Скільки серій в 5 сезоні: 22 серії
Округ перебуває в стані змін – Ліндсей переїхала до Нью-Йорка, а CPD перебуває під пильною увагою щодо корумпованості його установи. Під пильним оком міста команда намагається розірвати угоду зі зброєю, яка швидко стає ризикованою, коли в справу втягуються невинні цивільні особи та діти. Напруга спалахує, коли начальник Луго залучає Денні Вудса для перегляду перестрілки, а Холстед стає ключовим гравцем у вирішенні справи.
Після вибуху фургона під час вуличного фестивалю в Чикаго мусульманський патрульний офіцер Френк Тома зникає безвісти, і швидко з’являються докази, які вказують на його причетність. Берджесс, який допомагав навчати Тома, відчайдушно прагне довести свою невинуватість, навіть якщо це означає протидіяти її начальству.
Коли молоду латиноамериканську жінку жорстоко обіймають, розвідка підозрює, що вона, можливо, працювала наркоторговцем. Коли Антоніо веде справу, розслідування команди переносить їх у похмурий світ переробки м’яса та відкриття, що за її смертю може стояти інший мотив.
Під час розслідування обіймів, пов’язаних із вживанням наркотиків, Intelligence перегороджується місцевою культурою «не доносників». І Етвотер виявляє особистий зв’язок із цією справою. Тим часом власний кодекс мовчання поліції піддається випробуванню, коли Аптона запитують про грубу сварку Рузека з підозрюваним.
Коли розвідка розкриває лабораторію метамфетамінів, якою керує лідер банди Маршалл Картер, вони розкривають аферу з поверненням додому, під час якої дітей, усиновлених з інших країн, покидають, а потім продають в Інтернеті. Тим часом Етватер бореться з важким рішенням, чи перевезти своїх братів і сестер Джордана та Вінессу в безпечніше середовище за межі Чикаго.
Ідеальну сім'ю застрелюють у своєму будинку, і команда вирушає на пошуки наркоторговця, який, ймовірно, має зв'язок. Войт просить допомоги віце-сержанта Шона Макгрейді, який має стару сварку з Аптоном. Коли під час розслідування Макгрейді виявляється мертвим, справа приймає малоймовірний поворот.
У зв’язку з кількома пов’язаними бандами викрадень дітей розвідка повинна змагатися з часом, щоб знайти викраденого хлопчика. Завдяки своїй швидкості та військовій точності команда переглядає записи VA та вистежує підозрюваних до колишнього армійського рейнджера. Маючи свій попередній досвід рейнджера, Холстед переконує Войта відправити його під прикриття, щоб спробувати отримати інформацію зсередини.
Один із друзів Войта, конгресмен Скотт Грейнор знайдений непритомним у своєму готельному номері з мертвою українською дівчиною. Коли розвідка виявляє, що обійми пов’язані з укусом, а хлопець Берджесс співпрацює з федеральними органами, Берджесс мусить вибрати між скомпрометацією своєї справи чи справи свого хлопця.
Смерть доньки судді Томмі Уеллса ставить Intelligence на шлях виробництва таблеток, що поширюється в передмістях Чикаго, і лікаря, який його запустив. Тим часом Войт дізнається, хто злив інформацію з 21-го.
Вечірка Холстеда з Камілою ненавмисно ставить його в центр обіймів, пов’язаних із наркотиками. Він змушений вибирати між вірністю своєму загону і своїй дівчині. Тим часом Войт нарешті виявляє крота у своєму підрозділі.
Намагаючись знайти звідника, Розвідник натрапляє на жіночий притулок, де він розвідує дівчат. І Берджесс просуває справу вперед, надаючи конфіденційні підказки, але ризикує нашкодити своєму інформатору.
Коли Етватер зникає в домі засудженого злочинця, докази не виглядають багатообіцяючими – позаду залишилися його речі та його кров. Розвідка збирається врятувати його, поки не пізно. А Етвотер бореться за виживання, стикаючись не лише з викрадачем, але й зі своїм минулим.
Коли банда з Сальвадору проникає в Чикаго, розвідка співпрацює з приїжджим детективом, щоб покласти край жорстокій тактиці екіпажу. Антоніо зближується з сальвадорським детективом Марселлою Гомес і дізнається, що у неї є прихований мотив перебування в Чикаго. Тим часом Войт дізнається, що знайдено тіло обіймача його сина.
Коли баскетбольну зірку знаходять обійнятими після мітингу проти поліції, Intelligence переміщається в політично напружене середовище, щоб вистежити обіймача. Ситуація ускладнюється тим, що дочка Вудса Бріанна вплутується в цю справу.
Спецслужби вистежують пильного, який обіймає ґвалтівників. Розслідування закінчується для Берджесс, яка починає сумніватися, чи справді чоловіки, які напали на її сестру, поплатилися за свої дії.
Розвідка розслідує серію вибухів проти представників ЗМІ. Змагаючись із годинником, який цокає, команда залучає Firehouse 51 допомогти перевірити пристрої та запобігти наступній атаці. Кросовер продовжується на Chicago Fire S06E13 Hiding Not Seeking (II).
Коли видатний Олдермен, відомий своїми зусиллями з відродження міст, стає величезним, розвідка вивчає корупцію, яка переслідує його околиці. Тим часом Олінскі відчуває тиск після отримання ультиматуму від Вудса.
Аптон повертає стару таємну особу, щоб допомогти розбити групу метамфетамінів, яку очолює колишній злочинний контакт. І під тиском Вудса, Войт вимагає від Олінскі послуги.
Низка пограбувань схованок повертається до малоймовірної людини. Войт стикається з ключовим свідком у розслідуванні Бінгема.
Після того як Войт стає свідком викрадення молодої жінки, яка таємничим чином пов’язана з його минулим, розвідка працює над пошуком зв’язку між її викраденням і кількома пограбуваннями банків. Рузек отримує інформацію про те, що було скликано велике журі, що робить Олінскі на крок ближче до суду за обійми Бінгема.
Холстед і Етватер йдуть під прикриттям, щоб запобігти потраплянню військової зброї на вулицю; Войт просить надати послугу, щоб очистити ім’я Олінскі через обійми Бінгема.
Напруга зростає, оскільки розвідка шукає справедливості для Олінського після того, як він обіймався у в’язниці; Вірність Антоніо піддається випробуванню; Вудс прагне знищити Войта раз і назавжди.
