Для якого віку: 11+
Скільки серій в 1 сезоні: 18 серій
"Іт-дівчина" Серена ван дер Вудсен повернулася на Манхеттен після таємничого та самовільного вигнання до школи-інтернату. Найкраща подруга Серени, Блер Уолдорф, має суперечливі почуття щодо повернення подруги, оскільки їй подобалося бути королевою бджіл під час відсутності Серени, і вона, можливо, не готова відмовитися від свого нового становища на соціальній драбині, не кажучи вже про те, що вона завжди підозрювала між Сереною та її давнім хлопцем Нейтом можуть бути невисловлені почуття.
Це день відразу після вечірки «Поцілунок в губи», і Серена отримує холодний прийом від своєї колишньої найкращої подруги Блер. Блер розповідає, що вона знає, що Серена та Нейт спали разом до того, як Серена таємничим чином потрапила до школи-інтернату. Потім Серена вирішує взяти Дена на пізній сніданок Чака зі збору коштів у The Palace. Тим часом маленька Дженні просить поради у Блер, і Блер розуміє, що, можливо, вона щось виграє, дозволяючи Дженні до свого найближчого кола.
Це тиждень Плюща для підлітків Верхнього Іст-Сайду з Констанс Більярд і Сент-Джудс, і приїзд представників відвідувачів приносить більше, ніж просто заявки до коледжу. Жорстке суперництво цього тижня є найгострішим, оскільки студенти змагаються за престижні посади. Блер відкриває шокуючу, але соковиту таємницю про Серену та планує скинути бомбу в найкращий момент. Ден упевнений, що отримання бажаної посади асистента у представника Дартмута або покращить, або зламатиме його майбутнє в школі. На жаль, саме Нейт займає цю посаду, незважаючи на повну незацікавленість у школі. Тим часом Дженні зближується з молодшим братом Серени Еріком, а Руфус просить Лілі про послугу.
Блер дуже радіє, коли її мати, Елеонор, обирає її новим обличчям своєї лінії одягу. Однак щастя Блер швидко перетворюється на почуття зради та ревнощів, коли Серена потрапляє в її центр уваги, а Блер знову опиняється в тіні Серени. Тим часом Серена і Ден знову згадують, що вони походять з двох дуже різних світів. Крім того, Нейт і Чак влаштовують вихідні для хлопчиків, щоб випустити пару після закінчення тижня Плюща.
Це їхнє перше офіційне побачення, і Ден намагається вразити Серену складним планом побачення, але не розуміє, що Серені більше подобається пиво, ніж шампанське. Тієї самої ночі Дженні запрошують на сумнозвісну ночівлю Блер Уолдорф, і вона опиняється в грі з високими ставками «Правда чи виклик». Тим часом Лілі дізнається, що Ерік зник з лікувального центру, і шукає допомоги у свого колишнього хлопця Руфуса.
Ден опиняється між двома дівчатами, коли його подруга дитинства Ванесса повертається до Нью-Йорка й заявляє йому про свої почуття, а вони з Сереною намагаються зрозуміти, що вони означають одне для одного. На балу-маскараді Блер відправляє Нейта на полювання за сміттям, але Нейта відволікають його почуття до Серени. Хоча Блер сказав, що сторонні люди на вечірці не вітаються, на бал пробираються перевдягнені Дженні та Ден. Нарешті Лілі просить Руфуса супроводжувати її на захід Елеонори Волдорф, щоб викликати ревнощі у Барта Басса.
Серена та Ден нарешті визнають, що без розуму одне від одного, незважаючи на те, що вони походять із протилежних світів. Чак думає інвестувати в клуб, намагаючись зробити так, щоб його батько Барт Басс пишався ним. Нейт стикається зі своїм батьком щодо наркотиків, які він знайшов у своєму домі, але той заперечує, що у нього проблеми. Дженні дізнається таємницю, яку приховували від неї батьки. Нарешті, Блер спустошена діями Нейта, коли Дженні розповідає, що Нейт випадково поцілував її, вважаючи, що вона Серена.
Блер почувається розбитим горем і почувається винною через поточний стан її стосунків із Нейтом і її нещодавню необережність. Але на святкуванні свого 17-го дня народження їй вдається виглядати щасливим і намагається приховати свої почуття від друзів. Сподіваючись, що Серена і Ванесса зможуть зблизитися, Ден бере Ванессу на день народження Блер. Дженні несподівано повертає матір додому, але Руфус не готовий пробачити й забути. Нарешті батьки Нейта просять його піти на величезну жертву, щоб врятувати бізнес свого батька.
Ден запрошує Серену та її родину провести відпустку зі своєю родиною, створюючи незручну ситуацію для Руфуса та Лілі. Діти не підозрюють про своє складне романтичне минуле. Тим часом Блер злякається, коли дізнається, що її батько не повернеться додому на День подяки. Нейт проводить відпустку зі своєю родиною, але їх незручна вечеря швидко стає гіршою.
Наближається Бал дебютанток, на який Серена не хоче приходити, але її бабусі Сесі це не подобається, і вона вимагає, щоб вона прийшла. Звичайно, Серена хоче, щоб Ден був її побаченням, але знову ж таки, її бабуся має що сказати, і заперечує проти того, щоб Ден був її супроводом, кажучи, що він ні в якому разі не підходить. Дженні намагається вирішити, чи відвідати їй відкриття мистецтва своєї матері чи відвідати бал дебютанток. Блер, який також відвідує бал, вирішує піти з Нейтом, але як друзі, але Нейт починає думати, що Блер, можливо, вже з кимось зустрічається.
Батько Блер, Гарольд, повертається додому на свята з несподіваним гостем. Блер не може приховати свого розчарування і будує план, як назавжди позбутися Романа. Дженні та Ванесса допомагають Серені отримати найкращий різдвяний подарунок для Дена, який готує для Серени власний сюрприз. Руфус відмовляється більше залишатися розуміючим чоловіком після того, як колишній коханий Елісон надсилає додому листа.
Серена, Блер, Нейт, Чак і їхній клас вриваються в шкільний басейн, щоб весело провести ніч, але коли хтось ледь не гине, школа погрожує виключити особу, винну в зломі. Усі погоджуються нічого не говорити, але це створює великі проблеми між Сереною та Деном. Під час роботи над документальним проектом про приватні школи Ванесса випадково зафіксувала Блер і Чака, які обговорювали свій роман. Лілі намагається сказати Руфусу, що вона насправді відчуває до нього.
Gossip Girl повідомляє, що Серену ван дер Вудсен бачили, як купувала тести на вагітність. Звичайно, у Верхньому Іст-Сайді правда часто навіть соковитіша й скандальніша за плітки. Нейт дізнається про роман Блер і Чака. Усі інші також дізнаються, що сталося, і життя Блера руйнується. Ден намагається сказати Серені ці три слова.
Нещодавно скинута з престолу як королева бджіл, Блер повертається до школи за підтримки Серени, щоб виявити, що вона все ще гуляє зі своїми старими друзями. Ден відвідує свою матір на весняних канікулах, і коли він повертається, Дженні на порозі стати повноправним членом натовпу A-List. Дженні мусить піти на небезпечні й навіть незаконні кроки, щоб увійти в ситуацію. Серена намагається звикнути до життя з Чаком і отримує тривожні пакунки від невідомого відправника.
Світ Серени закрутився, коли її колишня когорта, Джорджина Спаркс, повертається до Верхнього Іст-Сайду, щоб створити проблеми та розкрити минуле Серени. Коли Ден помічає, що Серена, здається, стурбована, він припускає, що це через її майбутнього зятя Чака. Тим часом Нейт знаходить новий роман із Ванессою; Дженні знайомиться з новим хлопцем, Ашером Горнсбі, який може стати для неї шлагбаумом до постійної популярності; і Блер запускає план знищити свою суперницю Неллі Юкі.
Джорджина повідомляє Серені, що вона може відкрити темну таємницю з минулого Серени, але ніхто не готовий до того, що Джорджина зробить далі. Боротьба за владу між Блером і Дженні продовжується, коли кожен з них починає поширювати скандальні чутки один про одного на Gossip Girl. Ден бачить, як новий коханий Дженні, Ашер, зраджує їй, але Дженні не хоче його слухати. Руфус звертається до Лілі за порадою, як впоратися з новою поведінкою Дженні. Серена намагається протистояти Джорджині, але вона йде, перш ніж Серена має шанс. Після цього Серена каже, що вони з Джорджиною не друзі.
У підсумку Джорджини, яка розкриває, чому Серена покинула Мангеттен у школу-інтернат, Серена починає повертатися до старих звичок. Побачивши це, Блер, Нейт і Чак повинні залишити свої почуття один до одного вбік, щоб допомогти Серені в її скрутний час. Однак Серена не може змусити себе сказати Дену правду, що змушує його припустити про неї найгірше. Тим часом групу Руфуса запрошують зіграти на концерті, організованому Rolling Stone, і припускають, що Лілі не прийде, оскільки це той же вечір, що й її репетиційна вечеря.
Блер бере справу у свої руки, щоб допомогти Серені з маніпулятивною та злою Джорджиною Спаркс. Пам’ятаючи про Руфуса, Лілі готується до весілля з Бартом Бассом, яке має стати найголовнішою подією року в Верхньому Іст-Сайді. Нарешті Серена розповідає Дену всю правду про своє минуле, і вони намагаються вирішити ситуацію після того, як Ден її зрадив, але чи буде це занадто пізно? На весіллі Лілі та Барта з'являється несподіваний гість. Джорджину відправляють кудись, де вона не може завдати шкоди. Блер планує поїхати кудись із Чаком.
