Для какого возраста: 6+
Сколько серий в 5 сезоне: 26 серий
Наконец-то мы узнали, кому было телефонное предложение Сэма в конце последней серии — Диане! Но Дайан опасается, что Сэм просто приходит в себя после разрыва с Джанет, поэтому просит его повторить предложение в более романтическом случае, но когда он это делает (на лодке), она отказывается, заставляя Сэма заставить ее идти по доске. . Позже Дайан говорит, что хочет выйти замуж, но теперь Сэм отказался от предложения.
Поскольку Дайан слишком часто отказывалась от его предложения руки и сердца, Сэм говорит, что больше никогда не попросит ее. Он хвастается, что устроил романтические выходные с другой женщиной на Кейп-Коде, что соблазняет Дайан последовать за ним. Несмотря на то, что Сэм один, он не упомянет, что его девушка вернулась домой рано.
Клифф планирует когда-нибудь стать богатым человеком, познакомив свою маму с богатым посетителем бара. Но мужчина объясняет, что когда он умрет, он оставит все свои деньги на благотворительность.
Дайан помогает Фрейзеру и доктору Лилит Стернин собраться вместе, заметив химию между ними. Тем временем Вуди приглашает Норма и Клиффа на рыбалку, на которую они неохотно идут.
Карла покупает новый дом и позже обнаруживает, что он находится на кладбище тюрем 17-го века. Поэтому Клиффа нанимают провести там ночь, чтобы доказать, что бояться нечего.
Банда настаивает на вложении средств в новый бизнес Норма, а затем горько жалуется, когда это выглядит провалом.
Вуди становится одержим созданием нового напитка. После многих неудач он находит вкусную новую смесь... теперь, если он только помнит ингредиенты. Между тем, Дайан и ее новый кавалер забронировали столик в новом заведении в Бостоне под названием The Cafe. Сэм считает, что ему следует привести туда и свое последнее свидание.
Сэм начинает ревновать, когда Дайан объявляет, что она преподавала неполный рабочий день, и один из ее учеников влюблен в нее. Кроме того, Клифф хочет присоединиться к эксклюзивной ложе «Рыцари ятагана». Он также хочет, чтобы банда присоединилась к нему, но только Норм соглашается в надежде завязать новые деловые контакты. Но правило удержит его от этого.
Дайан приглашает всех в дом Карлы на ужин в честь Дня Благодарения, но в итоге получает замороженную индейку и жареный горох в качестве еды.
Дайан получает письмо с отказом от литературного журнала, в котором ее работа рекламируется как многообещающая. Сэм считает, что получил бы такое же письмо, если бы отправил стихотворение в тот же журнал. Но когда его работу принимают, Дайан делает все возможное, чтобы доказать, что его стихотворение было плагиатом.
Получив по почте письмо «Дорогой Джон» от Бет, Вуди просматривает легендарную черную книгу Сэма, чтобы найти женщину, которая будет хвастаться его свиданием.
Дайан сообщает, что берет уроки балета в местном колледже у всемирно известной мадам Лихковой. Она должна представить видеокассету для своего выпускного экзамена, который банда получает в свои руки и подвергает резкой критике. Фрейзер переписывает сообщение на что-то позитивное, от чего ее голова раздувается до такой степени, что она хочет пройти прослушивание в Бостонский балет.
Сэм снова делает предложение Дайане и в конечном итоге обвиняется в нападении и нанесении побоев, когда она снова отвергает его.
Сэм оказывается в затруднительном положении, когда Дайан влюбляется в обручальное кольцо стоимостью 200 фунтов стерлингов. Норм предлагает использовать своего друга, чтобы сделать фальшивое кольцо за небольшую часть стоимости. Но давление слишком велико для Сэма, и он покупает дорогое кольцо, меняя его до того, как Дайана узнает. Раскрыв его секрет, Диана так расстраивается, что выбрасывает кольцо в окно... не подозревая, что это настоящее кольцо.
Когда Лоретта ловит Ника на измене, Дайан и Карла приходят к ней за утешением. Но когда Сэм противостоит Нику, он считает, что Сэм и Лоретта теперь пара, и клянется украсть у него Дайан. Тем временем Фрейзер борется за игру в шахматы с Вуди.
Эдди Лебек, недавно присоединившийся к хоккейному клубу «Бостон Брюинз», влюбляется в Карлу. Тем временем Дайан назначается бригадиром суда по объятиям и клянется хранить тайну, но раскрывает бобы всем, кто будет слушать.
Эдди был самым крутым вратарем в хоккее, пока они с Карлой не подружились. Тем временем в баре появляется обвиняемый по делу об объятиях Дианы.
Сэм и Дайан решают позволить друг другу последнюю интрижку за 24 часа до дня свадьбы, но ни один из них не пользуется ситуацией.
Диана просит отлучиться на некоторое время, чтобы посетить буддийский монастырь, чтобы наладить свою жизнь. Между тем, Клифф готов подать в суд на владельца собаки, которая укусила его за ногу, но пугается, увидев сладострастную красавицу.
Фрейзер и Лилит приглашают Сэма и Дайан на ужин, чтобы отпраздновать первую неделю совместного проживания. Но все идет не так, когда Лилит узнает, что Фрейзер и Дайан были помолвлены, и запирается в ванной. Затем Сэм и Дайан тоже поссорились. Тем временем Клифф соглашается присматривать за детьми Карлы.
Дайан уговаривает известного британского консультанта по вопросам брака увидеть ее и Сэма на предсвадебном сеансе, а затем отказывается прислушаться к его совету.
Крестница Сэма Джойс Пантуссо (племянница покойного тренера) приехала в Бостон в гости. Не желая, чтобы она попала в беду, Сэм просит Вуди помочь ей и показать ей окрестности, но Вуди и Джойс приготовили для Сэм сюрприз, когда они обручились!
Норм устраивается на работу в престижную бостонскую фирму CPA, но переоценивает свою важность для фирмы с бандой. Поэтому, когда они приходят, чтобы удивить его на работе, его ловят на лжи. Тем временем Вуди теряет счет, а Клифф случайно его нашел.
Вуди узнает, что его родители опасаются его безопасности в Бостоне и просят его вернуться в Индиану. Поэтому банда решает снять короткометражный фильм, показывающий жизнь, которую он ведет каждый день, в надежде изменить их мнение.
Сэм и Дайан находят дом своей мечты, но, услышав историю пожилой пары, которая живет там сейчас, Дайан не решается переехать.
Наконец-то настал день свадьбы Сэма и Дайан, как и доктора Самнера Слоана, а также новость о том, что продюсер заинтересовался одной из ее рукописей, но ему необходимо немедленно внести некоторые изменения.
