Сколько серий в 2 сезоне: 14 серий
Уилл возвращается в Сан-Франциско, чтобы разобраться со своими финансами после неожиданной проверки гонорара. Энди сообщает ему, что его жена Лори может быть беременна, и ему нужна помощь Уилла, чтобы выяснить это. Тем временем новые «друзья» Маркуса не устраивают Уилла, и он пытается убедить Фиону, что дети не замышляют ничего хорошего.
Уиллу говорят продать свой дом в Сан-Франциско, чтобы решить свои денежные проблемы. Поэтому он решает найти Маркусу нового лучшего друга.
Несмотря на то, что ей не нравится Хэллоуин, Фиона посещает ежегодную вечеринку Уилла. Уилл пытается показать Маркусу радости Хэллоуина.
В конечном итоге Уиллу предъявляет иск разгневанная бывшая девушка Стейси, которая утверждает, что она была соавтором его песни «Runaway Sleigh». Уилл надеется, что Фиона поможет ему убедить ее отказаться от иска.
Маркус в восторге, когда новый популярный учитель, мистер Крис, приглашает его на роль Ромео в школьной постановке знаменитых шекспировских сцен. Маркус просит Уилла построить балкон для своей сцены, однако Уиллу больше интересно посмотреть марафон «Три марионетки» с Маркусом. Угрожая растущими отношениями мистера Криса с Маркусом, Уилл пытается произвести на них впечатление строительством своего балкона. В другом месте мистер Крис приобрел поклонника не только в лице Маркуса, но и Фионы.
Нервничая из-за своего первого настоящего свидания с мистером Крисом, Фиона хочет, чтобы Дакота пошла с ней в качестве подстраховки. Уилл в конечном итоге идет за ним, а также пытается ухаживать за Дакотой.
Празднование Рождества сейчас в самом разгаре, но Уилл не очень хорошо проводит время. Поскольку судебный процесс все еще находится на рассмотрении, Лори советует ему успокоиться и жить дальше. Фиона и Энди пытаются создать идеальное белое Рождество для Маркуса.
Чтобы отпраздновать год дружбы, Маркус убеждает Уилла взять его с собой на фестиваль Golden Gate FemFest. К его большому огорчению, Уилл соглашается и пытается прокрасться за кулисы, чтобы осуществить мечты Маркуса о встрече с Лизой Лоэб, которая является хедлайнером фестиваля. Тем временем Дакота помогает Фионе подготовиться к ночи близости с Крисом.
Когда Уилл узнает, что Энди получил приглашение на бар-мицу сына музыкального магната Джонни Идалиса, он видит возможность привлечь внимание к своей музыке и заставляет Энди сделать его своим плюсом. Под давлением Ши Маркус убеждает Фиону позволить ему остаться дома одному, пока она на свидании с Крисом. Во время их одинокой ночи озорная Ши устраивает вечеринку Маркуса, в то время как Энди и Уилл погружаются в ложь, чтобы произвести впечатление на Джонни.
С помощью Энди Уилл заставляет музыкального магната Джонни Идалиса послушать новую песню, которую он написал, однако Джонни не впечатлен зацепкой. Тем временем Маркус расстраивается и разочаровывается в растущих отношениях Криса и Фионы и сбегает, чтобы потерпеть крах с Уиллом, которому остается изо всех сил пытаться жонглировать написанием броского крючка и сложностями своего нового соседа по комнате.
Уилл начинает преподавать гитару, чтобы подзаработать, но вскоре Энди начинает подозревать, что ему платят не только за уроки игры на гитаре.
Возлагая большие надежды на встречу с незамужними женщинами, Уилл и Ти Джей отправляются в свой любимый водопой в День святого Валентина. С помощью бармена Лиз Уилл устраивает свидание и, как ни странно, оказывается на кошачьей вечеринке, но его сердце занято другим. Тем временем Маркус пытается спланировать идеальное свидание на День святого Валентина для Ши, но когда что-то идет не по плану, Маркус обращается к Крису за мудрым советом в отсутствие Уилла.
К удивлению Уилла и Фионы, Ши принимает предложение Маркуса стать его девушкой. Однако представление Ши о парне больше похоже на личного помощника, чем на компаньона. В другом месте Фиона пытается быть более спонтанной с Крисом, в то время как Уилл сопровождает Маркуса и Ши на свидании с замороженным йогуртом.
