Для якого віку: 19+
Скільки серій в 2 сезоні: 13 серій
Після того, як хлопець Керрі Себастьян і найкраща подруга Меггі зрадили її в минулому сезоні, Керрі вирішила максимально використати своє літо, живучи з Уолтом на Манхеттені - і всю крутість і гламур, які це може запропонувати - навіть погодившись провести ніч у місті з Донна Ладонна. Але коли Донна з’являється з Себастьяном, Керрі вирішує піти сама, і завдяки серії несподіваних подій зустрічає одне з найбільших кохань свого життя, Саманту Джонс. Повернувшись у Каслбері, Маус відмовляється від Меґі, коли бачить, що вона працює в заміському клубі, а Дорріт має свої проблеми, з якими доводиться боротися, коли Том дізнається про її хлопця Міллера.
Керрі та Уолту доводиться виганяти свою нову сусідку по кімнаті, коли вона почувається надто комфортно. Уолт набирається сміливості, щоб сказати Беннету, що він відчуває до нього на святкуванні його вісімнадцятиріччя — на концерті VIP Z100 — але все йде жахливо не так, перш ніж Беннет встигає відповісти. Саманта та Маус зустрічаються, і Саманта не витрачає часу на те, щоб порадити Маусу секс. Повернувшись у Каслбері, Себастьян і Меґі стикаються; і вечір проходить не зовсім так, як планувалося, коли Том запрошує подругу Деб провести з ним вихідні.
Лариса повертається з літа в Кіото та наполягає на тому, щоб взяти Керрі та Уолта на казковий японський фестиваль у місті, де Лариса зустрічає Саманту з вибуховим результатом. Саманта спокушає акробатичного ніндзя. Повернувшись у Каслбері, плани Керрі залишатися дзен дають зворотний результат, коли вона опиняється замкненою в класі наодинці з Себастьяном. Маус допомагає Меґі з її заявами в коледж, але Меґгі відволікається, коли знову з’являється хтось із її минулого. Тим часом Уолт хвилюється, що його однокласники відчують, що він гей, і Харлан робить пропозицію, від якої Том не зможе відмовитися.
Керрі пропонує Ларисі профіль про нью-йоркського драматурга-вундеркінда Адама Вівера, але коли він дає складне, але захоплююче інтерв’ю, робота Керрі стоїть на кону. Правила Беннета у стосунках з Волтом змушують Волта визнати свої справжні почуття. Керрі та Дорріт з подивом знаходять спільного ворога в особі Ділана, подруги Тома, сина Деб. Тим часом Себастьян шукає розради в обіймах когось нового.
Коли Себастьян дізнається, що його мати виходить заміж вдруге, він просить тата Керрі подбати про те, щоб вона була захищена законом. Керрі розлютилася, коли дізналася, що Вівер таємно читав її щоденник. Миша добровільно допомагає з лотереєю Повернення додому, але намагається дистанціюватися, коли Вест виграє Короля Повернення додому. Саманта знаходить собі житло та іншу незвичайну роботу. Тим часом Дорріт починає відчувати придушення Міллера, особливо коли він подружився з її батьком, і Донна Ладонна дає Дорріт кілька мудрих порад.
Коли Керрі бореться з письменницьким блоком, Вівер намагається допомогти, але стає на шляху. Меггі та Себастьян зближуються після того, як дізнаються шокуючу новину. Коли Беннет переїжджає в небезпечний район, Уолт вживає рішучих заходів, щоб убезпечити себе, що приносить веселі та щирі результати. Тим часом Лариса і Саманта нарешті знаходять спільну мову: секс.
Керрі була вражена, коли прочитала неприємні чутки про неї в нью-йоркській газеті, але Саманта має план виправити це. Уолт втручається, коли Беннет відчуває, що його використали на співбесіді. Маус, стурбована тим, що вони з хлопцем Вестом застрягли в колії, робить щось дуже ризиковане. Тим часом, коли Меґі виникає невідкладна медична допомога, Себастьян змушений звернутися до єдиної людини, яка може допомогти.
Керрі радіє, коли їй надається можливість взяти інтерв’ю у генерального директора Bongo Jeans, але тиск зростає, коли Лариса каже Керрі, що це її останній шанс опублікувати матеріал для журналу Interview. Маус отримує новини, які вбивають несподіваний клин між нею та Вестом, а батько Себастьяна повідомляє інші новини, які можуть назавжди змінити стосунки Себастьяна та Керрі. В іншому місці Волт знаходить в Томі дивовижну постать батька, а Меґі намагається набратися сміливості, щоб розповісти батькові правду про останні кілька місяців.
Лариса дає Керрі сувору пораду щодо її стосунків із Себастьяном. Коли Харлан просить Тома попрацювати всю ніч над надсекретною справою, Дорріт вирішує влаштувати імпровізовану зустріч, яка швидко виходить з-під контролю. Тим часом Маус і Донна напрочуд зближуються, а Себастьян приймає поспішне рішення після чергової сварки з батьками.
Волт і Беннет отримують жахливі новини, які назавжди змінюють їхнє майбутнє. Себастьян отримує захоплюючу можливість працювати, через що він кидає Керрі під заставу в День святого Валентина, що дуже засмучує її. Коли Меґі випадково записується в армію, їй на допомогу приходить дивовижний дует. В іншому місці Том використовує деяку зворотну психологію, щоб спонукати Дорріт знову почати зустрічатися.
Коли Беннет починає розслаблятися на роботі, Керрі намагається його прикрити. Однак, коли Лариса дізнається про це, для них обох все має серйозні наслідки. Саманта приймає незвичайне рішення щодо своєї останньої інтриги. Батько Себастьяна просить його про послугу, яка може назавжди змінити майбутнє Себастьяна. Тим часом, під час переговорів про угоду, Тома обманює інший - красивий - адвокат, і отримує пораду від людини, на яку він найменше сподівається.
Керрі, Маус, Меггі та Уолт вирішують разом піти на випускний вечір у Waldorf Astoria на останнє ура. Лариса пропонує Керрі можливість, яка змушує її переглянути свої плани на наступний рік. Мишка дізнається таємницю про Донну Ладонну, яка може загрожувати її правлінню як бджолиної матки. Тим часом Себастьян приховує від Керрі важливе рішення.
Ситуація між Керрі та Томом стає все більш напруженою. Коли Лариса кидає неочікувану бомбу на Керрі, Себастьян вирішує, що йому теж потрібно щось визнати. Меґі звертається до Уолта, коли думає, що Піт їй зраджує, але отримує сюрприз усього свого життя. Маус і Вест опиняються в складній ситуації. В іншому місці Саманта думає про те, щоб покинути місто, а весілля Лариси з Харланом – не з цього світу.
