Для якого віку: 12+
Скільки серій в 1 сезоні: 21 серія
Втративши будинок через Лоретту під час розлучення та набридши махінаціями Пітера, Клівленд вирішує залишити Квахоґ разом із Клівлендом-молодшим. Він вирішує поїхати по пересіченій місцевості до Каліфорнії, щоб здійснити свої бейсбольні мрії, але потрапляє на бік у своє рідне місто Стулбенд, штат Вірджинія та випадково натрапляє на його стару старшу школу, Донну. Клівленд знайомиться з дітьми Донни Ролло і Робертою і друзями Донни Холтом, Лестером і Тімом (Ведмідь), а також її колишнім чоловіком Робертом.
Клівленд, бажаючи зробити так, щоб його нова падчерка більше подобалася йому, просить її супроводжувати його на шкільні танці батька/дочки. Усе йде добре, доки в Клівленда не трапляється нещасний випадок із домашнім улюбленцем, який руйнує його шанс.
У пошуках друга для Клівленда Джуніора Клівленд випадково залучає Ерні Крінклесака, сина Лестера. Після поради Донни в справу втручаються служби захисту дітей, і Клівленд і Лестер повинні повернути його сина.
Коли Клівленду потрібна нова робота, Тім підключає його до Waterman Cable. Однак, коли Клівленд стає найкращим продавцем, Тім зеленіє від заздрощів і бажає, щоб із Клівлендом сталося погане. Але коли Клівленд спіткає невдача та нещастя, Тім змінює думку
Обітниця цнотливості Клівленда-молодшого може бути не всім, на що він сподівався після того, як він випадково почув, як Клівленд висміює його. Тим часом Ралло цікавиться відвідуванням церкви.
Клівленд засмучений, коли дізнається, що Донна все ще відвідує групу підтримки одиноких матерів.
Клівленд святкує свій перший День подяки зі своєю новою родиною та відкриває дивовижну таємницю про тітку-маму Донни.
Коли Клівленд-молодший і Роберта вирушають на шкільну екскурсію, Клівленд і Донна радіють тому, що будинок залишиться лише для них. Однак Ралло намагається зробити все можливе, щоб Клівленд і Донна були окремо. Тим часом вечірки Роберти виходять з-під контролю, і Клівленд-молодший приходить їй на допомогу.
Коли Клівленд виступає в ролі Санта-Клауса на святковій вечірці в офісі, він з’їдає забагато яєчників і дозволяє розкрити правду про батька Ралло. Оскільки захоплення Ралло його батьком знищено, Клівленд намагається відновити зв’язок між батьком і сином, намагаючись врятувати різдвяний дух Ралло. Тим часом Роберта стає захисницею прав тварин і намагається врятувати північного оленя
Клівленд відвідує свою стару середню школу, щоб дізнатися, що команди бейсбольної команди більше немає. Маючи один тиждень, Клівленд намагається зібрати гроші на реконструкцію стадіону до початку сезону. Щоб змусити Клівленда-молодшого грати в бейсбол, а не вступати в математичний гурток, Клівленд стає головним тренером команди.
Поки місіс Ек, нова вчителька Роберти, заохочує її змінити зовнішність, щоб отримати важливий урок, Клівленд-молодший подружився з перевдягненою Робертою, щоб потім закохатися в неї. Тим часом Клівленд отримує допомогу від хлопців, щоб винайти ідеальний рекламний продукт.
Тренер Клівленд приходить на допомогу розчарованим батькам, взявши під свою опіку групу підлітків-правопорушників. За допомогою Клівленда-молодшого він створює новий клуб, який отримав назву «Божевільні вісімки», і сподівається, що це дозволить дітям залишатися прямими та вузькими. Однак незабаром він вплутується в погані справи, і тільки «Божевільні вісімки» можуть його виручити.
Холт зізнається Клівленду, що хотів би, щоб у його житті була особлива людина. Сповнений рішучості допомогти своєму самотньому другові, Клівленд знайомить Холта з Джилл, рудоволосою любителькою котів, яка в підсумку виявилася більш ніж жменькою. Тим часом Клівленд-молодший і Ралло очікують «народження» улюбленої рибки Ралло.
Клівленд-молодший влаштовується на роботу в місцеву газету і починає вчитися відповідальності. Коли він починає вносити зміни в бар, де Клівленд і його друзі тусуються, спалахує старомодне суперництво між батьком і сином. Тим часом у Роберти з’являється суперниця, яка просто багата, тож вони з Ралло готують сюрприз для цього нового друга.
Клівленд і Донна їдуть у Велике Яблуко на медовий місяць, і, на превеликий розчарування Донни, Клівленд дозволяє банді Стулбенда приєднатися, щоб допомогти тренеру Макфоллу відновити давно втрачений роман. Хоча, коли Тім опиняється в складній ситуації, і мова Лестера втягує його в неприємності, Клівленд змушений вибирати між дружиною та друзями.
Коли Клівленд і Донна пограбовані в банкоматі, Клівленд випадково поранений під час бійки. Коли історія потрапляє в місцеві новини, увага привертає увагу до голови Клівленда, але версія Клівленда — це ще не вся історія. Тим часом Роберта користується Ралло, якому здається, що його сестра помирає від страшної хвороби.
Коли в Клівленда діагностують високий рівень холестерину, Донна призначає йому нову дієту з високим вмістом клітковини, яка викликає зворотну реакцію кишечника. Це може смердіти, але Клівленд швидко розуміє, що його газ може принести йому кілька балів у конкурсі караоке Broken Stool.
Ралло дає Клівленду-молодшому поради, як залицятися до дівчини його мрії; Клівленд викликає свого хлопця на реп-батл.
Клівленд і Клівленд-молодший навчають Донну та дітей своїй традиції святкування Місяця чорної історії. Однак, коли Ралло дізнається про його спадок у школі, він провокує Клівленд на королівську битву з сусідом Лестером.
Після того, як Клівленд розігрує фонд коледжу Роберти, Кендра виявляє, що Клівленд насправді був обманом із його грошей, і наймає Донну та Аріанну для місії.
На превеликий його розчарування, Клівленд дізнається, що Клівленд-молодший успадкує все майно його колишньої дружини, а його батьки, Кукі та Фрейт Трейн, планують знову одружитися. Щоб додати образи до травми, Freight Train кидає Клівленда як свого кума на користь колишнього чоловіка Донни, Роберта. Зрештою, Клівленд втручається, щоб врятувати ситуацію.
