Для якого віку: 11+
Скільки серій в 5 сезоні: 24 серії
Після спільного поцілунку на початку літа Робін і Барні не знають, як впоратися зі своїм взаємним потягом. Після деяких роздумів вони кажуть банді, що вирішили залишитися просто друзями, але таємно продовжують зустрічатися. Їм вдається втекти від свого таємного роману на пару місяців, але їх виявляють, коли Тед, Маршалл і Лілі заходять до них разом. Вони пояснюють банді, що вони задоволені своїми випадковими стосунками і не хочуть ускладнювати їх, визначаючи їх. Це неприйнятно для Лілі, яка тисне на них, щоб вони помітили свою ситуацію, і зрештою замикає їх у кімнаті Робін, щоб змусити їх вирішити це. Тим часом Тед переживає за свої перші дні як професора в Колумбійському університеті, що погіршується, коли він з’являється не на тому занятті й починає лекцію.
Барні веде Маршалла та Робін у стриптиз-клуб, де вони знаходять стриптизерку, яка виглядає майже так само, як Лілі. Тим часом Тед дізнається, що сім років тому він був з тією ж жінкою, Джен.
Коли Робін боїться, що Барні зраджує їй, вона незабаром виявляє, що він проводить свої вечори з Тедом, вивчаючи все, що можна знати про те, як з нею зустрічатися.
Маршалл і Лілі хочуть зустрітися з Барні та Робін для подвійних побачень і веселощів, але їхнє відчайдушне бажання догодити дуже заважає. Тим часом, коли цілий ряд дівчат приходить до його квартири й одразу засинає, Тед з жахом дізнається, що він «безстатевий власник корчми», чиї «побачення» цікавлять лише зручне місце, щоб розбитися.
Барні докладає всіх зусиль, сподіваючись переконати Робін стати американським громадянином, тоді як подорож Теда та Маршалла приймає несподіваний поворот до найгіршого, коли Маршалл запрошує Лілі піти разом.
Незважаючи на те, що вони роблять усе можливе, щоб бути ідеальною парою, всезнайко Барні призводить до проблем із Робін, і вони змушені звернутися за порадою до Маршалла та Лілі.
Лілі придумує ідеальний план, як розірвати стосунки між Барні та Робіном, коли у них виникла важка ситуація, але їй потрібна допомога знаменитого друга Робіна, Алана Тіка, щоб це спрацювало.
Після того, як його стосунки з Робін закінчуються, Барні використовує всі свої обійми та найкращі хитрощі, щоб повернутися на сцену побачень.
Барні злякався, коли Маршалл заповідав ляпас Теду та Робіну. Тим часом на День подяки з'являється відчужений батько Лілі.
Коли нарешті з’являється ідеальна дівчина, банда робить усе, щоб допомогти Теду, а Маршалл вживає заходів, коли виявляє листа, написаного самим Янгером.
Коли Маршалл знову починає палити, це спонукає Лілі, Теда та Барні, колишніх курців, також піддатися. Тим часом Робін отримує нового співведучого у своєму шоу.
У 100-му епізоді Барні повинен вирішити, чи варто йому відмовитися від костюмів, щоб знайти гарячого бармена, але його суперечливі почуття призводять до неймовірно приголомшливого музичного номера. Тим часом Тед наближається до знайомства з майбутньою мамою своїх дітей.
Після того, як приваблива колега Маршалла поцілувала його, Лілі відмовляється в це повірити, в результаті чого Маршалл переконав Дженкінса сказати Лілі, що це справді сталося. Тим часом Робін розкриває гру з алкоголем, яка, мабуть, вигадана про неї.
Коли Барні збирається завершити ідеальний тиждень – за сім днів отримати сім різних дівчат, – банда вкорінює його, щоб забути про свій жалюгідний тиждень.
Забувши влаштувати Теду побачення наосліп на День святого Валентина, Лілі та Маршалл вирушають на пошуки багатьох кинутих дівчат, з якими зустрічався Барні, щоб побачити, чи може якась із них стати майбутньою дружиною Теда. Тим часом Робіна запрошує на вечірку неприємний колега.
Коли банда намагається переконати Теда, що Тіффані його зачіпає, вони розмірковують про стосунки, у яких кожен з них був у однаковій ситуації.
Коли Робін зізнається, що вона все ще зла на Барні за те, як він впорався з їхнім розривом, вона заручається допомогою Аніти, автора самодопомоги, яка планує перемогти Барні в його власній грі.
Коли Тед зіпсував святкування дня народження Лілі, запросивши побачення, Лілі докладає всіх зусиль, щоб не допустити її до традиційного фото, яке вона робить кожного року банди.
Коли Маршалла пограбували, Лілі вирішила, що хоче взяти пістолет для захисту, тому Маршалл придумує заплутану історію про пограбування, щоб утримати Лілі від подальших дій.
Коли Тед відвідує весілля своєї матері, він надзвичайно стурбований її надто ніжними стосунками з її нареченим, що змушує його задуматися про власне життя та прийняти імпульсивне рішення.
Коли Тед і Барні ставлять під загрозу нові стосунки Робін, признаючись їй у коханні, Робін розуміє, що вона нарешті подолала їх. Тим часом, провівши вихідні, спавши на двох односпальних ліжках, Маршалл і Лілі вирішують поставити вдома двоспальні ліжка.
Коли Тед, Маршалл, Лілі та Барні влаштовують фальшиву вечірку в шикарній квартирі в Нью-Йорку, Тед отримує можливість поспілкуватися з зарозумілими гостями та продемонструвати свій інтелект.
Коли Тед збирається на побачення, щоб подивитися новий хіт-фільм «Весілля нареченої», він вражений, дізнавшись, що ця історія частково заснована на його житті, і що її написав Тоні, чоловік, заради якого Стелла залишила його біля вівтаря.
Маршалл і Лілі укладають таємну угоду розпочати спроби народити дитину, якщо нарешті побачать двійника Барні. Тим часом Робін нарешті отримує пропозицію про роботу своєї мрії.
