Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 5 сезоне: 24 серии
Серене нравится ее новая работа в Голливуде, но она совершает дорогостоящую ошибку, пытаясь произвести впечатление на своего босса. Чак и Нейт прибывают в Лос-Анджелес в качестве последней остановки своего путешествия «Потерянное лето», присоединяясь к Серене на гламурной вечеринке в Голливудских холмах, где Нейт встречает сексуальную пожилую женщину. Блэр и Луи возвращаются из Монако и начинают планировать свою королевскую свадьбу, но когда Луи отказывается противостоять своей семье и поддерживать выбор Блэра, его слабость угрожает их отношениям. Журнал планирует опубликовать отрывок из книги Дэна, пока неожиданный союзник не вмешается, чтобы помочь ему принять эту историю.
Нейт неожиданно воссоединяется с Дианой, которая предлагает ему захватывающую возможность. Серена заставляет Чарли решить, какой мир она хочет принять. Дэн ищет помощи у Чака, чтобы остановить публикацию его книги, но обнаруживает, что помощь нужна именно Чаку. Будущая невестка Блэра, Беатрис, прибывает из Монако, но ее мотивы с Блэр могут заключаться не только в том, чтобы познакомиться.
Нейт должен решить, переступать ли границы морали по просьбе Дианы. Дэн выяснил, кто издает его книгу, и ищет помощи, чтобы остановить это, но все равно оказывается в центре внимания. Чак помогает Дэну смириться со своей судьбой, в то время как Дэн продолжает пытаться помочь Чаку преодолеть его эмоциональный блок. Серена и Чарли возвращаются в Верхний Ист-Сайд из Калифорнии.
После долгих размышлений Дэн решает собрать Серену, Блэр, Нейта, Чака, Руфуса и Лили, чтобы раскрыть правду о своей книге в надежде, что они поддержат его на книжной вечеринке. Между тем, Блэр и Луи достигли критической точки после того, как Луи прочитал книгу Дэна. Диана узнает компрометирующую информацию об одном из друзей Нейта и использует ее в своих интересах.
В разгар празднования Йом-Киппур с семьей и друзьями Блэр и Луи оказываются в состоянии борьбы за власть с семьей Луи. Босс Серены ставит Серену в неловкое положение перед выбором между новой работой и отношениями с Дэном. Диана готовится к дебюту New York Spectator, но досадный сюрприз в последнюю минуту задерживает запуск, и Диана ожидает, что Нейт сделает все возможное, чтобы спасти положение.
Блэр заставляет всех своих бывших миньонов и Чарли соревноваться за место подружки невесты на ее предстоящей королевской свадьбе. Нейт устал хранить свои отношения с Дианой в секрете, поэтому он решает использовать Чарли, чтобы заставить Диану ревновать. Босс Серены полон решимости приобрести права на экранизацию книги Дэна, поэтому Серена должна отложить в сторону свои личные чувства к Дэну и книге, чтобы закрыть сделку.
Некоторые из наших любимых жителей Верхнего Ист-Сайда посещают провокационное театральное представление Punchdrunk "Sleep No More", которое к концу вечера переводится как маски, анонимность и неожиданные романтические повороты. Тем временем Диана нацеливается на Серену в ее стремлении разрушить Сплетницу. Дэн находится в своем книжном туре, но все не совсем так, как кажется его друзьям и семье.
Серена усердно работает над планированием свадебного душа мечты для Блэр, но неудивительно, что Серене приходится распространять ложную информацию о душе, чтобы Блэр не узнала все подробности. Чак и Дэн решают провести день вместе, чтобы отвлечься от того факта, что они не попали в список приглашенных на вечеринку Блэр. Нейт и Серена находят серебряную пулю в войне Дианы против Сплетницы, но сомневаются, использовать ее или нет.
Лили, Чарли и Серена с нетерпением ждут вечеринки Studio 54 в честь СиСи. Нейт берет на себя новую роль в Spectator, но его первая большая история оказывается о ком-то, кого он слишком хорошо знает. Блэр обращается за помощью к неожиданному человеку.
Лили устраивает для Чарли вечеринку, чтобы официально представить ее нью-йоркскому обществу. Тем временем бывший парень Чарли, Макс, бросает вызов будущему Чарли как принцессы Верхнего Ист-Сайда. Дэн решает, что, возможно, пришло время рассказать Блэр правду о своих чувствах к ней. Чейс Кроуфорд, Эд Вествик и Мэтью Сеттл также играют главные роли.
Воспоминания Блэр раскрывают последствия автомобильной аварии между ней и Чаком, которая, как понимает Нейт, могла быть вызвана нечестной игрой. Тем временем Лили находит частного сыщика, чтобы найти Чарли; и Вера Ванг появляется на примерке свадебного платья Блэр.
Блэр готовится отпраздновать предстоящую королевскую свадьбу девичником, но за ее спиной другие замышляют сделать эту ночь незабываемой. Узнав правду об автомобильной аварии Чака и Блэр, Нейт объединяет усилия с неожиданным союзником, чтобы собрать улики. Серена и Дэн притворяются, что снова встречаются, чтобы защитить кого-то из близких.
Долгожданный 100-й эпизод откроется музыкальной сценой мечты с участием Серены, Блэр и всех мужчин в их жизни. Кроме того, в то время как Чак борется с реальностью, что Блэр собирается пойти под венец с принцем Луи, возвращение Джорджины Спаркс может превратить королевский роман в королевскую катастрофу.
Блэр предстоит принять трудное решение относительно своего будущего, последствия которого могут навредить тем, кого она любит больше всего. Серена берет на себя вину за инцидент со Сплетницей, чтобы защитить того, кого она любит. Джорджина чует запах скандала и решает пойти по его следу.
День святого Валентина в Верхнем Ист-Сайде, и Блэр не может устоять перед тем, чтобы сыграть купидона для кого-то, кого она любит. Джорджина намерена разжечь еще больше драмы, поэтому она решает сорвать вечеринку Нейта в честь Дня святого Валентина. Тем временем Серена потрясена тем, что она видит на вечеринке.
Дэн чувствует себя польщенным, когда узнает, что Бригада честных граждан исполняет отрывки из его книги «Внутри». Блэр пытается доказать ошибочность подозрений Серены, чтобы спасти их дружбу. По пути из города Айви сталкивается с ван дер Вудсенами.
Блэр считает, что Сайрус, возможно, нашла потенциальную лазейку в ее брачном контракте. Чак и Джорджина объединяются в схеме, но ее исход непредсказуем. Тем временем семейный кризис возвращает Уильяма ван дер Вудсена в Верхний Ист-Сайд.
Чак приглашает Джека в город, чтобы поблагодарить его за спасение его жизни, но обнаруживает, что поездка идет не совсем так, как планировалось. Блэр и Дэн пытаются завершить свои новые отношения, но на их пути встают неожиданные препятствия. Тем временем Айви находит неожиданного союзника в лице Уильяма в своем стремлении быть принятым в Верхнем Ист-Сайде, и Нейт надеется, что новый инвестор спасет его газету.
Серена решает, что готова отказаться от внимания, и намеревается сделать сопротивляющуюся Лолу следующей «It Girl» Верхнего Ист-Сайда, начав с моделирования на показе нижнего белья Kiki de Montparnasse. Тем временем Чак обращается к Блэру за советом о своем прошлом, а возвращение Дайаны Пейн в The Spectator начинает борьбу за власть с Нейтом.
Чтобы отпраздновать свое официальное признание в качестве пары, Блэр и Дэн устраивают гламурный салон в британском стиле, в котором принимают участие Джулиан Теппер и Дженна Гриббон (основатели The Oracle Club). Лола попадает на прослушивание всей жизни, но у Сплетницы могут быть другие планы относительно последней It Girl Верхнего Ист-Сайда. Тем временем Лили и Руфус расходятся во мнениях по поводу того, как лучше всего справиться с ситуацией с Айви, а Серена и Диана сталкиваются лицом к лицу из-за секретов, которые они оба предпочли бы оставить секретами.
Блэр чувствует, что ее статус в Верхнем Ист-Сайде может ускользнуть, и разрабатывает план, чтобы этого не произошло. Тем временем Лили устраивает семейное собрание, в котором участвуют Уильям, Кэрол и Лола, пытаясь доказать, что семья ван дер Вудсен едина, как никогда. Наконец, Нейт копается в прошлом Дианы и удивляется тому, что обнаруживает.
Чак, Нейт, Блэр, Серена и Лола объединяются, чтобы раскрыть то, что они считают взрывоопасной тайной между Дианой и Джеком. Тем временем Дэну предлагают престижную стипендию в Риме на лето.
Блэр вербует Серену в качестве ее заместителя на важной встрече, когда Блер обнаруживает, что ей нужно быть в двух местах одновременно. Тем временем Айви и Лола объединяются, чтобы помочь Чаку в личной вендетте, а Нейт принимает решение о будущем с Дайаной Пейн.
Когда Сплетница преследует Блэр, как никогда раньше, Серена признает, что, возможно, непреднамеренно сыграла важную роль в последнем кошмаре Блэр. Тем временем Нейт предлагает Лоле переехать к нему, и Лили должна принять важное решение о будущем своего брака. Наконец, к концу эпизода Блэр сделает выбор между двумя мужчинами в своей жизни... будет ли это Чак или Дэн?
