Для якого віку: 6+
Скільки серій в 5 сезоні: 26 серій
Нарешті ми дізналися, кому Сем зробив пропозицію по телефону в кінці останнього епізоду - Діані! Але Діана боїться, що Сем ледь відновлюється після розриву з Джанет, тому просить його повторити пропозицію в більш романтичному випадку, але коли він це робить (на човні), вона відмовляється, через що Сем змушує її йти по дошці. . Пізніше Діана каже, що хоче вийти заміж, але Сем відкликав пропозицію.
Оскільки Діана надто часто відмовлялася від його пропозиції весілля, Сем каже, що більше ніколи її не запитає. Він хвалиться, що влаштував романтичні вихідні з іншою жінкою на Кейп-Коді, що спонукає Діану піти за ним. Попри те, що Сем один, він не згадує, що його дівчина повернулася додому раніше.
Кліфф будує плани колись стати багатою людиною, познайомивши свою маму з багатим відвідувачем бару. Але чоловік пояснює, що коли він помре, він залишить усі свої гроші на благодійність.
Діана допомагає Фрейзеру та доктору Ліліт Стернін зібратися разом після того, як помітила хімію між ними. Тим часом Вуді запрошує Норма і Кліффа на риболовлю, на яку вони неохоче йдуть.
Карла купує новий будинок і згодом виявляє, що він стоїть на тюремному кладовищі XVII століття. Тому Кліффа залучають провести там ніч, щоб довести, що боятися нічого.
Банда наполягає на тому, щоб взяти участь у інвестиціях Норма в новий бізнес, а потім гірко скаржиться, коли це виглядає як вимивання.
Вуді стає одержимим створенням нового напою. Після багатьох невдач він готує нове смачне мікстура... тепер, якби тільки міг запам’ятати інгредієнти. Тим часом Діана та її новий коханий забронювали номер у новому «місці» Бостона під назвою The Cafe. Сем вважає, що він також повинен привести туди своє останнє побачення.
Сем починає ревнувати, коли Діана повідомляє, що вона викладала неповний робочий день і один із її студентів закоханий у неї. Крім того, Кліфф хоче приєднатися до Лицарів Ятагану, ексклюзивної ложі. Він також хоче приєднатися до банди, але погоджується лише Норм, сподіваючись налагодити нові ділові контакти. Але правило утримає його від цього.
Діана запрошує всіх додому до Карли на вечерю до Дня подяки, щоб закінчити обідом із замороженою індичкою та паленим горохом.
Діана отримує лист-відмову від літературного журналу, який рекламує її роботу як багатообіцяючу. Сем вважає, що отримав би такого ж листа, якби надіслав вірш до того ж журналу. Але коли його роботу приймають, Даян робить усе, щоб довести, що його вірш був плагіатом.
Отримавши поштою листа «Любий Джон» від Бет, Вуді шукає в легендарній чорній книзі Сема жінку, якою можна було б похвалитися як його побачення.
Діана оголошує, що брала уроки балету в коледжі у всесвітньо відомої мадам Ліхкової. Вона повинна надати відеозапис для випускного іспиту, який отримує банда та її сувору критику. Фрейзер переписує повідомлення на щось позитивне, що роздуває її голову аж до бажання піти на прослуховування для Бостонського балету.
Сем знову робить Дайані пропозицію, і його звинувачують у нападі та побоях, коли вона знову відмовляє йому.
Сем опиняється в безвиході, коли Даян закохується в обручку вартістю 200 доларів. Норм пропонує використати свого друга, щоб зробити підроблену каблучку за незначну суму. Але для Сема тиск занадто великий, і він купує дорогу каблучку, замінюючи її до того, як Діана дізнається про це. Розкривши його таємницю, Діана настільки засмучена, що викидає каблучку у вікно... не підозрюючи, що це справжня каблучка.
Коли Лоретта ловить Ніка на зраді їй, Даян і Карла підходять до неї, щоб розрадити. Але коли Сем протистоїть Ніку, він вважає, що Сем і Лоретта тепер пара, і клянеться вкрасти в нього Дайану. Тим часом Фрейзер бореться за партію в шахи проти Вуді.
Едді Лебек, нещодавно поповнений хокейним клубом «Бостон Брюїнс», закохується в Карлу. Тим часом Діану призначають керівником судового процесу щодо обіймів і дають присягу зберігати таємницю, але розповсюджують інформацію кожному, хто хоче слухати.
Едді був найгарячішим воротарем у хокеї, поки вони з Карлою не стали одним. Тим часом у барі з’являється відповідач у суді щодо обіймів Дайани.
Сем і Діана вирішують дозволити одне одному останній зв’язок за 24 години до дня весілля, але ніхто не користується ситуацією.
Діана просить трохи відлучитися, щоб відвідати буддійський монастир, щоб налагодити своє життя. Тим часом Кліфф збирається подати до суду на власника собаки, яка залишила його з укусом за ногу, але охолоне, побачивши хтиву красуню.
Фрейзер і Ліліт запрошують Сема і Дайан на вечерю, щоб відсвяткувати перший тиждень спільного проживання. Але все починає йти не так, коли Ліліт дізнається, що Фрейзер і Даян були заручені, і вона замикається у ванній кімнаті. Тоді Сем і Діана також сперечаються. Тим часом Кліфф погоджується няньчити дітей Карли.
Діана змушує відомого британського консультанта з питань шлюбу зустрітися з нею та Семом на передшлюбній зустрічі, а потім відмовляється прислухатися до його поради.
Хрещена Сема Джойс Пантуссо (племінниця покійного тренера) приїхала до Бостона з візитом. Не бажаючи, щоб вона потрапила в неприємності, Сем просить Вуді допомогти їй і провести її, але Вуді та Джойс готують для Сем сюрприз, коли вони заручені!
Норм влаштовується на роботу в престижну бостонську фірму CPA, але перебільшує свою важливість для фірми з бандою. Тому, коли вони приходять, щоб здивувати його на роботі, він стає спійманим на брехні. Тим часом Вуді втрачає купюру, а Кліфф випадково знайшов її.
Вуді дізнається, що його батьки бояться його безпеки в Бостоні, і просять його повернутися в Індіану. Тож банда вирішила зняти короткий фільм, який показує життя, яке він веде щодня в надії змінити їхню думку.
Сем і Діана знаходять будинок своєї мрії, але, почувши історію літньої пари, яка зараз там живе, Діана не має духу переїхати туди.
Нарешті настав день весілля Сема та Діани, як і доктора Самнер Слоун, а також новини про те, що продюсер зацікавився одним із її рукописів, але йому потрібно негайно внести деякі зміни.
