Де виходить: The CW
Для якого віку: 11+
Скільки серій в 5 сезоні: 18 серій
Чотири роки в майбутньому, і банда Tree Hill закінчила коледж. Тепер їхнє життя пішло в зовсім інші напрямки. Лукас написав і опублікував книгу, Брук досягла успіху в індустрії моди зі своїм брендом «Clothes Over Bro's», Пейтон робить кар’єру в музичному бізнесі, а Натан і Гейлі продовжують виховувати старшого Джеймса.
Хейлі намагається дати зрозуміти Натану, що станеться, якщо він не змінить свого шляху. Лукас і Шугс готують Джеймі до змагань на гоночних автомобілях. Тим часом Брук стикається з проблемами у своїй компанії, а Пейтон зустрічає нову дівчину Лукаса. Рот влаштовується на роботу, але виходить погано.
Тепер, коли Пейтон і Брук повернулися в Трі-Хілл, Ліндсі хвилюється, що вони можуть загрожувати стосункам її та Лукаса. Тим часом Натан відвідує Дена у в’язниці (його перший візит за чотири роки) і дає йому фотографію свого онука. Тим часом Хейлі намагається переконати Квентіна повернутися до школи, Брук відкриває свій магазин у старому кафе Карен, а Пейтон підписує свій перший гурт.
Пейтон хоче, щоб Хейлі працювала з Джейсоном над його музикою, але він відмовляється. Рот бере участь у стосунках зі своїм босом, і вік є фактором у цьому. З наближенням прем'єри Clothes over Bros Брук опинилася перед кількома проблемами. Натан робить крок, щоб допомогти Квентіну.
У цьому епізоді спогадів згадуються спогади. Лукас дивує Пейтон у Лос-Анджелесі, і вони розмовляють. Він запитує її щось і отримує дивовижну відповідь. Тим часом Нейтан запалюється після того, як хлопець нагадує йому про його шахрайство під час шкільних баскетбольних матчів.
У Tree Hill настав час протистояння, коли Лукас сперечається з Пейтон щодо її непристойної поведінки щодо Ліндсі, а Брук має сперечатися з Вікторією щодо втручання в звукозаписний лейбл Пейтон. Тим часом Нейтан починає зближуватися з Керрі, Хейлі продовжує боротися з Квентіном, а Рот змушений вибрати сторону між своїми колегами та Алісою.
Почесний титул виступає в Tric, і Мія також грає там свою пісню. Керрі намагається зблизитися з Натаном. Брук влаштовує Маут на побачення наосліп зі своїм помічником, а Ліндсі сперечається з Лукасом щодо Пейтон.
Брук продовжує переслідувати Оуена. Керрі продовжує фліртувати з Натаном. Гейлі засмучена через Лукаса та Пейтон через те, що сталося тієї ночі. Квентіну потрібно змінити свій негативний підхід, щоб досягти успіху в грі відкриття сезону. Рот намагається повернути Міллісент.
Хейлі, Брук, Пейтон, Ліндсі та Мія закриваються в бібліотеці Tree Hill High; Брук намагається заступитися за матір; Лукас і Нейтан намагаються розповісти близьким про свою необережність.
Брук зустрічає когось зі свого минулого під час поїздки до Нью-Йорка з барменом Tric Оуеном. Натан і Лукас відвідують слухання Дена, намагаючись захистити Джеймі від нього. Мія отримує пропозицію від великого звукозаписного лейбла, а тим часом шлюб Гейлі та Натана руйнується.
Напередодні весілля Лукаса та Ліндсі вони змовляються врятувати шлюб Натана та Гейлі; Брук зводить Пейтон зі старим хлопцем; Рейчел і Ден повертаються на Пагорб дерев.
Великий день весілля Лукаса та Ліндсі настав. Натан намагається помиритися з Хейлі, але безуспішно. Пейтон бачить свій останній шанс отримати свого чоловіка, коли Лукас каже «Я». Тим часом Ден і няня Керрі мають темні наміри.
Лукас засмучений після того, як його кинули біля вівтаря, а Нейтан і Гейлі йдуть до консультації, щоб вирішити свої сімейні проблеми, і результат є дивовижним. Ден вільна людина, але він потрапляє в глухий кут, намагаючись виправитися. Брук ставлять кілька складних запитань під час інтерв'ю, щоб стати прийомною мамою. Тим часом Пейтон відвідує її старий друг, Макс, колишній власник сумнозвісного музичного магазину Tree Hill.
Щоб не мати повторного виступу, Натан і Хейлі беруть участь у нянях, але так не пощастило. Брук не злякається під час усиновлення, і їй дають другий шанс проявити себе агентству з усиновлення. Роту дається шанс мати постійне спортивне місце в Омахі, що змушує Маута та Міллісент прийняти рішення щодо їхніх стосунків. Тим часом Квентін створює проблеми з тренерами Рейвенс.
Натан і Хейлі влаштовують вечірку на день народження для Джеймі. Деб наймає клоуна, що не викликає особливого захвату у клоунофобії Гейлі. Ліндсі повертається в Трі-Хілл на день народження Джеймі, що дає Лукасу надію, що стосунки можна відновити. Коли приходить Ден, настрій Деб різко змінюється, а тим часом Брук і Пейтон відвідують вечірку з дитиною Енджі.
Найближчими тижнями жителям Трі-Хілл доведеться зіткнутися з важкою боротьбою. Лукас досліджує стан серця свого батька, і коли він дізнається, що Ден говорив правду, його совість вступає в конфлікт з його бажаннями. Хейлі бореться зі своїм рішенням впустити Дена в життя Джеймі, а Пейтон бореться з почуттям провини через розрив Лукаса. Тим часом Рот нарешті отримує шанс стати спортивним ведучим, але коли прийде час, чи стане він шаленим успіхом чи великим провалом?
Лукас пригнічений нищівними новинами від Ліндсі, і коли його зірковий гравець стає мішенню на майданчику команди суперників, його стримуване розчарування википає. Тим часом дитині Брук роблять термінову операцію, Хейлі переглядає своє рішення вирізати новий альбом, а Ден дізнається, що він другий у списку донорів.
Жителі Трі-Хілл змушені зіткнутися зі своїми страхами, оскільки Ден відкриває новий аркуш, а Брук приймає найважче рішення у своєму житті. Тим часом кар'єра Хейлі йде на зміну, і Пейтон відвідує хтось із її минулого. Лукас все ще намагається вилікувати своє серце після того, як Ліндсі покинула його біля вівтаря. Тим часом Маут і Міллісент зустрічають нове обличчя.
