Скільки серій в 2 сезоні: 14 серій
Вілл повертається до Сан-Франциско, щоб розібратися зі своїми фінансами після несподіваної перевірки роялті. Енді розповідає йому, що його дружина Лорі може бути вагітна, і йому потрібна допомога Вілла, щоб дізнатися це. Тим часом нові «друзі» Маркуса не подобаються Віллу, і він намагається переконати Фіону, що діти замишляють нічого доброго.
Уіллу кажуть продати свій будинок у Сан-Франциско, щоб вирішити свої грошові проблеми. Тому він вирішує знайти Маркусу нового найкращого друга.
Незважаючи на те, що їй не подобається Хелловін, Фіона відвідує щорічну вечірку Вілла. Вілл намагається показати Маркусу радощі Хелловіну.
Маркус закохується в дівчину, яка має схильність до проблем.
Врешті-решт розлючена колишня дівчина Стейсі подала в суд на Вілла, яка стверджувала, що вона є співавтором його пісні «Runaway Sleigh». Вілл сподівається, що Фіона допоможе йому переконати її відмовитися від позову.
Маркус у захваті, коли популярний новий учитель містер Кріс бере його на роль Ромео в шкільній постановці відомих сцен Шекспіра. Маркус просить Вілла побудувати балкон для його сцени, але Вілл більше зацікавлений у перегляді марафону «Трьох маріонеток» з Маркусом. Під загрозою через зростаючі стосунки містера Кріса з Маркусом Вілл намагається вразити їх будівництвом свого балкона. В інших місцях містер Кріс не лише завоював шанувальників у Маркусі, але й у Фіоні.
Відчуваючи хвилювання з приводу свого першого справжнього побачення з містером Крісом, Фіона хоче, щоб Дакота пішла з нею як її підстраховка. Зрештою Вілл бере участь, а також намагається залицятися за Дакотою.
Святкування Різдва зараз у самому розпалі, але Вілл не дуже добре проводить час. Оскільки судовий процес все ще триває, Лорі радить йому помиритися і жити далі. Фіона та Енді намагаються створити ідеальне біле Різдво для Маркуса.
Щоб відсвяткувати рік дружби, Маркус переконує Вілла взяти його на Golden Gate FemFest. На превеликий його жаль, Вілл погоджується і намагається пробратися за лаштунки, щоб здійснити мрію Маркуса про зустріч з Лізою Леб, яка є хедлайнером фестивалю. Тим часом Дакота допомагає Фіоні підготуватися до ночі близькості з Крісом.
Коли Вілл дізнається, що Енді отримав запрошення в Bar Mitzah сина музичного магната Джонні Ідаліса, він бачить можливість привернути увагу до його музики та змушує Енді зробити його своїм плюсом. Під тиском Ши Маркус переконує Фіону дозволити йому залишитися вдома одному, поки вона йде на побачення з Крісом. Під час їхньої ночі наодинці пустотлива Ші влаштовує маркусову вечірку, а Енді та Вілл опиняються в брехні, щоб справити враження на Джонні.
За допомогою Енді Вілл змушує музичного магната Джонні Айдаліса послухати нову пісню, яку він написав, однак Джонні не вражений цим. Тим часом Маркус засмучується та розчаровується через загострення стосунків між Крісом і Фіоною та тікає, щоб зіткнутися з Віллом, якому поки що важко жонглювати написанням запам’ятовуваного хуку та складнощами його нової сусідки по кімнаті.
Вілл починає вчити гру на гітарі, щоб заробити додаткові гроші, але незабаром Енді починає підозрювати, що йому платять не тільки за уроки гри на гітарі.
З великими надіями зустріти самотніх жінок, Вілл і Ті Джей вирушають на свій улюблений водопій у День Святого Валентина. За допомогою бармена Ліз Вілл призначає побачення та дивним чином потрапляє на котячу вечірку, але його серце тягне кудись інше. Тим часом Маркус намагається спланувати ідеальне побачення на День Святого Валентина для Ши, але коли все йде не за планом, Маркус звертається до Кріса за мудрою порадою за відсутності Вілла.
На подив Вілла та Фіони, Ші приймає пропозицію Маркуса стати його дівчиною. Однак уявлення Ши про хлопця ближче до особистого помічника, ніж до компаньйона. В іншому місці Фіона намагається бути більш спонтанною з Крісом, а Вілл супроводжує побачення Маркуса та Ши з замороженим йогуртом.
