Для якого віку: 19+
Скільки серій в 1 сезоні: 13 серій
Останнім часом у 16-річної Керрі Бредшоу життя не було гладким — її мати щойно померла, її бунтарська молодша сестра Доррітт веде себе, а їхньому батькові Тому важко самотужки виховувати двох доньок-підлітків. Коли Керрі починає перший день свого молодшого року, вона не може не відчувати, ніби всі очі прикуті до неї, і жаліслива вечірка від суперниці Донни Ладонни не допомагає ситуації. Навіть в оточенні своїх друзів, Мауса, Меггі та Волта, Керрі відчуває, що її життя має рухатися в іншому напрямку. Поява нового хлопця Себастьяна Кідда приносить Керрі хвилювання, але коли вона погоджується на стажування в юридичній фірмі на Манхеттені, все стає на свої місця. У місті Керрі знайомиться з Ларисою Лафлін, вільним духом, комунікабельним редактором журналу Interview, яка знайомить її зі світом, про який вона лише мріяла.
Нова пара Керрі та Себастьян, здається, не можуть відпочити. Керрі хвилюється, що Себастьян втратить інтерес до неї, оскільки її забороняють і підступні спроби суперниці Донни розлучити їх. Відчайдушно бажаючи провести час наодинці з ним, Керрі мусить збрехати своєму батькові та відмовитися від планів своєї сестри Дорітт Меггі. Одержимість сексом вбиває клин між нею та Волтом. Тим часом Лариса хоче зробити фотосесію з сумочкою Керрі для журналу Interview forcing Керрі скремблувати, щоб це спрацювало.
Після того, як Том забороняє Керрі знову бачитися з Себастьяном, Керрі переглядає робочі файли Тома та виявляє тривожну інформацію про минуле Себастьяна. Керрі вирішує пояснити Себастьяну те, що вона дізналася, і шокована його реакцією. Меґі справляється зі своїм розривом із Уолтом єдиним відомим їй способом і знаходить розраду у Дорріт. Тим часом Лариса веде Керрі, Мауса та Сета до епатажного арт-клубу в Нью-Йорку, що змушує їх усіх почувати себе збентеженими.
Коли Лариса запрошує Керрі на Хеллоуїнську вечірку в місто, вона вирішує запросити Волта піти з нею, щоб скласти їй компанію. Невдовзі ніч ламається, і Керрі змушена няньчити Ларису, яка, очевидно, прийняла забагато наркотиків. Уолт опиняється в незручному положенні після того, як гість вечірки підійшов надто близько, щоб йому було зручно. В іншому місці Меґі переконує Мауса піти з нею на вечірку Себастьяна на Хелловін у закусочну, щоб допомогти стежити за ним. Після того, як спроба Дорітт вислизнути з дому була зірвана, вона виявляє, що тусуватися з батьком не так вже й погано.
Під час стажування Керрі зустрічає старого друга, і її запрошують на вечерю його матері на Мангеттені, але її почуття до Себастьяна стають на її шляху, поки вона не побачить його з іншою дівчиною. Маус радіє поверненню зустрічі з Сетом, але її хвилювання про те, що вона погана в сексі, змушують її попросити допомоги у Волта. Щоб зберегти улюблене місце в закусочній, Меґі береться за Донну Ладонну та її друзів. Тим часом Том втрачає свою обручку, що змушує його зрозуміти, що Харлан може мати рацію, коли знову починає зустрічатися.
Керрі заважає їй, коли вона намагається приготувати ідеальну вечерю на День подяки для своєї родини, свого нового хлопця Джорджа та його тата Харлана, тому вона заручається допомогою Мауса. Том не помічає хаосу, що відбувається на кухні, а Дорріт знаходить новий спосіб мучити Керрі. Меггі дуже рада провести День подяки з родиною Уолта, але коли зайшла тема про коледж, вона усвідомила, що не дуже думала про своє майбутнє. В іншому місці Себастьян дізнається, що його мати вирішила полетіти з міста зі своїм хлопцем, залишивши його напризволяще на День подяки.
Вражена творчими здібностями Керрі, Лариса пропонує їй стажування в Interview, але Керрі сумнівається, чи варто їй це брати. Керрі запрошує Джорджа на шкільні танці, але коли вона пропонує їм покинути танці раніше, Джордж неправильно розуміє її наміри. Дорріт, яка щороку ходила зі своєю матір’ю на балет «Лускунчик», неохоче погоджується піти з Томом, але йому важко поповнити місце дружини. Маус отримує B+ на іспиті та звинувачує в цьому свої стосунки з Сетом. Тим часом Донна Ладонна ловить Меґі на зраді Уолта та шантажує її, щоб Керрі не йшла від Себастьяна.
Керрі в захваті від того, що зв’язок між молодшими та старшими є ідеальним прикриттям для нічного відпочинку на Манхеттені з Ларисою та її колегами по Інтерв’ю, поки несподівана зустріч не переверне її ніч з ніг на голову. Меґі та Маус розповідають Себастьяну про його почуття до Керрі та кажуть йому, що йому краще зробити грандіозний жест, якщо у нього є шанс її повернути. Нарешті Харлан переконує Тома піти на подвійне побачення з дивовижним результатом. Тим часом Меґі намагається знайти в собі сміливість розповісти Уолту про Саймона раніше, ніж це зробить Донна Ладонна.
Коли Дорріт зникає під наглядом Керрі, Керрі накидається на Себастьяна, єдину людину, яка може допомогти їй знайти Дорріт. Маус бореться з Вестом, популярним спортсменом, який, на її превеликий жаль, вкрав її місце як номер один у класі. Уолт сам себе дивує, коли довіряється комусь абсолютно несподівано. Тим часом Том опиняється на незвіданій території, коли мова йде про жінок, і звертається до Лариси за порадою.
У свій сімнадцятий день народження Керрі розривалася між можливістю поспілкуватися з літераторами Нью-Йорка та проведенням часу з друзями та Себастьяном. Маус (Еллен Вонг) докладає чимало зусиль, щоб справити враження на випускницю Гарварду, яка дивиться на Веста, і досягає веселих результатів. Волт починає брати на себе відповідальність за свої попередні дії. В іншому місці пошук Дорріт ідеального подарунка для Керрі ставить її в складну ситуацію з романтичними можливостями.
Керрі користується шансом спробувати нову неймовірну особистість Лариси, але отримує більше, ніж очікувала, коли її наздоганяють витівки Лариси. Після бурхливого дня на Манхеттені Волт змушений зіткнутися з почуттями, які він відчайдушно намагається приховати. Себастьян і Меггі погоджуються зберігати таємницю від Керрі. Мишка бере сторінку з підручника Донни Ладонни. Тим часом Том вирішує піти на урок медитації, але виявляється напрочуд напруженим після сутички з іншим відвідувачем.
Коли Керрі ненавмисно ускладнює ситуацію з Себастьяном, вона намагається це виправити, взявши його на вечірку з нагоди відкриття «The Virgin Tour» Мадонни, але в її пошуках ідеальної ночі це лише погіршує ситуацію. Незважаючи на всі зусилля Мауса, щоб уникнути Веста, вона, схоже, не може заперечити романтичні іскри, що летять між ними. Дорріт звертається до Донни Ладонни за порадою щодо її перспективного любовного життя. Тим часом у Тома трапляється незручна зустріч, коли він проводить ніч у новому місці.
Керрі щаслива, що йде на випускний вечір, але коли розкриваються приховані секрети, плани починають змінюватися. Дорріт сповнена рішучості вивести свої стосунки з Міллером на новий рівень, але на цьому шляху все трапилося. Вперше в житті Маус вирішує кинути виклик своїм батькам і зустрічатися з тим, з ким вона хоче. Том починає боротися з тим, щоб підкрадатися, особливо коли він думає, що хтось може його наслідувати. В іншому місці Лариса робить Керрі та Волту привабливу пропозицію.
