Для якого віку: 11+
Скільки серій в 5 сезоні: 12 серій
29-річна Джилліан Гарріс посіла друге місце у фільмі «Холостяк» Джейсона Месніка у 2009 році, а тепер поглянула на церемонію вручення троянд по-новому. Але спочатку Джилліан знайомиться з 25 джентльменами, які прибули в особняк в Лос-Анджелесі на лімузині. Потім вона зустрічає п’ятьох «розбійників» на вступній коктейльній вечірці. Хоча інші 25 засмучені через їхнє вторгнення, усі залишаються на церемонії вручення троянд першого враження. До кінця вечора поле буде скорочено до 20.
20 тих, хто вижив після коктейльної вечірки, всі оселилися у своєму «дому для тварин», а один із них супроводжує Джилліан до Будинку блюзу, де Мартіна Макбрайд співає їм серенади. Інший обідає з Джилліан у сховищі банку. Дати групи включають поїздку на Веніс-Біч, де хлопці кинуть виклик Harlem Globetrotters на баскетбольний матч; потім вечірка біля басейну, за якою слідує гонка через Лос-Анджелес. Під час елімінації з’являється нова зморшка. Чоловіки голосуватимуть за те, кого вони хотіли б бачити виключеними, і після прибуття Джилліан залишиться лише 16.
Джилліан та один із її холостяків спускаються по узбіччю готелю Bonaventure в Лос-Анджелесі, їдуть на Ferrari з іншим і супроводжують 11, що залишилися, на знімальний майданчик, де ось-ось розпочнеться підсумкова вечірка. Повернувшись в особняк, Джилліан насолоджується пестощами та стає свідком конфронтації безпосередньо перед церемонією троянд. Коли пил вляжеться, залишиться 13 чоловік.
Джилліан привозить решту своїх 13 товаришів у своє рідне місто Ванкувер, де вона візьме 10 керлінгістів і п’ятьох інших у прогулянку на човні на заході сонця. Вона також бере двох на побачення, під час якого «Один залишиться, а одного відпустять», усе завершується на вершині засніженої гори. Крім того, Джилліан і один хлопець розігрівають речі на кухні, а інший готує все на пару... занадто сильно на її смак. Коктейльна вечірка перед церемонією троянд скасовується після того, як Джилліан дізнається, що у трьох хлопців, які залишилися, є подруги вдома. Поле скорочується до 10 після закінчення вечорів.
Джилліан бере з собою решту 10 хлопців до курортного містечка Вістлер у Британській Колумбії під чорною хмарою... у деяких із чоловіків можуть бути дівчата вдома. Але це не зупиняє побачення, оскільки Джилліан катається на снігоходах із 8 хлопцями, один-на-один займається зіп-трекінгом і пригодами на лижному літаку, які закінчуються романтичною вечерею (один із них у гідромасажній ванні). На церемонії троянд поле зрізають до восьми.
Решта вісім холостяків їдуть у західну частину Канади на поїзді разом із Джилліан, роблячи зупинки в Смарагдовому озері, озері Луїза та Банфі. Вона сидітиме в гарячій ванні з шістьма хлопцями, а двоє, що залишилися, підуть на сольні побачення. Повернувшись у поїзд, один хлопець прокрадається до приватного автомобіля Джилліан, а пізніше ми побачимо, як ще трьох звільнять на церемонії вручення троянд. Решта п’ятеро чоловіків розважатимуть Джилліан на рідному терені.
Джилліан вирушає до рідних міст решти п’яти залицяльників. Вона боїться, що одна сім'я відкине її, інша буде сумніватися, чи готовий холостяк до шлюбу, а вона сама думає, чи зможе вона виправдати очікування іншої сім'ї. Вона також відчуває, що один холостяк охолонув, а інший має те невирішене питання, чи є-чи-ні-є-подруга вдома. Двоє чоловіків сваряться перед церемонією троянд.
Четверо чоловіків, що залишилися, їдуть до Іспанії з Джилліан на фламенко в Мадриді, на пікнік у Севільї та на велосипедну прогулянку в Барселоні (включно з ночівлею у фантастичних люксах на її розсуд). Під час церемонії вручення троянд ще одного з чоловіків звільнять, а решту трьох попрямують на Гаваї.
Джилліан і троє хлопців, що залишилися, перебувають на Мауї, і в усіх, за її словами, вона закохана. Вона довіряє своє життя одному холостяку на мотузковій доріжці, з іншим літає над островом на гелікоптері, а з номером три, який хоче показати, наскільки він серйозний, відправляється у відокремлену бухту. Під час церемонії вручення троянд Джилліан згадує з одним із хлопців ніч, яку вони провели разом у фентезійному номері, перш ніж вона покаже всім їм, кого з них любить найменше.
Усі усунені повертаються, щоб очорнити один одного та Джилліан, а Джилліан повертає прихильність, викладаючи спогади про кожного з хлопців. Крім того, Джилліан і кілька холостяків відповідають на сесію запитань і відповідей, а останні два чоловіки описують профіль разом із попереднім переглядом фінального шоу.
Остаточний вибір залишається за Едом чи Кіптіном для Джилліан, кого вона вибере? Джилліан, записана на гавайському Великому острові, ходить на побачення на природі з обома чоловіками, де їх сім’я смажить. Тоді після останнього зізнання настав час розкрити вибір.
П’ятий сезон завершується оглядом драми та протистоянням Джилліан і двох покинутих холостяків. Також оновлення про переможницю сезону 13 Холостяка Мелісу Райкрофт.
