Для какого возраста: 12+
Сколько серий в 1 сезоне: 21 серия
Потеряв дом в пользу Лоретты при разводе и пресытившись проделками Питера, Кливленд решает покинуть Куахог с Кливлендом-младшим. Шанс сталкивается со своей старой школьной страстью Донной. Кливленд знакомится с детьми Донны, Ролло и Робертой, и друзьями Донны, Холтом, Лестером и Тимом (Медведь), а также с ее бывшим мужем Робертом.
Кливленд, желая понравиться своей новой падчерице больше, просит ее сопровождать его на школьный танец отца и дочери. Все идет хорошо, пока Кливленд не терпит неудачу с домашним питомцем и не лишает себя шанса.
В поисках друга для Кливленда-младшего Кливленд случайно берет Эрни Кринклесака, сына Лестера. По совету Донны в дело вмешиваются детские службы, и Кливленд и Лестер должны вернуть его сына.
Когда Кливленду нужна новая работа, Тим находит его в компании Waterman Cable. Однако, когда Кливленд становится лучшим продавцом, Тим позеленеет от зависти и желает, чтобы с Кливлендом случилось что-то плохое. Но когда с Кливлендом случается неудача и несчастье, Тим меняет свое мнение.
Клятва целомудрия Кливленда-младшего может быть не всем, на что он надеялся после того, как услышал, как Кливленд высмеивает его. Тем временем Ралло проявляет интерес к посещению церкви.
Кливленд расстроен, когда узнает, что Донна все еще посещает группу поддержки матерей-одиночек.
Кливленд празднует свой первый День Благодарения со своей новой семьей и раскрывает удивительную тайну о тете-маме Донны.
Когда Кливленд-младший и Роберта отправляются в школьную поездку, Кливленд и Донна рады, что дом остался в их распоряжении. Однако Ралло изо всех сил старается разлучить Кливленда и Донну. Тем временем вечеринки Роберты выходят из-под контроля, и Кливленд-младший приходит ей на помощь.
Когда Кливленд заменяет Санта-Клауса на праздничной вечеринке в его офисе, он выпивает слишком много гоголь-моголя и упускает правду об отце Ралло. Когда восхищение Ралло своим отцом разрушено, Кливленд пытается воссоединить отца и сына, пытаясь спасти дух Рождества Ралло. Тем временем Роберта становится борцом за права животных и пытается спасти северного оленя.
Кливленд посещает свою старую среднюю школу и узнает, что бейсбольной команды больше нет. Учитывая одну неделю, Кливленд пытается собрать деньги на восстановление стадиона до начала сезона. Стремясь заставить Кливленда-младшего играть в бейсбол вместо того, чтобы вступать в математический клуб, Кливленд становится главным тренером команды.
В то время как г-жа Эк, новая учительница Роберты, призывает ее изменить свою внешность, чтобы усвоить важный урок, Кливленд-младший дружит с замаскированной Робертой только для того, чтобы впоследствии влюбиться в нее. Тем временем Кливленд получает помощь от ребят, чтобы изобрести идеальный рекламный продукт.
Тренер Кливленд приходит на помощь разочарованным родителям, взяв под свое крыло группу подростков-правонарушителей. С помощью Кливленда-младшего он создает новый клуб, получивший название «Безумные восьмерки», и надеется, что он будет держать детей на правильном пути. Однако вскоре он ввязывается в дурные дела, и выручить его могут только «Безумные восьмерки».
Холт признается Кливленду, что хотел бы, чтобы в его жизни был кто-то особенный. Преисполненный решимости помочь своему одинокому другу, Кливленд знакомит Холта с Джилл, рыжей кошатницей, которая в конечном итоге становится более чем горсткой. Тем временем Кливленд-младший и Ралло предвкушают «рождение» любимой рыбки Ралло.
Кливленд-младший устраивается на работу в местную газету и начинает учиться ответственности. Когда он начинает вносить изменения в бар, где тусуются Кливленд и его друзья, вспыхивает старое доброе соперничество между отцом и сыном. Тем временем у Роберты появляется соперница, которая оказывается богатой, поэтому она и Ралло готовят сюрприз для этого нового друга.
Кливленд и Донна едут в Большое Яблоко на запоздалый медовый месяц, и, к ужасу Донны, Кливленд позволяет банде Стулбендов присоединиться к ним, чтобы помочь тренеру Макфоллу возродить давно потерянный роман. Хотя, когда Тим оказывается в компрометирующей ситуации, а язык Лестера доставляет ему неприятности, Кливленд вынужден выбирать между женой и друзьями.
Когда Кливленда и Донну ограбили у банкомата, Кливленд случайно ранен в драке. К тому времени, когда эта история попадает в местные новости, внимание переключается на голову Кливленда, но версия Кливленда — это еще не вся история. Тем временем Роберта использует в своих интересах Ралло, который думает, что его сестра умирает от страшной болезни.
Когда у Кливленда диагностируют высокий уровень холестерина, Донна сажает его на новую диету с высоким содержанием клетчатки, которая вызывает кишечную реакцию. Это может вонять, но Кливленд быстро понимает, что его газ может принести ему несколько очков в конкурсе караоке Broken Stool.
Ралло дает Кливленду-младшему советы, как ухаживать за девушкой его мечты; Кливленд вызывает своего парня на рэп-баттл.
Кливленд и Кливленд-младший учат Донну и детей традиции празднования Месяца черной истории. Однако, когда Ралло узнает о своем наследии в школе, он провоцирует Кливленд на королевскую битву с соседом Лестером.
После того, как Кливленд проигрывает фонд колледжа Роберты, Кендра обнаруживает, что Кливленда на самом деле лишили его денег, и вербует Донну и Арианну для миссии.
К своему большому разочарованию, Кливленд узнает, что Кливленд-младший унаследует все имущество его бывшей жены и что его родители, Куки и Товарняк, планируют снова жениться. Чтобы добавить оскорбления к травме, Грузовой поезд бросает Кливленда как своего шафера в пользу бывшего мужа Донны, Роберта. В конце концов, Кливленд вмешивается, чтобы спасти положение.
