они в последнюю минуту получают приглашение на благотворительную вечеринку у бассейна, которая бывает раз в жизни, устроенную рэп-звездой Лилом Джоном. Тем временем Фиона обнаруживает, что честность не всегда лучшая политика, когда дело доходит до получения работы.
Уилл пытается устроить столь необходимую мальчишескую ночь с Энди, но возникают сложности, и Уиллу приходится обратиться к Маркусу в надежде спасти вечер. Когда Энди позже становится доступным, он пытается выследить Уилла, но вместо этого сближается из-за радостей воспитания детей с Фионой. Тем временем Энди и его сопротивляющаяся жена Лори умоляют Уилла стать крестным отцом их сына Ионы.
Маркус просит у Уилла совета, как ему уговорить Ханну пригласить его на предстоящую вечеринку по случаю дня рождения. Когда это оказывается безуспешным, Фиона берется за дело с Джоанной, матерью Ханны, которая также оказывается пчелиной маткой группы соседских мам, которых она пытается привлечь на свою сторону.
Когда Маркус начинает намекать, что Уилл и Фиона должны начать встречаться друг с другом, Уилл делает все, что в его силах, чтобы исправить его. Тем временем Фиона получает совет от Дакоты вернуться на сцену свиданий и с очень небольшой игрой пользуется возможностью, пригласив своего сантехника - с результатами, которых она не совсем ожидала.
Поскольку Фиона проводит дополнительные часы на работе, Маркус наконец получает свой ключ от дома, но он быстро теряет доверие своей мамы, когда Уиллу приходится срочно везти его в отделение неотложной помощи после несвоевременного инцидента с ножом. Тем не менее, несчастье Маркуса имеет положительную сторону для Уилла, когда его пути пересекаются с доктором Самантой Лейк, красивым и очаровательным доктором, который приходит на помощь Маркусу. Уилл мгновенно поражен и не останавливается ни перед чем в своих попытках завоевать ее расположение, даже если это означает искажение правды.
Уилл устраивает вечер покера для своих друзей, включая Энди, Кросби, Ти Джея и Ричарда, но мероприятие захватывает Фиона, которая без проблем чувствует себя как дома с парнями. Тем временем Маркус отправляется на свою первую ночевку, но ему трудно остаться на ночь, когда он обнаруживает, что другие не так добры к нему, как он надеялся.
Фиона вызывается запустить проект для класса Маркуса — общество в миниатюре по образцу диккенсовского Лондона. Желая стать королем фиктивной экономики, Фиона, к его большому разочарованию, вместо этого выбирает его в качестве скромного мастера, побуждая его придумать умное, но сомнительное решение, чтобы изменить ситуацию. Тем временем Уилл приглашает Маркуса на растраты благодаря его последнему гонорарному чеку, а затем делает все возможное, чтобы устроить идеальную вечеринку, чтобы произвести впечатление на Сэма.
Энди и Лори устраивают вечер игр, и Уилл приглашает Сэма, но когда она приезжает, все идет не так, как планировалось. Когда его друг ТиДжей просит Фиону присоединиться к нему на празднике, Уилл делает все возможное, чтобы воспрепятствовать полету любых искр. Между тем, Маркус встревожен, когда обнаруживает, что мать взрослой школьной девочки будет присматривать за ним.
Маркус в восторге, когда его отец, Хью Уомпл, делает перерыв в исследованиях пингвинов в Антарктиде, чтобы нанести неожиданный визит. В то время как Фиона делает все возможное, чтобы скрыть свое мучительное влечение, она не может не заметить, насколько Хью поглощен своей работой и его безразличием ко всему, что интересует Маркуса. нужна связь отца и сына. Тем временем напряженный рабочий график Сэма мешает их планам на романтические отношения.
Маркус взволнован своей первой большой вечеринкой по случаю дня рождения, и Уилл соглашается помочь спланировать ее. Но сложности возникают, когда Сэм приглашает Уилла на торжество в больницу, что создает проблему с расписанием. Что еще хуже, Уилл и Энди обнаруживают, что у одного из популярных одноклассников Маркуса вечеринка по случаю дня рождения в один и тот же день. Тем временем у Фионы и Сэма возникают разногласия, и Уилл оказывается посредине.
Уилл предлагает Сэм временно переехать к нему, когда она вынуждена покинуть свою квартиру. Однако, когда Энди предупреждает Уилла, что его дом скоро превратится в ее дом, подобно тому, что произошло с ним и Энни, Уилл начинает паниковать. Тем временем Фиона неправильно понимает разговор и у нее ложное впечатление, что Сэм беременна, а Уилл и Маркус вместе строят домик на дереве.
Уилл полностью убит горем, когда Сэм получает возможность работы в Нью-Йорке, от которой она не может отказаться, что побуждает Фиону и Маркуса изо всех сил стараться утешить своего друга. Ее отсутствие тяготит его мысли, и Уилл обращается к Энди за мудрым советом, чтобы выяснить, как лучше всего двигаться вперед.
