Где выходит: The CW
Для какого возраста: 15+
Сколько серий в 5 сезоне: 22 серии
Проведя лето, наслаждаясь своими страстными отношениями с Дэймоном и убедившись, что Джереми приспосабливается после своего возвращения из мертвых, Елена очень рада переехать в общежитие соседнего колледжа Уитмор со своей новой соседкой по комнате Кэролайн. Все еще веря, что Бонни путешествовала все лето и скоро присоединится к ним, Елена и Кэролайн удивляются, когда появляется студентка по имени Меган и объявляет, что она будет жить в их комнате в общежитии. Кэтрин неожиданно появляется в доме Сальваторе и умоляет Дэймона помочь ей теперь, когда она человек и уязвима для своих врагов. Мэтт и Ребекка возвращаются в Мистик Фоллс после бурного лета в Европе, где они встретили загадочную красавицу по имени Надя. Елена не может избавиться от ощущения, что со Стефаном что-то не так, а Сайлас устрашающе появляется на вечеринке «Конец лета» на городской площади.
Не сообщая Елене, что Стефан пропал, Дэймон обращается к шерифу Форбсу за помощью в поисках своего брата. Елена и Кэролайн пытаются выяснить, кто скрывает объятия в кампусе, а однокурсник Уитмора по имени Джесси сообщает Елене интригующую информацию о профессоре Уэсе Максфилде. В то время как Джереми изо всех сил пытается вернуться к своей прежней жизни, он продолжает оставаться единственным человеком, который может видеть и разговаривать с Бонни, но он не может убедить ее, что пришло время сообщить другим, что она пожертвовала своей жизнью ради него. Узнав, что Сайлас ищет Кэтрин, Деймон просит Мэтта и Джереми держать ее подальше от глаз, но ситуация быстро выходит из-под контроля. Наконец, Надя использует насилие, чтобы подчеркнуть свою собственную повестку дня.
Когда Елене и Кэтрин снится один и тот же сон о том, что Стефан в опасности и отчаянно нуждается в их помощи, они убеждают Дэймона помочь им найти Стефана. Однако их планам мешает загадочная молодая женщина по имени Тесса, которая, кажется, знает все об истории Стефана. В воспоминаниях о далеком времени и месте Тесса раскрывает шокирующие секреты своего прошлого и то, что она запланировала на будущее. У нее также есть тревожное сообщение для Деймона о его собственном будущем. Сайлас заставляет невольного сообщника помочь ему в поисках Кэтрин, что приводит к запутанной и опасной для жизни ситуации для Мэтта. Наконец, Сайлас раскрывает причину, по которой он полон решимости найти Кэтрин, а Деймон и Елена сталкиваются с тревожной новой реальностью.
В то время как Мистик Фоллс отмечает свой традиционный День памяти, чтобы почтить память погибших, Деймон и Елена пытаются помочь Стефану пережить запутанное время, задача, которая в конечном итоге отправляет Елену в собственное эмоциональное путешествие. Обеспокоенный Мэтт пытается выяснить причину его загадочных отключений, а Кэролайн пытается узнать Джесси получше. Джереми делает поразительное признание, которое сильно бьет Дэймона. Наконец, доктор Максфилд приводит в действие план, который все изменит.
В кампусе к Елене прикасается грустный и скрытный студент по имени Аарон. Елена и Дэймон присутствуют на Историческом балу в Уитморе в костюмах Анны Болейн и Генриха VIII. На балу Елена танцует с доктором Максфилдом, у которого есть для нее тревожное сообщение. Вечер Кэролайн на балу переносит ее от счастья к горю. Тем временем Надя раскрывает свою удивительную историю Кэтрин, а Деймон пытается заключить сделку с Сайласом. Требование Сайласа, чтобы Деймон совершил немыслимый поступок, приводит к неприятной конфронтации.
Сайлас с радостью объявляет о своей новой цели Дэймону и Елене, но они скептически относятся к его обещанию выполнить одно важное задание в обмен на их помощь. Тесса уверенно рассказывает Стефану о своем следующем шаге, а затем понимает, что Сайласу удалось ее перехитрить. Отчаявшаяся Кэтрин обнаруживает новые и неожиданные последствия того, что она снова стала человеком, и понимает, что ей нужно новое место для проживания. В обмен на место в комнате общежития она предлагает показать Кэролайн, как получить ответы от доктора Максфилда. Бонни тронута силой и решимостью Джереми поддержать ее. Наконец, Деймон ошеломлен, когда выясняет секрет плана Тессы.
Пока Елена и Дэймон пытаются объяснить Стефану ситуацию Амары, доктор Уэс сообщает Кэтрин очень тревожные новости. Надя появляется в комнате Кэролайн в общежитии в поисках Кэтрин. После неожиданного разговора с Амарой у Джереми и Бонни появляется проблеск надежды. Сайлас не сдерживает обещание, в результате чего Деймон обращается к Тессе за помощью в своем новом плане, а Стефан делает душераздирающее признание Деймону и Елене.
В колледже Уитмор Елена и Кэролайн решают, что пришло время устроить большую вечеринку, но их планы прерываются, когда Джесси внезапно нужна помощь Кэролайн. По просьбе Елены Деймон придумывает эффективный способ заставить Уэса ответить на его вопросы. На вечеринке Елена обнаруживает, что у них с Аароном много общего, и Кэролайн все больше беспокоится о Джесси. Тем временем Кэтрин делает одолжение Мэтту и ей удается дозвониться до Стефана, который все еще пытается справиться с летними событиями. Наконец, Бонни изо всех сил пытается справиться со своей новой реальностью, а Дэймон делает ужасающее открытие о тайном обществе.
Стефан продолжает предлагать Кэтрин свою поддержку, пытаясь замаскировать собственную боль, пока не появляется Кэролайн с необычной формой терапии. После попытки загладить свою вину с Кэролайн Елена настолько беспокоится о Деймоне, что обращается за помощью к Аарону. Позже, когда Деймон рассказывает Елене об ужасном испытании в своем прошлом, которое он хранил в секрете десятилетиями, она делится тревожной информацией, которую только что узнала о своей семье. Наконец, Аарон решается на отчаянный план действий после разговора с доктором Уэсом.
Деймон понимает, что Елена в опасности, и заручается поддержкой Стефана, чтобы найти ее. Братья наносят визит Аарону, и Дэймон шокирует Стефана, раскрывая свои знания о семье Аарона из первых рук. Пытаясь остановить Деймона, доктор Уэс пускает в ход свое секретное оружие, заставляя Деймона разобраться с частью своего прошлого, которая, как он думал, ушла навсегда, а также с последствиями его многолетнего плана мести. Тем временем Елена в ужасе от признаний доктора Уэса о темной истории колледжа Уитмор и его собственной конечной цели. Наконец, обезумевшая Кэтрин обращается за помощью к Мэтту, пока не понимает, что Надя может быть тем, кто может решить ее проблему.
Столкнувшись с новым кризисом, Кэтрин вспоминает травмирующую ночь 1490 года, когда она родила дочь, которую сразу же у нее забрали. Стефан сообщает Елене, Кэролайн и Бонни, что здоровье Кэтрин ухудшилось, в то время как Дэймон Мэтт и Джереми обсуждают некоторые из самых печально известных моментов жизни Кэтрин. Надя придумывает пугающий план по защите матери, а Стефан и Елена вынуждены ей помочь. Между тем, Кэролайн огорчена, когда понимает, что забыла сообщить Елене последние шокирующие сплетни, а затем позволяет себе небольшое скандальное поведение. Наконец, Елена и Кэтрин разделяют неожиданный момент связи.
Когда Энцо приносит Деймону ужасный подарок и настаивает на том, чтобы они сблизились, совершив акт мести, Деймон пытается сделать благородный поступок. Оказавшись в неловких и запутанных разговорах с Надей, Мэтт импульсивно решает устроить вечеринку, на которой Кэролайн делает ошеломляющее признание Елене, а затем сталкивается с последствиями своих действий со Стефаном и Тайлером. Аарон делает все возможное, чтобы исправить прошлые проступки своей семьи и начать новую жизнь для себя. Наконец, Елена внезапно оказывается в опасной для жизни ситуации, и у нее есть всего несколько минут, чтобы понять, как спастись.
Надеясь помочь всем пережить недавние травмирующие события, Кэролайн убеждает Елену и Бонни посетить «Горький бал» колледжа Уитмор для студентов с разбитым сердцем. Бонни заинтригована однокурсницей по имени Лив, которая, похоже, занимается колдовством. Тайлер начинает беспокоиться об отношениях Мэтта с Надей. Сделав тревожное открытие, Стефан ведет разочаровывающий разговор с Дэймоном и Энцо. Доктор Уэс изо всех сил пытается продолжить свой исследовательский проект с помощью нового благотворителя по имени Слоан. Все еще жаждущие мести, Дэймон и Энцо прибегают к насилию, чтобы убедить Бонни и Джереми помочь им, но их план принимает неожиданный и ужасающий оборот.
По мере того, как поведение Деймона перерастает от разрушительного до смертельного, Стефан начинает сожалеть об их последнем разговоре и решает выследить Деймона и вмешаться. По своим собственным причинам Елена добровольно соглашается пойти с ней. Доктор Уэс поручает Путешественникам устроить ловушку, которая еще раз проверит дружбу Дэймона и Энцо. После задушевного разговора с Надей Мэтт обращается за помощью к Кэролайн и Тайлеру, чтобы защитить Елену, что приводит к неприятной конфронтации. Позже, когда Стефан пытается утешить удрученную Кэролайн, их разговор приводит к ужасающему осознанию.
Пока Надя вспоминает свои многовековые поиски матери, Стефан, Кэролайн и Мэтт придумывают новый отчаянный план по спасению жизни Елены. Во второй раз Бонни и Джереми должны обратиться за помощью к Лив. Деймон вовлекает Тайлера в неприятную конфронтацию, а затем улетает, чтобы отомстить доктору Уэсу. Кэролайн и Тайлер приходят к новому пониманию. Наконец, Бонни узнает страшную тайну, которая будет угрожать жизням всех ее друзей.
Когда Стефан пытается объяснить недавние события очень больной Елене, ее первым порывом является позвонить Деймону. В то же время Деймон пытается придумать, как сделать тревожное признание Елене. Просматривая файлы доктора Уэса, Кэролайн обнаруживает пугающую тайну и удивляется, когда появляется Энцо, утверждающий, что у него есть решение, которое все ищут. По настоянию Энцо Кэролайн просит Стефана встретиться с ней в загадочном месте, где к ним присоединяется группа Путешественников, включая Слоана, который раскрывает новую информацию о важности двойников. Во время весенних каникул в почти заброшенном кампусе Уитмора Елена сталкивается с Люком, студентом, который, кажется, знает ее, хотя она не помнит, чтобы встречалась с ним. Недавно брошенный своим парнем, Люк предлагает ему и Елене провести перерыв вместе, чтобы напиться, но она отправляет его на срочную миссию по поиску Бонни и «новенькой» ведьмы Лив. Деймон, наконец, рассказывает Елене правду о своих недавних действиях, и они приходят к новому соглашению об отношениях.
Чтобы Слоан и Путешественники не причинили вреда Стефану, Кэролайн и Энцо соглашаются отправиться в Атланту, чтобы найти недавно обнаруженного двойника. Кэролайн удивлена, когда Энцо рассказывает ей о своем прошлом. Дэймон и Елена проводят неловкий день на родительском собрании Джереми, где они узнают плохие новости о его поведении в школе. После этого Деймон неохотно сообщает Елене огорчительные новости о личной жизни Джереми. У Бонни тревожная встреча с Люком, и она узнает больше об истории его семьи. Лив рассказывает Джереми слухи о следующем шаге Путешественников и демонстрирует свою значительную силу. Джереми заключает неожиданную сделку с Лив, а затем принимает решение, разрушительное для Елены. Стефан и Кэролайн разделяют особый момент дружбы. Наконец, ужасный поворот событий в лагере Путешественников приводит к появлению их таинственного лидера Маркоса.
И Стефану, и Елене внезапно снятся тревожные сны об альтернативной версии их совместной жизни. У Бонни тревожная встреча с Грэмсом, который предупреждает ее о пугающих изменениях на Другой стороне. Энцо дает Деймону нежелательный совет по поводу отношений, а затем признается, что ищет женщину, которую любил десятилетия назад, когда был в плену у августинцев. Лив вербует Мэтта, Джереми и Тайлера, чтобы помочь отследить Путешественников и не дать им взять под контроль Мистик Фоллс. Бонни обижается и злится, когда узнает, что Джереми работает с Лив за ее спиной. Люк появляется в доме Сальваторе и объясняет Дэймону, Елене и Энцо, что он знает о Маркосе и Путешественниках. У Мэтта жуткая встреча с обитателями Другой Стороны. Наконец, когда Дэймон находит Маркоса, он одновременно испытывает облегчение и обеспокоен тем, что Маркос должен ему сказать.
Стефан пытается отвлечь Елену от одержимости состоянием ее отношений с Деймоном, в то время как Бонни делает все возможное, чтобы быть реалистичной в отношении того, как изменения, происходящие на Другой стороне, повлияют на ее существование в качестве Якоря. Дэймон требует нож Странника, вынуждая Джереми и Мэтта признать, что он пропал. Через воспоминания о ночи выборов 1960 года Энцо рассказывает Елене, Стефану и Бонни, что он узнал, что случилось с его давно потерянной любовью Мэгги, а затем, с невольной помощью Лив и Люка, все принимает ужасный оборот. Пытаясь успокоить Энцо, вмешивается Деймон, но его слова заставляют Энцо принять отчаянное и опасное решение, которое приводит к несчастной конфронтации со Стефаном. Наконец, Маркос заручается помощью Слоан в ритуале, призванном разрушить древнее проклятие, наложенное на Путешественников. Тайлер вынужден играть опасную роль в ритуале, наблюдая за невероятной силой, которой теперь обладают Странники.
Когда Тайлер появляется в доме Сальваторе с новостями о том, что план Маркоса по снятию проклятия ведьм подвергает Стефана и Елену неминуемой опасности, Дэймон предлагает им спрятаться в отдаленной хижине, когда-то принадлежавшей отцу Кэролайн. Оказавшись там, Кэролайн становится очевидным, что Стефан и Елена хранят тайну, поэтому Деймон придумывает салонную игру, призванную раскрыть правду. Призрачное присутствие в хижине использует насилие и огонь, чтобы заявить о себе. Тем временем Мэтт берет на себя план Тайлера по получению информации от одного из Путешественников, а Бонни продолжает скрывать правду о Другой стороне от Джереми, несмотря на предупреждения Грэмса.
Когда Стефан и Елена сбегают из-под контроля Маркоса только для того, чтобы оказаться в отдаленном месте, Стефан философствует с Еленой о ее отношениях с Дэймоном. После неудачной попытки защитить доппельгангеров Лив и Люк придумывают новую опасную стратегию. Дэймон нанимает Мэтта и Джереми, чтобы они помогли ему устроить ловушку для Маркоса, который, как оказалось, сам преподнес разрушительный сюрприз. Бонни наконец признается Кэролайн, что скрывала ото всех правду о Другой стороне. Наконец, пока Бонни отчаянно ищет способ остановить Маркоса, Кэролайн становится свидетельницей немыслимого акта насилия со стороны одного из Путешественников.
Убитый горем из-за неожиданной трагедии, Деймон сосредоточен на том, чтобы держать себя в руках, в то же время подталкивая Бонни сильнее, чем когда-либо, чтобы найти способ остановить распад Другой Стороны. Елена берет дело в свои руки и требует, чтобы Лив и Люк помогли ей, но Лив отказывается сотрудничать, пока Кэролайн не предоставит ей личную мотивацию. Шериф Форбс в ужасе, когда Маркос применяет насилие против Тайлера/Джулиана, чтобы доказать, что Мистик Фоллс теперь находится под контролем Путешественников. Получив новую информацию от шерифа Форбса, Дэймон придумывает опасный план, основанный на расчетах Джереми и Мэтта за доли секунды. Небрежное замечание Лив о Стефане вызывает у Кэролайн удивительно эмоциональный отклик. Поскольку условия на Другой стороне ухудшаются, Бонни пользуется возможностью, чтобы свести старые счеты. Наконец, план Деймона вызывает мощный взрыв в Мистик Фоллс, и все оказываются в замешательстве, оставляя за собой след героизма, самопожертвования, облегчения и отчаяния.
