Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 5 сезоне: 24 серии
Поцеловавшись в начале лета, Робин и Барни не знают, как справиться со своим взаимным влечением. После некоторого размышления они сообщают банде, что решили остаться просто друзьями, но тайно продолжают встречаться. Им удается избежать наказания за свой тайный роман на пару месяцев, но их обнаруживают, когда к ним вместе заходят Тед, Маршалл и Лили. Они объясняют банде, что довольны своими случайными отношениями и не хотят усложнять их определением. Это неприемлемо для Лили, которая заставляет их обозначить свою ситуацию и в конечном итоге запирает их в комнате Робин, чтобы заставить их разобраться с этим. Тем временем Тед беспокоится о своих первых днях в качестве профессора Колумбийского университета, что усугубляется, когда он появляется не на том уроке и начинает свою лекцию.
Барни ведет Маршалла и Робин в стриптиз-клуб, где они находят стриптизершу, которая выглядит почти так же, как Лили. Тем временем Тед обнаруживает, что семь лет назад он был связан с той же женщиной, Джен.
Когда Робин опасается, что Барни ей изменяет, она вскоре обнаруживает, что он проводит вечера с Тедом, изучая все, что нужно знать о том, как встречаться с ней.
Маршалл и Лили хотят соединиться с Барни и Робин для двойных свиданий и развлечения, но их отчаянное стремление угодить сильно отталкивает. Между тем, когда несколько девушек приходят в его квартиру и сразу же засыпают, Тед с огорчением узнает, что он «бесполый трактирщик», чьи «свидания» заинтересованы только в удобном месте, где можно переночевать.
Барни старается изо всех сил, надеясь убедить Робин стать американским гражданином, в то время как путешествие Теда и Маршалла принимает неожиданный оборот в худшую сторону, когда Маршалл приглашает Лили с собой.
Несмотря на то, что они делают все возможное, чтобы быть идеальной парой, отношение Барни к всезнайке приводит к тому, что у него возникают проблемы с Робин, и они вынуждены искать совета у Маршалла и Лили.
Лили придумывает идеальный план, как разорвать отношения между Барни и Робином, когда у них возникают трудности, но ей нужна помощь знаменитого друга Робина, Алана Тика, чтобы заставить его работать.
После того, как его отношения с Робин заканчиваются, Барни использует все свои хитрости и хитрости, чтобы вернуться на сцену свиданий.
Барни приходит в ярость, когда Маршалл завещает пощечину Теду и Робин. Тем временем отчужденный отец Лили появляется на День Благодарения.
Когда, наконец, появляется идеальная девушка, банда делает все возможное, чтобы помочь Теду, а Маршалл принимает меры, когда обнаруживает письмо, написанное самим Младшим.
Когда Маршалл снова начинает курить, это побуждает Лили, Теда и Барни, бывших курильщиков, тоже поддаться. Тем временем Робин получает нового соведущего на своем шоу.
В 100-м эпизоде Барни должен решить, стоит ли ему отказаться от костюмов, чтобы заполучить горячую барменшу, но его противоречивые чувства приводят к удивительно потрясающему музыкальному номеру. Тем временем Тед все ближе знакомится с будущей матерью своих детей.
После того, как привлекательная коллега Маршалла целует его, Лили отказывается в это верить, в результате чего Маршалл убеждает Дженкинса сказать Лили, что это действительно произошло. Тем временем Робин обнаруживает игру с выпивкой, которая, по-видимому, придумана для нее.
Когда Барни вот-вот завершит идеальную неделю, прихватив семь разных девушек за семь дней, банда поддержит его, чтобы забыть о своей несчастной неделе.
Забыв устроить Теду свидание вслепую в День святого Валентина, Лили и Маршалл отправляются за многими брошенными девушками, с которыми встречался Барни, чтобы узнать, может ли кто-нибудь из них стать будущей женой Теда. Тем временем Робина приглашает на вечеринку неприятный коллега.
Когда банда пытается убедить Теда, что Тиффани навязывает его, они размышляют об отношениях, в которых каждый из них был в одной и той же ситуации.
Когда Робин признается, что все еще злится на Барни за то, как он перенес их разрыв, она обращается за помощью к Аните, автору самопомощи, который планирует победить Барни в его собственной игре.
Когда Тед портит празднование дня рождения Лили, пригласив свидание, Лили делает все возможное, чтобы удержать ее от традиционной фотографии, которую она делает каждый год в банде.
Когда на Маршалла нападают, Лили решает, что хочет получить пистолет для защиты, поэтому Маршалл придумывает запутанную историю об ограблении, чтобы удержать Лили от доведения до конца.
Когда Тед присутствует на свадьбе своей матери, его крайне беспокоят ее чрезмерно нежные отношения с женихом, что заставляет его задуматься о собственной жизни и принять импульсивное решение.
Когда Тед и Барни ставят под угрозу новые отношения Робин, заявляя о своей любви к ней, Робин понимает, что она наконец-то забыла их. Тем временем, проведя выходные на двухъярусных кроватях, Маршалл и Лили решают купить две односпальные кровати дома.
Когда Тед, Маршалл, Лили и Барни разбивают шумную вечеринку в шикарной нью-йоркской квартире, Тед получает шанс пообщаться с высокомерными гостями и показать свою интеллектуальную сторону.
Когда Тед идет на свидание, чтобы посмотреть новый популярный фильм «Невеста на свадьбе», он потрясен, узнав, что история во многом основана на его жизни и что она была написана Тони, человеком, которого Стелла оставила ему у алтаря.
Маршалл и Лили заключают тайный договор, чтобы попытаться завести ребенка, если они когда-нибудь наконец увидят двойника Барни. Тем временем Робин наконец-то получает предложение о работе своей мечты.
