Де виходить: The CW
Для якого віку: 15+
Скільки серій в 5 сезоні: 22 серії
Провівши літо, насолоджуючись пристрасними стосунками з Деймоном і переконавшись, що Джеремі пристосовується після його повернення з мертвих, Олена радіє переїхати в гуртожиток сусіднього коледжу Вітмор зі своєю новою сусідкою по кімнаті Керолайн. Все ще вірячи, що Бонні подорожувала все літо і незабаром приєднається до них, Олена та Керолайн були здивовані, коли з’явилася студентка на ім’я Меган і оголошувала, що проживатиме в їхній кімнаті в гуртожитку. Кетрін несподівано з’являється в будинку Сальваторе і благає Деймона допомогти їй тепер, коли вона стала людиною і вразлива для своїх ворогів. Метт і Ребека повертаються в Містик Фоллз після того, як провели дике літо в Європі, де вони зустріли таємничу красуню на ім'я Надя. Олена не може позбутися відчуття, що зі Стефаном щось не так, і Сайлас жахливо з’являється на вечірці «Кінець літа» на міській площі.
Не сказавши Олені, що Стефан зник, Деймон звертається до шерифа Форбса, щоб допомогти знайти його брата. Олена та Керолайн намагаються з’ясувати, хто приховує обійми в університетському містечку, а однокурсник Вітмора на ім’я Джессі дає Олені інтригуючу інформацію про професора Веса Максфілда. Поки Джеремі намагається повернутися до свого старого життя, він залишається єдиною людиною, яка може бачити Бонні та говорити з нею, але він не може переконати її, що настав час повідомити іншим, що вона пожертвувала своїм життям заради його. Дізнавшись, що Сайлас шукає Кетрін, Деймон просить Метта та Джеремі тримати її подалі від очей, але ситуація швидко виходить з-під контролю. Зрештою, Надя використовує насильство, щоб висловити думку про власний план.
Коли Олені та Кетрін сниться той самий сон, що Стефан у небезпеці й відчайдушно потребує їхньої допомоги, вони переконують Деймона допомогти їм знайти Стефана. Однак їхнім планам заважає таємнича молода жінка на ім’я Тесса, яка, здається, знає все про історію Стефана. У спогадах про далекий час і місце Тесса розкриває шокуючі таємниці свого минулого та плани на майбутнє. Вона також має тривожне повідомлення для Деймона про його власне майбутнє. Сайлас змушує небажаного спільника допомогти йому шукати Кетрін, що призводить до заплутаної та небезпечної для життя ситуації Метта. Нарешті Сайлас відкриває причину, чому він вирішив знайти Кетрін, а Деймон і Олена стикаються з новою тривожною реальністю.
У той час як Містик Фоллз відзначає традиційний День пам’яті загиблих, Деймон і Олена намагаються допомогти Стефану подолати заплутаний час, завдання, яке в кінцевому підсумку залучає Олену в емоційну подорож. Стурбований Метт намагається з’ясувати причину його загадкових відключень, а Керолайн докладає зусиль, щоб ближче пізнати Джессі. Джеремі робить приголомшливе зізнання, яке сильно вражає Деймона. Нарешті доктор Максфілд запускає план, який усе змінить.
У кампусі Олену зворушує сумний і потайний студент на ім’я Аарон. Олена і Деймон відвідують Вітморський історичний бал у костюмах Анни Болейн і Генріха VIII. На балу Олена танцює з доктором Максфілдом, який має для неї тривожне повідомлення. Вечір Керолайн на балу переносить її від щастя до розбитого серця. Тим часом Надя розповідає свою дивовижну історію Кетрін, а Деймон намагається укласти угоду з Сайласом. Вимога Сайласа, щоб Деймон вчинив неймовірний вчинок, призводить до нещасливої конфронтації.
Сайлас радісно оголошує свою нову мету Деймону та Олені, але вони скептично ставляться до того, що він обіцяє виконати одне важливе завдання в обмін на їхню допомогу. Тесса впевнено розповідає Стефану про свій наступний крок, але потім розуміє, що Сайласу вдалося її перехитрити. Відчайдушна Кетрін дізнається про новий і несподіваний наслідок знову стати людиною, і розуміє, що їй потрібне нове місце для проживання. В обмін на місце в кімнаті гуртожитку вона пропонує показати Керолайн, як отримати відповіді від доктора Максфілда. Бонні зворушена силою та рішучістю Джеремі підтримувати її. Нарешті Деймон був приголомшений, коли дізнався секрет плану Тесси.
Поки Олена та Деймон намагаються пояснити ситуацію Амари Стефану, доктор Вес повідомляє Кетрін дуже тривожні новини. Надя з’являється в кімнаті Керолайн у гуртожитку, шукаючи Кетрін. Після дивовижної розмови з Амарою Джеремі та Бонні поділяють проблиск надії. Сайлас не дотримується обіцянки, через що Деймон звертається до Тесси за допомогою у своєму новому плані, а Стефан робить серцеболісне зізнання Деймону та Олені.
У Вітморському коледжі Олена та Керолайн вирішують, що настав час влаштувати велику вечірку, але їхні плани перериваються, коли Джессі раптом потрібна допомога Керолайн. На прохання Олени Деймон придумує ефективний спосіб змусити Веса відповісти на його запитання. На вечірці Олена виявляє, що вони з Аароном мають багато спільного, і Керолайн стає все більше стурбована Джессі. Тим часом Кетрін робить послугу Метту та вдається додзвонитися до Стефана, якому все ще важко подолати події літа. Нарешті Бонні робить усе можливе, щоб впоратися з новою реальністю, а Деймон робить жахливе відкриття про таємне товариство.
Стефан продовжує пропонувати Кетрін свою підтримку, намагаючись приховати власний біль, доки не з’являється Керолайн із незвичайною формою терапії. Після спроби загладити провину з Керолайн, Олена настільки стурбована Деймоном, що звертається за допомогою до Аарона. Пізніше, коли Деймон розповідає Олені про жахливе випробування в його минулому, яке він тримав у таємниці десятиліттями, вона ділиться тривожною інформацією, яку щойно дізналася про свою сім’ю. Нарешті Аарон вирішується на відчайдушний спосіб дій після розмови з доктором Весом.
Деймон розуміє, що Олена в небезпеці, і заручається допомогою Стефана, щоб знайти її. Брати відвідують Аарона, і Деймон шокує Стефана, відкривши свої знання про родину Аарона з перших рук. Намагаючись зупинити Деймона, доктор Уес запускає свою таємну зброю, змушуючи Деймона розібратися з частиною свого минулого, яке, як він вважав, зникло назавжди, а також з наслідками свого плану помсти, який розрахований на десятиліття. Тим часом Елену жахають зізнання доктора Веса про темну історію Вітморського коледжу та його власну кінцеву мету. Нарешті несамовита Кетрін звертається за допомогою до Метта, поки не розуміє, що Надя може бути тією, хто може вирішити її проблему.
Зіштовхнувшись із новою кризою, Кетрін згадує страшну ніч 1490 року, коли вона народила доньку, яку в неї негайно забрали. Стефан повідомляє Олені, Керолайн і Бонні, що здоров’я Кетрін погіршилося, а Деймон Мет і Джеремі обговорюють деякі з найвідоміших моментів Кетрін. Надя придумує страхітливий план захисту своєї матері, і Стефан і Олена змушені їй допомогти. Тим часом Керолайн засмучена, коли розуміє, що забула розповісти Олені про останні шокуючі плітки, а потім дозволяє собі трохи скандальну поведінку. Нарешті Олена та Кетрін поділяють несподіваний момент знайомства.
Коли Енцо приносить Деймону жахливий подарунок і наполягає на тому, щоб вони зблизилися, скоївши акт помсти, Деймон докладає зусиль, щоб зробити почесний вчинок. Потрапивши в незручні та заплутані розмови з Надією, Метт імпульсивно вирішує влаштувати вечірку, на якій Керолайн робить приголомшливе зізнання Олені, а потім має зіткнутися з наслідками своїх дій зі Стефаном і Тайлером. Аарон робить усе можливе, щоб загладити минулі злочини своєї родини та почати нове життя для себе. Нарешті Олена раптово опиняється в небезпечній для життя ситуації, маючи лише кілька хвилин, щоб зрозуміти, як врятуватися.
Сподіваючись допомогти всім пережити недавні травматичні події, Керолайн переконує Олену та Бонні відвідати «Гіркий бал» коледжу Вітмор для студентів із розбитим серцем. Бонні заінтригована однокурсницею на ім’я Лів, яка, здається, займається чаклунством. Тайлер починає турбуватися про стосунки Метта з Надією. Зробивши тривожне відкриття, Стефан має неприємну розмову з Деймоном і Енцо. Доктор Вес намагається продовжити свій дослідницький проект за допомогою нового благодійника на ім’я Слоун. Все ще прагнучи помститися, Деймон і Енцо вдаються до насильства, щоб переконати Бонні та Джеремі допомогти їм, але їхній план приймає несподіваний і жахливий поворот.
Коли поведінка Деймона переходить від деструктивної до смертельної, Стефан починає шкодувати про їхню останню розмову та вирішує вистежити Деймона та втрутитися. З власних причин Олена зголосилася прийти разом. Доктор Вес залучає Мандрівників влаштувати пастку, яка ще раз перевірить дружбу Деймона з Енцо. Після душевної розмови з Надією Метт заручається допомогою Керолайн і Тайлера, щоб захистити Олену, що призводить до нещасливої конфронтації. Пізніше, коли Стефан намагається втішити пригнічену Керолайн, їхня розмова призводить до жахливого усвідомлення.
Поки Надя згадує свої багатовікові пошуки матері, Стефан, Керолайн і Метт придумують новий відчайдушний план, як врятувати життя Олени. Вдруге Бонні та Джеремі змушені звернутися за допомогою до Лів. Деймон підманює Тайлера до неприємного протистояння, а потім кидається, щоб помститися доктору Весу. Керолайн і Тайлер приходять до нового розуміння. Нарешті Бонні дізнається про жахливу таємницю, яка загрожуватиме життю всіх її друзів.
Коли Стефан намагається пояснити останні події дуже хворій Олені, її першим інстинктом стає покликати Деймона. У той же час Деймон намагається придумати, як зробити тривожне зізнання Олені. Переглядаючи файли доктора Веса, Керолайн відкриває страшну таємницю та здивована, коли з’являється Енцо, який стверджує, що має рішення, яке всі шукають. За наполяганням Енцо Керолайн просить Стефана зустрітися з нею в таємничому місці, де до них приєднується група мандрівників, у тому числі Слоан, яка розкриває нову інформацію про важливість двійників. Під час весняних канікул у здебільшого безлюдному кампусі Вітмора Олена зустрічає Люка, студента, який, здається, знає її, хоча вона не пам’ятає зустрічі з ним. Нещодавно кинутий своїм хлопцем, Люк пропонує їм з Оленою провести перерву, напиваючись разом, але вона відправляє його на термінове завдання знайти Бонні та відьму-«новачка» Лів. Нарешті Деймон розповідає Олені правду про свою недавню діяльність, і вони приходять до нової згоди щодо своїх стосунків.
Щоб уберегти Стефана від шкоди від Слоуна та Мандрівників, Керолайн та Енцо погоджуються здійснити подорож до Атланти, щоб знайти нещодавно виявленого двійника. Керолайн здивована, коли Енцо розповідає їй про своє минуле. Деймон і Олена проводять незручний день на батьківській зустрічі Джеремі, де вони дізнаються погані новини про його поведінку в школі. Після цього Деймон неохоче розповідає Олені сумні новини про особисте життя Джеремі. Бонні має тривожну зустріч з Люком і дізнається більше про історію його сім’ї. Лів розповідає Джеремі про чутки про наступний крок Мандрівників і демонструє свою значну силу. Джеремі укладає несподівану угоду з Лів, а потім приймає рішення, яке є нищівним для Олени. Стефан і Керолайн об’єднують особливий момент дружби. Нарешті жахливий поворот подій у таборі мандрівників призводить до появи їх таємничого лідера Маркоса.
І у Стефана, і у Олени раптом виникають тривожні мрії про іншу версію життя, яке вони могли жити разом. Бонні має тривожну зустріч із Грамсом, яка попереджає її про страшні зміни на Потойбіччі. Енцо дає Деймону пораду щодо небажаних стосунків, а потім зізнається, що шукає жінку, яку любив десятиліттями тому, коли був у полоні Августинів. Лів залучає Метта, Джеремі та Тайлера, щоб вони допомогли вистежити Мандрівників і не дати їм взяти під контроль Містик Фоллз. Бонні ображається і сердиться, коли дізнається, що Джеремі працює з Лів за її спиною. Люк з’являється в будинку Сальваторе і розповідає Деймону, Олені та Енцо, що він знає про Маркоса та Мандрівників. Метт має жахливу зустріч з мешканцями Потойбіччя. Нарешті, коли Деймон знаходить Маркоса, він одночасно відчуває полегшення та стурбованість тим, що йому хоче сказати Маркос.
Стефан намагається відволікти Олену від нав’язливих думок про стан її стосунків із Деймоном, тоді як Бонні робить усе можливе, щоб бути реалістичною щодо того, як зміни, що відбуваються на Іншій стороні, вплинуть на її існування як Ведучої. Деймон вимагає ножа Мандрівника, змушуючи Джеремі та Метта визнати, що він зник. Згадуючи ніч виборів 1960 року, Енцо розповідає Олені, Стефану та Бонні, що він дізнався, що трапилося з його давно втраченою любов’ю Меґі, а потім, за допомогою небажаної допомоги Лів і Люка, події приймають жахливий оборот. Намагаючись заспокоїти Енцо, Деймон втручається, але його слова змушують Енцо прийняти відчайдушне та небезпечне рішення, яке призводить до нещасної конфронтації зі Стефаном. Нарешті Маркос заручається допомогою Слоан у проведенні ритуалу, спрямованого на зняття стародавнього прокляття проти Мандрівників. Тайлер змушений грати небезпечну роль у ритуалі, спостерігаючи неймовірну силу, якою тепер володіють Мандрівники.
Коли Тайлер з’являється в будинку Сальваторе з новиною про те, що план Маркоса зняти прокляття відьом ставить Стефана та Олену в неминучу небезпеку, Деймон пропонує їм сховатися у віддаленій хатині, яка колись належала батькові Керолайн. Опинившись там, Керолайн стає очевидним, що Стефан і Олена зберігають таємницю, тому Деймон придумує кімнатну гру, щоб викрити правду. Примарна присутність у кабіні використовує насильство та вогонь, щоб дати про себе знати. Тим часом Мет бере на себе відповідальність за план Тайлера отримати інформацію від одного з Мандрівників, а Бонні продовжує приховувати від Джеремі правду про Потойбік, незважаючи на попередження Грамса.
Коли Стефан і Олена виходять з-під контролю Маркоса, але опиняються у віддаленому місці, Стефан починає філософськувати з Оленою про її стосунки з Деймоном. Після того, як їхня спроба захистити двійників провалилася, Лів і Люк придумали нову небезпечну стратегію. Деймон наймає Метта та Джеремі, щоб вони допомогли йому влаштувати пастку для Маркоса, який, як виявляється, власноруч готує нищівний сюрприз. Нарешті Бонні зізнається Керолайн, що приховувала від усіх правду про Потойбік. Нарешті, поки Бонні відчайдушно шукає спосіб зупинити Маркоса, Керолайн стає свідком немислимого акту насильства з боку одного з Мандрівників.
Розбитий серцем через несподівану трагедію, Деймон зосереджується на тому, щоб утримати себе в руках, водночас змушуючи Бонні сильніше, ніж будь-коли, знайти спосіб зупинити розпад Іншої сторони. Олена бере справу у свої руки і вимагає, щоб Лів і Люк допомогли їй, але Лів відмовляється співпрацювати, доки Керолайн не надасть їй особисту мотивацію. Шериф Форбс жахається, коли Маркос застосовує насильство проти Тайлера/Джуліана, щоб довести, що Містик Фоллз тепер під контролем Мандрівників. Отримавши нову інформацію від шерифа Форбса, Деймон придумав небезпечний план, який базується на миттєвому вимірі Джеремі та Меттом. Нехарактерне зауваження Лів щодо Стефана викликає напрочуд емоційну реакцію Керолайн. Оскільки умови на Іншій стороні погіршуються, Бонні користується можливістю звести старі рахунки. Нарешті план Деймона спричиняє масштабний вибух у Містик Фоллз, і всі охоплені плутаниною, залишаючи за собою слід героїзму, жертовності, полегшення та відчаю.
