Для какого возраста: 19+
Сколько серий в 2 сезоне: 13 серий
После того, как бойфренд Кэрри Себастьян и лучшая подруга Мэгги предали ее в прошлом сезоне, Кэрри полна решимости максимально использовать свое лето, живя с Уолтом на Манхэттене — и со всеми выдержкой и гламуром, которые она может предложить — даже согласившись провести ночь в городе с Донна ЛаДонна. Но когда Донна появляется с Себастьяном, Кэрри решает пойти погулять одна и благодаря череде удивительных событий встречает одну из величайших возлюбленных своей жизни, Саманту Джонс. Вернувшись в Каслбери, Маус не пускает Мэгги, когда видит, что она работает в загородном клубе, а у Доррит есть свои проблемы, с которыми нужно бороться, когда Том узнает о ее парне Миллере.
Кэрри и Уолт столкнулись с тем, что выгнали свою новую соседку по комнате, когда она устроилась слишком комфортно. Уолт набирается смелости, чтобы сказать Беннету, что он думает о нем на вечеринке в честь его восемнадцатилетия — на концерте VIP Z100, — но все идет наперекосяк, прежде чем Беннет успевает ответить. Саманта и Маус встречаются, и Саманта, не теряя времени, дает Маушу советы по сексу. Вернувшись в Каслбери, Себастьян и Мэгги сталкиваются друг с другом; и вечер идет не совсем так, как планировалось, когда Том приглашает девушку Деб провести с ним выходные.
Лариса возвращается после своего лета в Киото и настаивает на том, чтобы взять Кэрри и Уолта на сказочный японский фестиваль в городе, где Лариса встречает Саманту, что приводит к взрывному результату. Саманта соблазняет акробатического ниндзя. Вернувшись в Каслбери, планы Кэрри остаться Дзэн имеют неприятные последствия, когда она оказывается запертой в классе наедине с Себастьяном. Маус помогает Мэгги с подачей заявления в колледж, но Мэгги отвлекается, когда снова появляется кто-то из ее прошлого. Тем временем Уолт беспокоится, что его одноклассники почувствуют, что он гей, и Харлан делает предложение, от которого Том не может отказаться.
Кэрри рассказывает Ларисе о драматурге-вундеркинде из Нью-Йорка Адаме Уивере, но когда он дает трудное, но увлекательное интервью, работа Кэрри оказывается на кону. Правила Беннета в его отношениях с Уолтом заставляют Уолта признать свои настоящие чувства. Кэрри и Доррит с удивлением обнаруживают общего врага в лице подруги Тома, сына Деб Дилана. Тем временем Себастьян ищет утешения в объятиях кого-то нового.
Когда Себастьян узнает, что его мать снова выходит замуж, он просит отца Кэрри убедиться, что она защищена законом. Кэрри приходит в ярость, когда обнаруживает, что Уивер тайно читала ее дневник. Мышь добровольно помогает с поплавком «Возвращение домой», но пытается дистанцироваться, когда Уэст побеждает Короля возвращения домой. Саманта находит себе жилье и еще одну необычную работу. Тем временем Миллер начинает душить Доррит, особенно когда он дружит с ее отцом, и Донна ЛаДонна дает Доррит мудрый совет.
Когда Кэрри борется с писательским кризисом, Уивер пытается помочь, но мешает. Мэгги и Себастьян сближаются, узнав шокирующие новости. Когда Беннет переезжает в опасный район, Уолт принимает решительные меры, чтобы обезопасить себя, что приводит к веселым и душевным результатам. Тем временем Лариса и Саманта наконец находят общий язык: секс.
Кэрри потрясена, когда прочитает неприятный слух о ней в нью-йоркской газете сплетен, но у Саманты есть план, как исправить ситуацию. Уолт вмешивается, когда Беннет чувствует, что его используют на интервью. Мышь, обеспокоенная тем, что она и ее бойфренд Уэст застряли в колее, делает что-то очень рискованное. Между тем, когда Мэгги срочно требуется медицинская помощь, Себастьян вынужден обратиться к единственному человеку, который может помочь.
Кэрри в восторге, когда у нее появляется возможность взять интервью у генерального директора Bongo Jeans, но давление усиливается, когда Лариса говорит Кэрри, что это ее последний шанс попасть в журнал Interview. Маус получает новости, которые неожиданно вбивают клин между ней и Уэстом, а отец Себастьяна сообщает другие новости, которые могут навсегда изменить отношения Себастьяна и Кэрри. В другом месте Уолт находит в Томе удивительную фигуру отца, а Мэгги пытается набраться смелости, чтобы рассказать отцу правду о последних нескольких месяцах.
Лариса дает Кэрри резкий совет по поводу ее отношений с Себастьяном. Когда Харлан просит Тома поработать всю ночь над сверхсекретным делом, Доррит решает устроить импровизированную вечеринку, которая быстро выходит из-под контроля. Тем временем Маус и Донна неожиданно сближаются, и Себастьян принимает поспешное решение после очередной ссоры с родителями.
Уолт и Беннет получают потрясающие новости, которые навсегда меняют их будущее. Себастьян получает захватывающую возможность работать, из-за чего он бросает Кэрри под залог в День святого Валентина, к ее большому огорчению. Когда Мэгги случайно поступает в армию, ей на помощь приходит удивительный дуэт. В другом месте Том использует некоторую обратную психологию, чтобы побудить Доррит снова начать встречаться.
Когда Беннет начинает халтурить на работе, Кэрри пытается его прикрыть. Однако, когда Лариса узнает об этом, для них обоих все оборачивается неприятными последствиями. Саманта принимает нехарактерное решение по поводу своей последней интрижки. Отец Себастьяна просит его об одолжении, которое может навсегда изменить будущее Себастьяна. Тем временем Тома обманывает другой — красивый — юрист при заключении сделки, и его советует человек, которого он меньше всего ожидает.
Кэрри, Маус, Мэгги и Уолт решают вместе пойти на выпускной бал в «Уолдорф-Астория» для последнего ура. Лариса предлагает Кэрри возможность пересмотреть свои планы на следующий год. Мышь узнает секрет о Донне ЛаДонне, который может угрожать ее правлению в качестве пчелиной матки. Тем временем Себастьян скрывает важное решение от Кэрри.
Отношения между Кэрри и Томом становятся все более напряженными. Когда Лариса неожиданно сбрасывает бомбу на Кэрри, Себастьян решает, что ему тоже нужно кое-что рассказать. Мэгги обращается к Уолту, когда думает, что Пит ей изменяет, но получает сюрприз в своей жизни. Маус и Уэст оказываются в щекотливой ситуации. В другом месте Саманта думает о том, чтобы покинуть город, а свадьба Ларисы и Харлана не из этого мира.
