Для какого возраста: 7+
Сколько серий в 5 сезоне: 22 серии
Премьера пятого сезона начинается с того, что Джим крадется с Кайлом на игру «Кабс» вместо того, чтобы отвести его в первый день в детском саду.
Джим беспокоится, что романтические ожидания Шерил возрастут, когда его новый зять Райан осыпает Дану цветами и подарками. Но затем Джим узнает, что особая блюзовая кассета, которую Шерил якобы сделала для него, когда они встречались, и которая заставила его влюбиться в нее, на самом деле была сделана для нее ее старым бойфрендом.
Джим беспокоится, что романтические ожидания Шерил возрастут, когда его новый зять Райан осыпает Дану цветами и подарками. Но затем Джим узнает, что особая блюзовая кассета, которую Шерил якобы сделала для него, когда они встречались, и которая заставила его влюбиться в нее, на самом деле была сделана для нее ее старым бойфрендом.
Когда Шерил выигрывает два билета, чтобы навестить Хью Хефнера в особняке Playboy на благотворительном конкурсе, в котором ее тайно пригласил Джим, она решает взять Дану вместо него.
Не в форме Джим участвует в марафоне на 10 км, чтобы преподать Кайлу, который хочет бросить баскетбол, урок о том, как не сдаваться, но он жульничает, чтобы прийти к финишу первым.
Шерил, расстроенная тем, что Джим считает ее ежедневные анекдоты скучными, крадет у Даны рассказ о встрече с Опрой. Джим, полный решимости превзойти Шерил, сочиняет историю о том, как его строительная контора загорелась. Но когда Шерил приводит детей посмотреть на повреждения, Джим и Энди, которые изо всех сил стараются, чтобы все выглядело правдоподобно, в конечном итоге устраивают настоящий пожар.
Джим помогает Энди подобрать красивую женщину в баре, но она оказывается сумасшедшей и в конце концов бросает Энди и вместо этого преследует Джима.
Чтобы научить Джима ценить общение, Шерил не разговаривает с ним три дня.
Джим пытается шантажировать Дану, когда узнает, что ей снятся эротические сны о нем.
Шерил предлагает Джиму встретиться с бывшей девушкой, которая хочет обсудить дела за обедом, а затем сожалеет об этом, когда убеждается, что у старого увлечения есть романтические намерения.
Когда мать Шерил и Даны, Мэгги, приезжает на каникулы, Джим и Шерил соревнуются с Райаном и Даной за ее привязанность.
Когда Джим и Шерил смотрят видео о половом воспитании, которое показывают в школе Руби, Джим понимает, что наблюдает за ним молодым.
Джим и Шерил возобновляют свои свадебные клятвы после того, как Шерил позволила девочкам отрезать уши, хотя Джим запретил это.
Это день рождения Джима, и он расстраивается, когда Шерил дарит ему подарки, которые он не хочет, но очень счастлив, когда Кайл дарит ему палку на день рождения.
Шерил и Джим вступают в разногласия по поводу Эрика Эстрады, и Джим пытается доказать, что инцидент, произошедший десять лет назад, не был чем-то неправильным.
Шерил считает, что посещает вечеринку со вкусом в нижнем белье, но потрясена, узнав, что хозяйка продает секс-игрушки, и Шерил покупает одну, но не говорит Джиму.
Джим злится, когда узнает, что его соседка Джули пишет детские книги и основывает их на нем.
Джим заставляет своего соседа плакать, жалуясь на барбекю на заднем дворе, поэтому в конечном итоге он берет уроки вежливости у Энди, чтобы стать лучше.
Джим считает, что Билл (которого играет Джозеф Болонья), отец одного из одноклассников Руби и Грейси, на самом деле является его настоящим отцом, который бросил Джима, когда он был ребенком.
Шерил делает все возможное, чтобы обеспечить себе место в церковном комитете, и для этого она запрещает Джиму выполнять его ежегодный распорядок «Зеленого человека» в день Святого Патрика. Однако ее планы рушатся, когда ее арестовывают.
Когда Энди начинает регулярно играть в шахматы с Райаном, Джим убежден, что теряет своего лучшего друга.
Когда гордый и счастливый Райан объявляет, что Дана беременна, Джим предупреждает его о предстоящих гормональных колебаниях Даны, и в конечном итоге ему снится, что он беременен.
