Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 1 сезоне: 18 серий
"It girl" Серена ван дер Вудсен вернулась на Манхэттен после загадочного добровольного изгнания в школу-интернат. Лучшая подруга Серены, Блэр Уолдорф, испытывает противоречивые чувства по поводу возвращения своей подруги, поскольку ей нравилось быть Пчелиной маткой во время отсутствия Серены, и, возможно, она не готова отказаться от своего нового положения на социальной лестнице, не говоря уже о том, что она всегда подозревала между Сереной и ее давним парнем Нейтом могут быть невысказанные чувства.
На следующий день после вечеринки «Поцелуй в губы» Серена получает холодный прием от своей бывшей лучшей подруги Блэр. Блэр показывает, что она знает, что Серена и Нейт спали вместе до того, как Серена таинственным образом попала в школу-интернат. Затем Серена решает взять Дэна на бранч Чака по сбору средств во Дворце. Тем временем маленькая Дженни спрашивает совета у Блэр, и Блэр понимает, что, возможно, она что-то выиграет, впустив Дженни в свой ближайший круг.
Это неделя плюща для подростков Верхнего Ист-Сайда Constance Billiard и St. Jude's, и прибытие приезжих представителей приносит больше, чем просто заявления в колледж. Жестокое соперничество на этой неделе достигает пика, поскольку студенты соревнуются за престижные должности. Блэр узнает шокирующую, но пикантную тайну о Серене и замышляет сбросить бомбу в самый подходящий момент. Дэн уверен, что получение заветной должности помощника у представителя Дартмута либо решит, либо разрушит его будущее в школе. К сожалению, место занимает Нейт, несмотря на полное равнодушие к школе. Тем временем Дженни сближается с младшим братом Серены Эриком, и Руфус просит Лили об услуге.
Блэр взволнована, когда ее мать Элеонора выбирает ее новым лицом своей линии одежды. Однако счастье Блэр быстро превращается в чувство предательства и ревности, когда Серена оказывается в центре внимания, а Блер снова оказывается в тени Серены. Тем временем Серена и Дэн снова вспоминают, что они из двух очень разных миров. Кроме того, Нейт и Чак проводят выходные для мальчиков, чтобы выпустить пар после окончания Недели плюща.
Это их первое официальное свидание, и Дэн пытается произвести впечатление на Серену тщательно продуманным планом свидания, но не понимает, что Серена больше любит пиво, чем шампанское. В ту же ночь Дженни приглашают на печально известную вечеринку с ночевкой Блэр Уолдорф, и она оказывается в игре с высокими ставками «Правда или действие». Тем временем Лили узнает, что Эрик пропал из лечебного центра, и обращается за помощью к своему бывшему парню Руфусу.
Дэн оказывается между двумя девушками, когда его подруга детства Ванесса возвращается в Нью-Йорк и признается ему в своих чувствах, в то время как он и Серена пытаются понять, что они значат друг для друга. На балу-маскараде Блер отправляет Нейта на охоту за мусором, но Нейта отвлекают его чувства к Серене. Хотя Блэр сказал, что посторонние на вечеринке не приветствуются, переодетые Дженни и Дэн пробираются на бал. Наконец, Лили просит Руфуса сопровождать ее на мероприятие Элеоноры Уолдорф только для того, чтобы вызвать у Барта Басса зависть.
Серена и Дэн наконец признают, что без ума друг от друга, несмотря на то, что они из совершенно противоположных миров. Чак думает о том, чтобы инвестировать в клуб, чтобы его отец Барт Басс гордился им. Нейт спорит со своим отцом о наркотиках, которые он нашел в своем доме, но отрицает наличие проблемы. Дженни узнает секрет, который ее родители скрывали от нее. Наконец, Блер опустошена действиями Нейта, когда Дженни показывает, что Нейт случайно поцеловал ее, думая, что она была Сереной.
Блэр чувствует себя убитой горем и виноватой в нынешнем состоянии ее отношений с Нейтом и ее недавней неосмотрительности. Но ей удается сделать счастливое лицо на вечеринке по случаю своего 17-летия, и она пытается скрыть свои чувства от друзей. Надеясь, что Серена и Ванесса смогут сблизиться, Дэн берет Ванессу на вечеринку по случаю дня рождения Блэр. Дженни неожиданно приводит домой свою мать, но Руфус не готов простить и забыть. Наконец, родители Нейта просят его принести огромную жертву, чтобы спасти бизнес своего отца.
Дэн приглашает Серену и ее семью провести праздник с его семьей, создавая неудобную ситуацию для Руфуса и Лили. Дети не подозревают о своем сложном романтическом прошлом. Тем временем Блэр приходит в ярость, когда узнает, что ее отец не вернется домой на День Благодарения. Нейт проводит праздник со своей семьей, но их неловкий ужин быстро становится все хуже и хуже.
Приближается бал дебютанток, на который Серена не хочет идти, но ее бабушке СиСи это не нравится, и она требует, чтобы она пришла. Серена, конечно, хочет, чтобы Дэн был с ней на свидании, но опять же, ее бабушке есть что сказать, и она возражает против того, чтобы Дэн был ее сопровождающим, говоря, что он никоим образом не подходит. Дженни пытается решить, пойти ли ей на вернисаж своей матери или на бал дебютанток. Блэр, которая также посещает бал, решает пойти с Нейтом, но как друзья, но Нейт начинает думать, что Блэр, возможно, уже с кем-то встречается.
Отец Блер, Гарольд, приезжает домой на каникулы с неожиданным гостем. Блэр не может скрыть своего разочарования и строит план, как навсегда избавиться от Романа. Дженни и Ванесса помогают Серене получить лучший рождественский подарок для Дэна, у которого есть собственный сюрприз для Серены. Руфус отказывается больше оставаться понимающим мужем после того, как бывший любовник Элисон отправляет письмо в дом.
Серена, Блэр, Нейт, Чак и их класс врываются в школьный бассейн, чтобы весело провести ночь, но когда кто-то чуть не умирает, школа угрожает исключить человека, ответственного за взлом. Все соглашаются ничего не говорить, но это создает серьезные проблемы между Сереной и Дэном. Ванесса, работая над документальным проектом о частных школах, случайно снимает Блэр и Чака, обсуждающих их роман. Лили пытается рассказать Руфусу, что она на самом деле к нему чувствует.
Сплетница сообщает, что Серена ван дер Вудсен была замечена при покупке тестов на беременность. Конечно, в Верхнем Ист-Сайде правда часто бывает даже пикантнее и скандальнее, чем сплетни. Нейт узнает о романе Блэр и Чака. Все остальные также узнают, что произошло, и жизнь Блэр рушится. Дэн изо всех сил пытается сказать Серене эти три слова.
Недавно свергнутая с престола пчелиной королевы, Блэр возвращается в школу при поддержке Серены и обнаруживает, что она все еще в отношениях со своими старыми друзьями. Дэн навещает свою мать во время весенних каникул, и когда он возвращается, Дженни уже почти готова стать полноправным членом тусовки A-List. Дженни должна пойти на опасные и даже незаконные меры, чтобы приспособиться. Серена изо всех сил пытается приспособиться к жизни с Чаком и получает тревожные посылки от неизвестного отправителя.
Мир Серены рушится, когда ее бывшая соратница, Джорджина Спаркс, возвращается в Верхний Ист-Сайд, чтобы создать проблемы и раскрыть прошлое Серены. Когда Дэн замечает, что Серена кажется озабоченной, он предполагает, что это связано с ее будущим зятем Чаком. Тем временем Нейт заводит новый роман с Ванессой; Дженни знакомится с новым парнем, Ашером Хорнсби, который может стать для нее дверью к постоянной популярности; и Блэр запускает план по уничтожению своей соперницы, Нелли Юки.
Джорджина сообщает Серене, что она может раскрыть глубокую темную тайну из прошлого Серены, но никто не готов к тому, что Джорджина сделает дальше. Борьба за власть Блэра и Дженни продолжается, когда каждый из них начинает распространять скандальные слухи друг о друге в «Сплетнице». Дэн видит, как новый кавалер Дженни, Ашер, изменяет ей, но Дженни не слушает его. Руфус идет к Лили за советом, как справиться с новым поведением Дженни. Серена пытается противостоять Джорджине, но она уходит до того, как у Серены появляется шанс. После этого Серена говорит, что они с Джорджиной не друзья.
После того, как Джорджина раскрыла, почему Серена уехала с Манхэттена в школу-интернат, Серена начинает возвращаться к своим старым привычкам. Увидев это, Блэр, Нейт и Чак должны отложить свои чувства друг к другу, чтобы помочь Серене в трудную минуту. Однако Серена не может заставить себя сказать Дэну правду, из-за чего он предполагает о ней самое худшее. Тем временем группу Руфуса приглашают сыграть на концерте, организованном Rolling Stone, и предполагается, что Лили не будет присутствовать, поскольку это та же ночь, что и ее репетиционный ужин.
Блэр берет дело в свои руки, чтобы помочь Серене с манипулятивной и злой Джорджиной Спаркс. Лили, не забывая о Руфусе, готовится к свадьбе с Бартом Бассом, которая должна стать светским событием года в Верхнем Ист-Сайде. Серена наконец рассказывает Дэну всю правду о своем прошлом, и они пытаются уладить дела после того, как Дэн ей изменил, но не будет ли уже слишком поздно? На свадьбе Лили и Барта появляется неожиданный гость. Джорджину отправляют туда, где она не сможет причинить вреда. Блэр планирует пойти куда-нибудь с Чаком.
