Где выходит: HBO
Для какого возраста: 15+
Сколько серий в 5 сезоне: 8 серий
В Нью-Йорке проходит «Неделя флота», и Кэрри, Саманта и Шарлотта только начинают приспосабливаться к новой жизни Миранды с малышом Брейди. Саманте особенно трудно приспособиться к тому, чтобы «привести себя в порядок» перед малышкой Брейди, особенно потому, что она все еще в ярости из-за неверности Ричарда Райта. Шарлотта, теперь уже выше Трея, готова найти свою следующую большую любовь, в то время как Кэрри задается вопросом, не закончилась ли у нее большая любовь теперь, когда Биг и Эйдан ушли.
Саманта объявляет, что она вернулась с Ричардом, который покупает ей возмутительно большое кольцо с бриллиантом в доказательство своего горя и преданности делу. Тем не менее, Саманта сомневается в его возрождении и, кажется, не может смириться с тем, что он был близок с другой женщиной. Между тем, Кэрри всеми средствами избегает своего редактора, думая, что ее уволят, но оказывается, что он просто хотел сказать ей, что ей предложили книгу. Нерешительную Кэрри просят написать введение и ответить на вопрос: «Есть ли надежда для одиноких женщин?» большой негативист. Более того, у нее разбито сердце. И Миранда должна выполнить просьбу, от которой она не может отказаться: Стив просит Брейди креститься. Он даже приводит свою мать на церемонию, и Миранда просит Кэрри крестная мать ребенка.
На 36-й день рождения Шарлотты Кэрри, Миранда и Шарлотта отправляются с Самантой в Атлантик-Сити на самолете Ричарда. Всю поездку Шарлотта беспокоится, что станет старой девой, Миранда хочет только поспать, а Саманта озабочена тем, чтобы присматривать за Ричардом. Тем временем Кэрри понимает, что ей нужно играть в азартные игры, а не продолжать прятаться.
Теперь, когда у Кэрри есть контракт на книгу, она и Саманта отправляются в Barnes and Noble в поисках идей для обложки. Вместе они придумывают что-то «умное и сексуальное». Саманта начинает думать, что она слишком стара, чтобы вести тот образ жизни, которым она живет, а Шарлотта, все еще беспокоясь, что она станет старой девой, тайно обращается за советом к книгам по самопомощи. Миранда продолжает пытаться сбросить детский жир, присоединившись к Weight Watchers, где она встречает Тома «Большекостного».
Кэрри готовится к вечеринке, посвященной выпуску книги, но ей трудно найти «плюс одного», чтобы сопровождать ее на вечеринку. Саманта готовится к вечеринке, делая химический пилинг, который оказывается катастрофическим. Шарлотта находит идеальный «плюс один», но Банни рушит ее планы. Тем временем Миранде приходится приспосабливаться к свиданиям теперь, когда она мать-одиночка.
Кэрри сталкивается с женщиной, которая встречалась с Эйденом после нее, и беспокоится, когда намекает, что Кэрри действительно причинила Эйдену боль. Позже она читает рецензии на свои восторженные книги в New York Times. Тем временем Миранде по-прежнему тяжело быть матерью, а Шарлотта противостоит Банни.
Кэрри воссоединяется с Бигом (Крис Нот), когда она едет на Западное побережье в седьмом из восьми новых эпизодов, которые выйдут в эфир этим летом. В конце прошлого сезона Биг переехал в Калифорнию, и последнее свидание Кэрри с ее то снова, то снова кавалером было отменено, когда у Миранды начались схватки. В сегодняшнем выпуске книжный тур Кэрри приводит ее в Сан-Франциско, недалеко от новых раскопок Бига в долине Напа. Когда они встречаются, Кэрри удивляется тому, как сильно изменился ее бывший возлюбленный. К Кэрри на пресс-конференции присоединяется ее жадный до мужчин публицист Саманта, которая, как ни странно, разочаровалась в нью-йоркских мужчинах.
Вечером в манхэттенском клубе Кэрри с удивлением узнает, что ее старый друг Бобби Файн, яркий певец, наконец-то женится, и что его избранницей является женщина. Хотя первоначальный шок никогда полностью не проходит, он дает Кэрри и ее друзьям возможность посетить Хэмптон. Оказавшись там, Саманта захватывает особняк Ричарда и устраивает вечеринку; Новый бойфренд Шарлотты дебютирует в обществе; и Кэрри сталкивается с писателем Джеком Бергером.
