Где выходит: The CW
Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 5 сезоне: 18 серий
Прошло четыре года, и банда Tree Hill закончила колледж. Теперь их жизнь пошла совсем по другому пути. Лукас написал и опубликовал книгу, Брук добилась успеха в индустрии моды со своим брендом «Clothes Over Bro’s», Пейтон делает карьеру в музыкальном бизнесе, а Натан и Хейли продолжают воспитывать уже повзрослевшего Джеймса.
Хейли пытается объяснить Натану, что произойдет, если он не изменит своего поведения. Лукас и Шугс готовят Джейми к участию в гонках. Тем временем Брук сталкивается с проблемами в своей компании, а Пейтон знакомится с новой девушкой Лукаса. Рот получает работу, но это не очень хорошо.
Теперь, когда Пейтон и Брук вернулись в Три-Хилл, Линдси беспокоится, что эти двое могут угрожать ее отношениям с Лукасом. Тем временем Натан навещает Дэна в тюрьме (его первый визит за четыре года) и дает ему фотографию своего внука. Тем временем Хейли пытается убедить Квентина вернуться в школу, Брук открывает свой магазин в старом кафе Карен, а Пейтон подписывает свою первую группу.
Пейтон хочет, чтобы Хейли работала с Джейсоном над его музыкой, но он отказывается. Рот вовлечен в отношения со своим боссом, и возраст является фактором, влияющим на это. По мере приближения открытия «Одежды вместо братьев» Брук сталкивается с несколькими проблемами. Натан делает все возможное, чтобы помочь Квентину.
В этом эпизоде воспоминаний вспоминаются воспоминания. Лукас удивляет Пейтон в Лос-Анджелесе, и они разговаривают. Он что-то спрашивает у нее и получает неожиданный ответ. Тем временем Натан вспыхивает после того, как парень напоминает ему о его жульничестве на баскетбольных играх в старшей школе.
Настало время конфронтации в Tree Hill, поскольку Лукас противостоит Пейтон из-за ее неприятного поведения по отношению к Линдси, а Брук должна противостоять Виктории по поводу вмешательства в дела звукозаписывающей компании Пейтона. Тем временем Натан начинает сближаться с Кэрри, Хейли продолжает бороться с Квентином, а Роту приходится выбирать между своими коллегами и Элис.
The Honorary Title выступает в Tric, и Миа также играет там свою песню. Кэрри пытается сблизиться с Натаном. Брук устраивает Роту свидание вслепую со своей помощницей, а Линдси противостоит Лукасу по поводу Пейтона.
Брук продолжает преследовать Оуэна. Кэрри продолжает флиртовать с Натаном. Хейли расстроена из-за Лукаса и Пейтона из-за того, что произошло прошлой ночью. Квентину нужно изменить свой негативный подход, чтобы добиться успеха в игре, открывающей сезон. Рот пытается вернуть Миллисент.
Хейли, Брук, Пейтон, Линдси и Миа запираются в библиотеке школы Три Хилл; Брук пытается заступиться за свою мать; Лукас и Натан пытаются рассказать своим близким о своей неосмотрительности.
Брук сталкивается с кем-то из своего прошлого во время поездки в Нью-Йорк с барменом Триком Оуэном. Натан и Лукас присутствуют на слушаниях Дэна, пытаясь защитить от него Джейми. Миа получает предложение от крупного звукозаписывающего лейбла, а тем временем брак Хейли и Натана рушится.
Накануне свадьбы Лукаса и Линдси они вступают в сговор, чтобы спасти брак Натана и Хейли; Брук объединяет Пейтон со старым парнем; Рэйчел и Дэн возвращаются на Холм Дерева.
Настал большой день свадьбы Лукаса и Линдси. Натан безуспешно пытается примириться с Хейли. Пейтон видит свой последний шанс заполучить своего мужчину, когда Лукас говорит: «Да». Тем временем у Дэна и няни Кэрри темные намерения.
Лукас обезумел после того, как его бросили у алтаря, в то время как Натан и Хейли идут на консультацию, чтобы решить свои семейные проблемы, с неожиданными результатами. Дэн — свободный человек, но он заходит в тупик, пытаясь приспособиться. Брук задают несколько сложных вопросов во время интервью, чтобы стать приемной мамой. Тем временем Пейтон навещает ее старый друг Макс, старый владелец печально известного музыкального магазина Tree Hill.
Чтобы не повторять выступление, Натан и Хейли берут интервью у нянь, но безуспешно. Брук не пугает усыновление, и ей дается второй шанс проявить себя перед агентством по усыновлению. Роту дается шанс иметь постоянное спортивное место в Омахе, что вынуждает Рота и Миллисент принять решение об их отношениях. Тем временем Квентин создает проблемы с тренерами «Воронов».
Натан и Хейли устраивают вечеринку по случаю дня рождения Джейми. Деб нанимает клоуна, что совсем не волнует клоунофобию Хейли. Линдси возвращается в Три-Хилл на день рождения Джейми, что дает Лукасу надежду на возобновление отношений. Когда приходит Дэн, настроение Деб быстро меняется, а тем временем Брук и Пейтон посещают вечеринку с малышкой Энджи.
Жителям Tree Hill предстоит столкнуться с трудностями в ближайшие недели. Лукас исследует состояние сердца своего отца, и когда он узнает, что Дэн говорил правду, его совесть вступает в конфликт с его желаниями. Хейли борется со своим решением впустить Дэна в жизнь Джейми, а Пейтон борется со своей виной из-за разрыва с Лукасом. Между тем, Рот, наконец, получает шанс стать спортивным ведущим, но когда придет время, добьется ли он оглушительного успеха или крупного провала?
Лукас подавлен ужасающими новостями от Линдси, и когда команда соперника нацелилась на его звездного игрока, его сдерживаемое разочарование выплескивается наружу. Тем временем ребенку Брук делают срочную операцию, Хейли пересматривает свое решение выпустить новый альбом, а Дэн узнает, что он второй в списке доноров.
Жители Три Хилл вынуждены столкнуться лицом к лицу со своими страхами, поскольку Дэн начинает новую жизнь, а Брук принимает самое трудное решение в своей жизни. Тем временем карьера Хейли меняется, и Пейтон посещает кто-то из ее прошлого. Лукас все еще пытается исправить свое сердце после того, как Линдси оставила его у алтаря. Тем временем Рот и Миллисент встречают новое лицо.
