Для якого віку: 11+
Скільки серій в 5 сезоні: 24 серії
Серені подобається її нова робота в Голлівуді, але вона робить дорогий прорахунок, коли намагається справити враження на свого боса. Чак і Нейт прибувають до Лос-Анджелеса як останньої зупинки своєї подорожі «Втрачене літо», приєднуючись до Серени на гламурній вечірці в Голлівудських пагорбах, де Нейт знайомиться з сексуальною літньою жінкою. Блер і Луї повертаються з Монако і починають планувати своє королівське весілля, але коли Луї відмовляється протистояти родині та підтримати вибір Блера, його слабкість загрожує їхнім стосункам. Журнал планує опублікувати уривок із книжки Дена, доки не втрутиться небажаний союзник, щоб допомогти йому обійняти історію.
Нейт несподівано знову знайомиться з Діаною, яка пропонує йому чудову можливість. Серена змушує Чарлі вирішити, який світ вона хоче охопити. Ден шукає допомоги Чака, щоб зупинити публікацію його книги, але виявляє, що допомога потрібна саме Чаку. Майбутня невістка Блера, Беатріс, приїжджає з Монако, але її мотиви з Блером можуть бути не тільки для знайомства.
Нейт повинен вирішити, чи переступати моральні межі на прохання Діани. Ден з’ясував, хто публікує його книгу, і шукає допомоги, щоб зупинити це, але все одно потрапляє в центр уваги. Чак допомагає Дену змиритися зі своєю долею, так само як Ден продовжує намагатися допомогти Чаку подолати його емоційний блок. Серена та Чарлі повертаються до Верхнього Іст-Сайду з Каліфорнії.
Після довгих роздумів Ден вирішує зібрати Серену, Блер, Нейта, Чака, Руфуса та Лілі, щоб розкрити правду про його книгу в надії, що вони підтримають його на книжковій вечірці. Тим часом Блер і Луїс досягли критичної точки після того, як Луїс прочитав книгу Дена. Діана дізнається викривальну інформацію про одного з друзів Нейта і використовує її в своїх інтересах.
У розпал святкування Йом Кіпур з родиною та друзями Блер і Луї опиняються в боротьбі за владу з родиною Луї. Бос Серени ставить Серену в незручне становище, вибираючи між новою роботою та стосунками з Деном. Діана готується до дебюту New York Spectator, але невдалий сюрприз в останню хвилину затримує запуск, і Діана очікує, що Нейт зробить усе можливе, щоб врятувати ситуацію.
Блер змушує всіх своїх колишніх прихильників і Чарлі змагатися за бажане місце подружки нареченої на її майбутньому королівському весіллі. Нейт втомився тримати в таємниці свої стосунки з Діаною, тому він вирішує використати Чарлі, щоб змусити Діану ревнувати. Бос Серени сповнений рішучості придбати права на екранізацію книги Дена, тому Серена повинна відкинути свої особисті почуття щодо Дена та книги, щоб укласти угоду.
Декілька наших улюблених мешканців Верхнього Іст-Сайду відвідують виставу провокаційного театру Punchdrunk «Sleep No More», що означає маски, анонімність і деякі дивовижні романтичні повороти до кінця вечора. Тим часом Діана націлилася на Серену, щоб знищити Пліткарку. Ден у своєму книжковому турі, але все не зовсім так, як вони здаються його друзям і родині.
Серена наполегливо працює над плануванням весільного свята мрії для Блер, але це не дивно, що Серені доводиться підкидати неправдиву інформацію про душ, щоб не дати Блеру дізнатися всі подробиці. Чак і Ден вирішують провести день разом, щоб відволіктися від того факту, що вони не потрапили в список запрошених на душ Блер. Нейт і Серена знаходять срібну кулю у війні Діани проти Пліткарки, але борються, використовувати її чи ні.
Лілі, Чарлі та Серена з нетерпінням чекають вечірки Studio 54, яку влаштують на честь Сесі. Нейт виконує нову роль у Spectator, але його перша велика історія розповідає про когось, кого він дуже добре знає. Блер звертається за допомогою до малоймовірної людини.
Лілі влаштовує для Чарлі вечірку, щоб офіційно представити його нью-йоркському суспільству. Тим часом колишній хлопець Чарлі, Макс, кидає ключ у майбутнє Чарлі як принцеси Верхнього Іст-Сайду. Ден вирішує, що, можливо, настав час сказати Блер правду про свої почуття до неї. У головних ролях також Чейс Кроуфорд, Ед Вествік і Метью Сеттл.
Спогади Блер показують наслідки її та Чака автомобільної аварії, яка, як усвідомлює Нейт, могла бути спричинена нечесною грою. Тим часом Лілі отримує приватне спостереження, щоб знайти Чарлі; і Віра Ван з'являється на примірці весільного плаття Блер.
Блер готується відсвяткувати своє майбутнє королівське весілля дівич-вечором, але інші планують за її спиною зробити цю ніч незабутньою. Дізнавшись правду про автокатастрофу Чака та Блер, Нейт об’єднує зусилля з несподіваним союзником, щоб зібрати докази. Серена та Ден прикидаються, що знову зустрічаються, щоб захистити когось із близьких.
Довгоочікуваний 100-й епізод розпочнеться музичною серією мрій за участю Серени, Блер та всіх чоловіків у їхньому житті. Крім того, поки Чак бореться з реальністю, що Блер збирається йти до вівтаря з принцом Луї, повернення Джорджини Спаркс може перетворити королівську справу на королівську катастрофу.
Блер має прийняти важке рішення щодо свого майбутнього, наслідки якого можуть завдати болю тим, кого вона любить найбільше. Серена бере на себе провину за інцидент із Пліткаркою, щоб захистити когось, кого вона любить. Джорджина відчуває запах скандалу і вирішує піти по його сліду.
У Верхньому Іст-Сайді День Святого Валентина, і Блер не може встояти перед тим, щоб зіграти Купідона для когось, кого вона любить. Джорджина хоче розіграти ще більше драми, тому вона вирішує зірвати вечірку Нейта на День святого Валентина. Тим часом Серена шокована тим, що стала свідком на вечірці.
Ден відчуває велику честь, коли дізнається, що Upright Citizen's Brigade виконує уривки з його книги Inside. Блер намагається довести підозри Серени помилковими, щоб зберегти їхню дружбу. По дорозі з міста Айві потрапляє на курс зіткнення з ван дер Вудсеном.
Блер вважає, що Сайрус могла знайти потенційну лазівку в її передшлюбному шлюбі. Чак і Джорджина спільними зусиллями готують схему, але вона має непередбачуваний результат. Тим часом сімейна криза повертає Вільяма ван дер Вудсена до Верхнього Іст-Сайду.
Чак запрошує Джека до міста, щоб подякувати йому за порятунок життя, але виявляє, що поїздка йде не зовсім так, як планувалося. Блер і Ден намагаються завершити свої нові стосунки, але на їхньому шляху стають несподівані перешкоди. Тим часом Айві знаходить в особі Вільяма малоймовірного союзника у своєму прагненні бути прийнятим у Верхньому Іст-Сайді, а Нейт сподівається, що новий інвестор врятує його газету.
Серена вирішує, що готова відмовитися від уваги, і вирішує зробити неохоче Лолу наступною «Іт-дівчиною» Верхнього Іст-Сайду, починаючи з моделі на показі білизни Kiki de Montparnasse. Тим часом Чак звертається до Блера за порадою щодо свого минулого, а повернення Діани Пейн до «Глядача» починає боротьбу за владу з Нейтом.
Щоб відсвяткувати свій офіційний камінг-аут як пари, Блер і Ден організували гламурний британський салон, в якому були присутні Джуліан Теппер і Дженна Гріббон (засновники The Oracle Club). Лола потрапляє на прослуховування свого життя, але у «Пліткарки» можуть бути інші плани щодо останньої «Це дівчини» Верхнього Істсайду. Тим часом Лілі та Руфус не погоджуються щодо найкращого способу врегулювання ситуації з Айві, а Серена та Діана сперечаються через таємниці, які вони обоє хотіли б залишити таємницями.
Блер відчуває, що її статус у Верхньому Іст-Сайді може зникнути, і розробляє план, щоб цього не сталося. Тим часом Лілі влаштовує сімейні збори, включно з Вільямом, Керол і Лолою, намагаючись довести, що родина ван дер Вудсен така ж єдина, як ніколи. Нарешті Нейт копається в минулому Діани і був здивований тим, що він відкриває.
Чак, Нейт, Блер, Серена та Лола об’єднуються, щоб розкрити те, що, на їхню думку, є вибуховою таємницею між Діаною та Джеком. Тим часом Дену пропонують престижну стипендію в Римі на літо.
Блер залучає Серену бути її заміною на важливій зустрічі, коли Блер виявляє потребу бути в двох місцях одночасно. Тим часом Айві та Лола об’єднуються, щоб допомогти Чаку в особистій вендеті, а Нейт приймає рішення щодо майбутнього з Діаною Пейн.
Коли Пліткарка накидається на Блера, як ніколи раніше, Серена визнає, що, можливо, ненавмисно зіграла важливу роль в останньому кошмарі Блера. Тим часом Нейт запрошує Лолу переїхати до нього, і Лілі потрібно прийняти важливе рішення щодо майбутнього свого шлюбу. Нарешті, до кінця епізоду Блер зробить вибір між двома чоловіками у своєму житті... це буде Чак чи Ден?.
