Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 5 сезоне: 12 серий
29-летняя Джиллиан Харрис заняла второе место в конкурсе «Холостяк» 2009 года, Джейсон Месник, и теперь получила новый взгляд на церемонию роз. Но сначала Джиллиан встречает 25 джентльменов, приехавших в лос-анджелесский особняк на лимузине. Затем она встречает пять «незваных гостей» на вступительной коктейльной вечеринке. Хотя остальные 25 расстроены их вторжением, все остаются на церемонию розы первого впечатления. К концу вечера поле будет сокращено до 20 человек.
Все 20 выживших с вечеринки с коктейлями поселились в своем «животном доме», а один сопровождал Джиллиан в Дом Блюза, где Мартина Макбрайд исполняет им серенады. Другой ужинает с Джиллиан в банковском хранилище. Групповые даты включают поездку на Венис-Бич, где ребята вызывают Harlem Globetrotters на баскетбольный матч; затем вечеринка у бассейна, за которой следует гонка по Лос-Анджелесу. Время устранения обнаруживает новую загвоздку. Мужчины будут голосовать за тех, кого они хотели бы видеть устраненными, и после прибытия Джиллиан останется всего 16 человек.
Джиллиан и один из ее холостяков спускаются по склону отеля Bonaventure в Лос-Анджелесе, вместе с другим катаются на Ferrari и сопровождают 11 оставшихся на съемочную площадку, где вот-вот начнется заключительная вечеринка. Вернувшись в особняк, Джиллиан наслаждается лаской и становится свидетелем конфронтации незадолго до церемонии роз. Когда пыль уляжется, останется всего 13 человек.
Джиллиан привозит своих оставшихся 13 стипендиатов в свой родной город Ванкувер, где она возьмет с собой 10 керлеров и еще пятерых на лодке на закате. Она также берет двоих на свидание, на котором «Один останется, а другой будет отпущен», кульминацией которого является вершина заснеженной горы. Кроме того, Джиллиан и один парень разогревают еду на кухне, а другой разогревает все на пару... слишком много на ее вкус. Коктейльная вечеринка перед церемонией роз отменяется после того, как Джиллиан узнает, что у троих оставшихся парней дома есть девушки. Поле сокращается до 10 после окончания вечера.
Джиллиан берет с собой оставшихся 10 парней в курортный город Уистлер в Британской Колумбии под черным облаком... у некоторых мужчин могут быть девушки дома. Но это не останавливает свидания, поскольку Джиллиан катается на снегоходах с 8 парнями, а также путешествует один на один по зипу и приключениям на лыжном самолете, и все это заканчивается романтическим ужином (один в джакузи). На церемонии роз поле сокращается до восьми.
Остальные восемь холостяков направляются в западную часть Канады на поезде вместе с Джиллиан, делая остановки у Изумрудного озера, озера Луиз и Банфа. Она будет сидеть в джакузи с шестью парнями, а оставшиеся двое отправятся на свои решающие сольные свидания. Вернувшись в поезд, один парень пробирается в личный автомобиль Джиллиан, а позже мы увидим еще троих, выпущенных на церемонии роз. Остальные пятеро мужчин развлекают Джиллиан на своей территории.
Джиллиан направляется в родные города оставшихся пяти женихов. Она опасается, что одна семья отвергнет ее, другая спросит, готов ли холостяк к браку, а сама она задается вопросом, сможет ли она оправдать ожидания другой семьи. Она также чувствует, что один холостяк струсил, а у другого нерешенный вопрос о том, есть ли дома девушка или нет. Двое мужчин поссорились незадолго до церемонии роз.
Остальные четверо мужчин отправляются в Испанию с Джиллиан на фламенко в Мадриде, на пикник в Севилье и на велосипедную прогулку в Барселоне (включая ночевку в фэнтезийных люксах, на ее усмотрение). Церемония роз обнаружит, что еще один из мужчин освобожден, а остальные трое отправятся на Гавайи.
Джиллиан и остальные трое парней находятся на Мауи, все, в кого, по ее словам, она влюблена. Она доверяет свою жизнь одному холостяку на веревочном курсе, с другим совершает полет над островом на вертолете и отправляется в уединенную бухту с номером три, который хочет показать, насколько он серьезен на самом деле. На церемонии роз Джиллиан вспоминает с одним из парней ночь, которую они провели вместе в фантастическом номере, прежде чем она откроет всем им, кого она любит меньше всего.
Все исключенные возвращаются, чтобы вылить грязь друг на друга и на Джиллиан, и Джиллиан возвращает услугу, делясь воспоминаниями о каждом из парней. Кроме того, Джиллиан и несколько холостяков отвечают на вопросы и ответы, а последние два мужчины представляются вместе с предварительным просмотром финального шоу.
Окончательный выбор для Джиллиан остается за Эдом или Киптином, кого она выберет? Записанная на Большом острове Гавайев, Джиллиан ходит на свидания на свежем воздухе с обоими мужчинами, где их поджарит ее семья. Затем, после признания в последнюю минуту, пришло время раскрыть выбор.
Пятый сезон заканчивается обзором драмы и противостоянием Джиллиан и двух брошенных холостяков. Кроме того, обновленная информация о победительнице 13-го сезона «Холостяка» Мелиссе Райкрофт.
