Для какого возраста: 12+
Сколько серий в 5 сезоне: 22 серии
Джейк и Роза приспосабливаются к своей новой жизни за решеткой, но оба справляются с ней совершенно по-разному. Джейк связывается со своим сокамерником Калебом и вынужден присоединиться к тюремной банде, возглавляемой печально известным заключенным Ромеро, чтобы получить его защиту. Тем временем в женской тюрьме Роза подвергает Холта и Терри испытанию, заставляя их оказывать ей возмутительные услуги. Вернувшись в участок, Эми и Чарльз делают все возможное, чтобы оправдать своих коллег.
Когда надзиратель просит Джейка расследовать операцию Ромеро по контрабанде наркотиков, Джейк и Калеб оказываются зажатыми между верностью, которую Джейк поклялся им обоим. Тем временем местный мафиози предлагает Эми сделку, которая утверждает, что может доказать, что Хокинс виновен, но Холт и остальная часть банды думают, что у них есть более безопасный план.
Теперь, когда он официально вернулся в участок и отчаянно пытается раскрыть настоящее дело, Джейк находит лазейку, чтобы освободиться от своих временно назначенных обязанностей за столом. К сожалению, эта лазейка основана на его способности пройти официальную оценку, проведенную Холтом. В то время как Чарльз оказывает Джейку моральную поддержку, Терри и Эми помогают Розе, которая считает, что Пименто может ей изменять.
Девять-девять отправляются в свое пятое ежегодное ограбление на Хэллоуин, и, как обычно, у всех есть план, и никто не в безопасности. Отношения и дружба подвергаются испытанию, поскольку титул «Удивительный гений человеческого слэша» должен быть получен к полуночи, в результате чего все будут настроены друг против друга.
Чтобы выследить печально известного торговца оружием Дэна «Дэниэла» Вальдано, Джейк и Терри отправляются под прикрытием в нелегальный игорный клуб, но когда Холт начинает обучать их искусству игры в покер, его зависимость вновь всплывает на поверхность. Тем временем Бойл покупает грузовик с едой, который раньше использовался в жестокой череде объятий, не сказав своему инвестору Эми, а Хичкок и Скалли бросают вызов Розе на «Олимпийские игры в жопу».
Всегда нежеланный Стервятник снова появляется в жизни Джейка и Эми, угрожая налететь и отнять у них что-то важное. Тем временем Бойл и Роза должны выследить «сержанта Арахисового масла», похищенную лошадь полиции Нью-Йорка, которой завидует Чарльз, а Холт бросает вызов Терри, чтобы он меньше заботился об имидже.
Джейк и Эми пытаются сблизить своих родителей за ужином в честь Дня Благодарения, но их первый семейный отпуск проходит не очень хорошо. Тем временем в участке из его офиса украден особый пирог Холта и Кевина на День Благодарения, и Холт ищет в рядах возможного виновника.
Когда округ Колумбия Парлов возвращается в участок, чтобы сообщить о краже его последней рукописи, Терри, Джейк и Роза отправляются под прикрытием на съезд фэнтези, чтобы поймать преступника.
В то время как весь участок присутствует на похоронах в Лос-Анджелесе, Холт узнает, что он баллотируется на пост главного комиссара полиции Нью-Йорка — работу своей мечты. Но, опоздав на обратный рейс в Нью-Йорк, Джейк должен придумать множество способов вернуть Холта к интервью. Вынужденная остаться с некоторыми отчужденными членами семьи Бойлов, Эми пытается убедить всех, что она может расслабиться, Терри паникует из-за потери своего полета первым классом, а Чарльз раскрывает новую информацию о личной жизни Розы.
Роза умоляет Джейка помочь ей сообщить важные новости ее родителям, но ее план рушится, когда они ошибочно предполагают, что они встречаются.
Когда Симус Мерфи возвращается, чтобы отплатить Холту за долг, полицейский участок ищет лазейку, которая позволит Холту выполнить свою часть сделки, не нарушая закон.
После того, как Симус угрожает Кевину, Холт разрабатывает тщательно продуманный план, чтобы спрятать его в конспиративной квартире с Джейком в качестве его охранника. Кевин несчастен, так как 99 работают сверхурочно, чтобы найти Симуса и убить его.
Джейка призывают договориться о ситуации с заложниками с вором драгоценностей, но он обнаруживает, что виновником кажется знакомое лицо. Эми и Джина помогают Чарльзу справиться с высокими требованиями его нового фургона с едой, а Холт паникует, когда член отборочной комиссии комиссара полиции решает взять интервью у Хичкока о Холте.
Джейк проводит ночной допрос, чтобы добиться признания от подозреваемого. Но когда капитан Холт пропускает оперу, чтобы остаться и помочь, два полицейских спорят о том, как заставить его говорить.
Джейк удивляет Эми расследованием серии поджогов, связанных с ее любимым автором кроссвордов Вином Стермли. Тем временем Джина помогает Холту оживить его речь кандидата в комиссары, а Терри, Роза, Хичкок и Скалли спорят о том, кто больше всего заслуживает новую детективную машину.
Джейк и Чарльз понимают, что их втянули в культовую пирамиду NutriBoom, и должны найти способ разорвать свои контракты.
Джейк приглашает свою недавно обнаруженную сводную сестру остаться с ним в Нью-Йорке, но когда он и Эми понимают, что она немного кошмарна, они должны найти способ вернуть ее домой в Даллас.
Когда пожар уничтожает фургон с едой Чарльза, Пименто неожиданно появляется на месте происшествия в качестве страхового агента. Тем временем Роза помогает Эми понять, что волноваться по поводу выбора свадебного платья — это нормально, а Джина и Терри обучают Холта искусству общения в социальных сетях.
Чарльз планирует тщательно продуманную охоту за мусором для мальчишника Джейка, но день идет наперекосяк, когда парни вместо этого решают пойти коротким путем. Между тем, девичник Эми обостряется, когда дамы понимают, что она ранее спала с участником ее будущего обручального кольца.
Когда Роза откликается на активную тревогу стрелка, остальная часть отряда вынуждена держаться подальше, отчаянно опасаясь за ее безопасность. Чувствуя себя беспомощным, Джейк лихорадочно придумывает, как предложить свою помощь, Терри сталкивается с экзистенциальным кризисом, а Джина и Эми пытаются принести пользу, починив сломанный унитаз Розы.
Роза и Эми объединяются, чтобы разобраться с подозреваемым «белым китом» — безжалостным обнимальщиком, которому удавалось ускользать от них в течение семи лет, — в то время как Терри помогает Джейку справиться с хлопотами по планированию свадьбы. Затем капитан Холт и его соперница Оливия Кроуфорд пытаются убедить друг друга уйти в отставку в кампании за комиссара.
День свадьбы Джейка и Эми находится под серьезной угрозой, и Чарльз и весь отряд спешат помочь спасти его. Среди хаоса Холт не решается открыть электронное письмо, в котором будет указано, выиграл ли он свою кампанию на пост комиссара, несмотря на поддержку Джины. Тем временем Терри мягко подталкивает Розу к потенциальному любовному увлечению.
