Для якого віку: 7+
Скільки серій в 5 сезоні: 22 серії
У прем’єрі п’ятого сезону Джим крадеться з Кайлом на гру Cubs замість того, щоб вести його в перший день у дитячому садку.
Джим хвилюється, що романтичні очікування Шеріл зростуть, коли його новий зять Райан засипає Дану квітами та подарунками. Але потім Джим дізнається, що спеціальну блюзову касету, яку Шеріл нібито зняла для нього, коли вони зустрічалися, і яка змусила його закохатися в неї, насправді зробив для неї старий хлопець
Джим хвилюється, що романтичні очікування Шеріл зростуть, коли його новий зять Райан засипає Дану квітами та подарунками. Але потім Джим дізнається, що спеціальну блюзову касету, яку Шеріл нібито зробила для нього, коли вони зустрічалися, і яка змусила його закохатися в неї, насправді зробив для неї старий хлопець.
Коли Шеріл виграє два квитки на відвідини Г’ю Хефнера в особняку Playboy у благодійному конкурсі, до якого Джим таємно залучив її, вона вирішує взяти Дану замість нього.
Не в формі Джим бере участь у 10-кілометровому марафоні, щоб навчити Кайла, який хоче кинути баскетбол, уроку про те, як не кидати команду, але він обманює, щоб прийти першим до фінішу.
Шеріл, засмучена тим, що Джим вважає її щоденні анекдоти нудними, викрадає історію Дани про зустріч з Опрою. Джим, який тепер має намір перевершити Шеріл, вигадує історію про пожежу в його будівельному офісі. Але коли Шеріл веде дітей подивитися на пошкодження, Джим і Енді, які намагаються зробити все автентичним, у підсумку влаштовують справжню пожежу.
Джим допомагає Енді підібрати красиву жінку в барі, але вона виявляється божевільною — і врешті-решт залишає Енді та переслідує Джима.
Щоб навчити Джима цінності спілкування, Шеріл не розмовляє з ним три дні.
Джим намагається шантажувати Дану, коли дізнається, що вона бачить про нього еротичні сни.
Шеріл заохочує Джима зустрітися з колишньою дівчиною, хоче обговорити бізнес на обід, а потім шкодує про це, коли стає переконаною, що старе полум'я має романтичні наміри.
Коли мати Шеріл і Дани, Меггі, приїжджає на свята, Джим і Шеріл змагаються з Райаном і Даною за її прихильність
Коли Джим і Шеріл дивляться відео про статеве виховання, яке показують у школі Рубі, Джим розуміє, що спостерігає за молодим ним.
Джим і Шеріл поновлюють свої весільні обітниці після того, як Шеріл дозволила дівчатам відрізати вуха, хоча Джим забороняв це робити.
У Джима день народження, і він засмучується, коли Шеріл дарує йому непотрібні подарунки, але дуже щасливий, коли Кайл дарує йому палицю на день народження.
Шеріл і Джим сперечаються з приводу Еріка Естради, і Джим намагається довести, що інцидент, який стався десять років тому, був непоганим.
Шеріл вірить, що прийшла на вечірку зі смачною нижньою білизною, але була вражена, дізнавшись, що господиня продає секс-іграшки, і Шеріл купує одну, але не скаже Джиму.
Джим злиться, коли дізнається, що його сусідка Джулі пише дитячі книжки про нього.
Джим змушує свого сусіда плакати, скаржачись на його барбекю на задньому дворі, тож він бере уроки ввічливості в Енді, щоб стати кращою людиною.
Джим вірить, що Білл (його грає Джозеф Болонья), батько однієї з однокласниць Рубі та Грейсі, насправді є його справжнім батьком, який покинув Джима, коли той був дитиною.
Шеріл робить усе можливе, щоб забезпечити собі місце в церковному комітеті, і щоб отримати це, вона забороняє Джиму виконувати його щорічну процедуру «Зеленого чоловічка» в день Святого Патріка. Однак її плани руйнуються, коли її арештовують.
Коли Енді регулярно грає в шахи з Райаном, Джим переконаний, що втрачає свого найкращого друга.
Коли гордий і щасливий Райан оголошує, що Дана вагітна, Джим попереджає його про майбутні гормональні коливання Дани, і в підсумку йому сниться, що він вагітний.
