Где выходит: CBS
Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 5 сезоне: 19 серий
Джейк готовится к поступлению в новую школу, поскольку он переходит в среднюю школу. Алан и Чарли водят его за покупками в школу и попадают в беду.
Чарли ведет себя странно, проведя вечер со своей матерью, а женщина, с которой спал Алан, ведет себя странно на следующее утро.
Алан убеждает Чарли, что ему нужно встречаться с более респектабельными женщинами, и знакомит его с судьей. Два двойных свидания, и их официантка оказывается одной из бывших подружек Чарли. Отчаявшись получить второй шанс, Чарли делает все возможное, чтобы снова поговорить с ней.
Чарли и Линда приближаются к завершению своих отношений, но у Чарли возникают проблемы с концентрацией внимания, когда он начинает видеть лицо Роуз, куда бы он ни повернулся.
Чарли должен придумать, как развлечь 4-летнего сына своей девушки. Тем временем Алан становится подопытным.
Девушка Чарли стесняется выходить с ним на публику. Тем временем Джейк ускользает, чтобы посетить концерт.
После того, как Алан и Чарли поссорились из-за роли Алана в доме, Алан упаковывает Джейка и переезжает к его матери.
Чарли пишет детскую песенку и добивается успеха в роли Чарли Ваффлза. Дети и их родители любят его. Однако вновь обретенная слава Чарли раздражает Алана.
Чарли борется со своим влечением к дочери Тедди.
Алан узнает, что Чарли украл его девушку, и работает над планом, чтобы отомстить Чарли, хотя это произошло, когда они учились в старшей школе.
Когда Алан понимает, что хочет расстаться с женщиной, Чарли предлагает свой опыт.
Роуз возвращается из Англии и играет медсестру для больного Чарли. Алан чувствует, как Джейк отстраняется от него.
Алан узнает неожиданную информацию о сексуальной жизни Джудит, когда решает пойти на свидание с одним из ее друзей.
Чарли ходит на двойные свидания с Джейком и сводит Алана с проституткой.
Алан чувствует, что Чарли не может контролировать свои распутные привычки.
Алан строит планы свадьбы Эвелин и Тедди, а Чарли придумывает, как поближе познакомиться со своей будущей сводной сестрой Кортни.
Чарли привлекает пожилой писатель самопомощи. Настаиванию Алана на том, чтобы Джейк завершил свой отчет о книге «Укрощение строптивой», препятствует то, что Джейк постоянно теряет книгу.
Когда Чарли встречает невесту взрослого сына Энджи, он понимает, что это не в первый раз. Алан пытается уговорить Джейка подготовиться к выпускному экзамену по алгебре.
