Де виходить: HBO
Для якого віку: 15+
Скільки серій в 5 сезоні: 8 серій
Зараз у Нью-Йорку «Тиждень флоту», і Керрі, Саманта та Шарлотта лише починають звикати до нового життя Міранди з малюком Брейді. Саманті особливо важко звикнути до «прибирання» перед малюком Брейді, особливо тому, що вона все ще розлючена через невірність Річарда Райта. Шарлотта, яка зараз закохана в Трея, готова знайти своє наступне велике кохання, тоді як Керрі задається питанням, чи не закінчилося в неї велике кохання тепер, коли Біга та Ейдана немає.
Саманта оголошує, що вона знову з Річардом, який купує їй неймовірно великий діамантовий перстень на доказ свого горя та відданості. Тим не менш, Саманта сумнівається в його відродженні і, здається, не може подолати образ його інтимної близькості з іншою жінкою. Тим часом Керрі всіма силами уникає свого редактора, думаючи, що її звільнять, але виявляється, що він просто хотів сказати їй, що їй запропонували книжкову угоду. Коли Керрі вагається, її просять написати вступ і відповісти на запитання: «чи є надія для самотніх жінок? Щоб допомогти їй знайти відповідь, Шарлотта веде її на курси позитивізму, де вона дізнається, що Шарлотта, хоч і виглядає позитивісткою, є великий негативіст. Більше того, у неї розбите серце. І Міранді доводиться виконувати прохання, якому вона не може відмовити: Стів просить Брейді охреститися. Він навіть приводить свою матір на церемонію, а Міранда просить Керрі бути хрещеним. хресна мати дитини.
На 36-й день народження Шарлотти Керрі, Міранда та Шарлотта їдуть із Самантою в Атлантік-Сіті на літаку Річарда. Протягом усієї подорожі Шарлотта хвилюється, що стане старою дівою, Міранда хоче лише наздогнати сон, а Саманта заклопотана тим, що стежить за Річардом. Тим часом Керрі розуміє, що їй потрібно грати в життя і не продовжувати ховатися.
Тепер, коли Керрі має книжкову угоду, вони з Самантою йдуть до Barnes and Noble у пошуках ідей для обкладинки. Разом вони придумують щось «розумне та сексуальне». Саманта починає думати, що вона надто стара, щоб вести такий спосіб життя, як вона веде, а Шарлотта, яка все ще хвилюється, що залишиться старою дівою, таємно звертається до книг із самодопомоги, щоб отримати поради. Міранда продовжує намагатися позбутися дитячого жиру, приєднавшись до Weight Watchers, де вона зустрічає Тома «Big Boned».
Керрі готується до вечірки з нагоди випуску своєї книги, але їй важко знайти «плюс один», щоб супроводжувати її на вечірці. Саманта готується до вечірки, роблячи хімічний пілінг, який закінчується катастрофою. Шарлотта знаходить ідеальний «плюс один», але Банні руйнує її плани. Тим часом Міранді доводиться пристосовуватися до зустрічей, оскільки вона стала матір’ю-одиначкою.
Керрі зустрічає жінку, яка зустрічалася з Ейденом після неї, і хвилюється, коли вона натякає, що Керрі справді завдала Ейдену болю. Пізніше вона читає рецензії на свої захоплені книги в New York Times. Тим часом Міранді все ще важко бути матір’ю, а Шарлотта стикається з Банні.
Керрі возз’єднується з Бігом (Кріс Нот), коли їде на Західне узбережжя в сьомому з восьми нових епізодів, які вийдуть в ефір цього літа. Наприкінці минулого сезону Біг переїхав до Каліфорнії, і останнє побачення Керрі з її коханим було скасовано, коли у Міранди почалися пологи. У сьогоднішньому епізоді книжковий тур Керрі веде її до Сан-Франциско, неподалік від нових розкопок Біга в долині Напа. Коли вони зустрічаються, Керрі дивується, наскільки змінився її колишній коханий. До Керрі на прес-конференції приєдналася її жадібна до чоловіків піарниця Саманта, яка, на диво, розчарувалася в нью-йоркських чоловіках.
Під час ночі в манхеттенському клубі Керрі з подивом дізнається, що її давній друг Боббі Файн, яскравий співак, нарешті одружується — і що його обраницею є жінка. Хоча початковий шок ніколи не минає, він дає Керрі та її друзям шанс відвідати Гемптони. Опинившись там, Саманта захоплює особняк Річарда та влаштовує вечірку; Новий хлопець Шарлотти дебютує в суспільстві; і Керрі зустрічає письменника Джека Бергера.
