Для якого віку: 8+
Скільки серій в 4 сезоні: 25 серій
Хеффернани знову думають про вагітність, лише через чотири місяці після викидня Керрі. Але є одна проблема: Артур. Тепер, коли його останній друг зі старшого центру переїхав, Артур спить цілий день. До того часу, коли Даг і Керрі повертаються додому, Артур сповнений енергії, і нікому, крім них, виплеснути її. Якісно проводити час наодинці для пари неможливо. Тобто до тих пір, поки Дуг не найме привабливу собачницю, щоб зайняти Артура, який нічого не підозрює: вона бере його на прогулянку тричі на тиждень, прикриваючись тим, що вона студентка, яка хоче дізнатися про його досвід Другої світової війни.
Дуг вважає, що він придумав ідеальний подарунок на день народження для Керрі: лазерну операцію на очах. І так до тих пір, поки Керрі майже не осліпла після операції.
Коли Дуг збирається побити те, що колись вважалося неперевершеним рекордом, напруга між ним і хлопцями з IPS зростає. Протягом 18 років рекорд Іггі Стенковскі з 951 послідовних ідеальних днів доставки залишається недоторканим, і хлопці обурюються на Дага, оскільки він збирається його побити і замінити легендарну табличку Іггі на свою власну.
Дуг бив машину Келлі та Дікона, і вони з Керрі наполягають на тому, щоб вони особисто заплатили за збитки, щоб вони могли не втручатися в це страхову компанію. Але коли Палмери оцінюють їх майже в тисячу двісті доларів, Дуг і Керрі вражені, і те, що почалося як гарний вечір з друзями, перетворюється на дві пари, які скаржаться на дешевизну один одного.
Керрі вперше запрошують на відпочинок своєї компанії, і вона переповнена хвилюванням. Однак Дуг не в такому захваті, коли виявляє, що він повинен провести цілі вихідні без телевізора. Перебуваючи у від’їзді, Керрі змішується з іншими юристами та партнерами, а Дуг стоїть осторонь, відчуваючи незручність. Тоді Даг намагається зробити все можливе, щоб зачарувати партнерів, і в результаті збрехав про сходження на гору Еверест – на велику радість Керрі, яка бачить у цьому можливість просунутися на роботі. Тим часом Артур, який залишився вдома в Квінсі, зруйнував спальню Дага та Керрі та благав Дікона допомогти йому приховати пошкодження, перш ніж вони повернуться додому.
Дуг вирішує купити гарбуз, щоб відчути дух Хеллоуїна, але як тільки Артур його бачить, він розбиває його та виганяє святкування Хелловіна. Дуг, розчарований тим, що Артур «забороняє» речі, бере на себе зобов’язання викладати всілякі прикраси та врешті-решт так налякає Артура, що у нього ледь не трапиться серцевий напад і він потрапить у лікарню. Коли Дуг дізнається про травматичне дитинство Артура та причини, чому він ненавидить Хелловін, він відчуває провину за скоєне та намагається загладити це, їздячи містом у пошуках улюблених ласощів дитинства Артура. З іншого боку, Дікон налаштований знайти для свого сина Кірбі костюм супергероя, але розчарований, тому що там немає чорних супергероїв. Дікон змирився з тим фактом, що Кірбі гей, тому що він відмовляється від костюма Дарта Вейдера, щоб він міг стати дівчиною Power Puff Girl.
Коли Артур готується до операції на серці, він просить Керрі та Дуга принести йому маску для сну. Копаючись у Артуровій шафі в пошуках маски, Керрі знаходить коробку, у якій міститься великий альбом її старих малюнків пальцями, табелів і шкільних фотографій, які Артур зберігав. Гортаючи його, вона знаходить лист про прийняття від Університету штату Флорида, якого вона ніколи раніше не бачила. Тим часом Даг подружився з дивакуватим незнайомцем у лікарні та незабаром про це шкодує.
Тепер, коли Артур повернувся з лікарні, Керрі вважає гарною ідеєю, щоб вони з Дугом застрахували життя. Вона хоче бути впевненою, що про Артура добре подбають, якщо з кимось із них щось трапиться. Але це стало для Дуга сильним шоком, тому що він ніколи не думав про те, щоб доглядати за Артуром, якби поруч не було Керрі. Коли Дуг дізнається, що Керрі знову почала палити, він переконаний, що вона намагається померти першою, щоб він застряг з Артуром. Вони обидва втрачають з поля зору, чому вони підписують страхові форми, і Артур змушений повернути їх у реальність. Тим часом Даг і Керрі встановили камеру Артура, щоб вони могли стежити за ним, поки він у підвалі. Дікон, Спенс і Денні отримують справжнє задоволення від перегляду буденної повсякденної діяльності Артура і стають залежними від «Артур ТБ».
Прибираючи морозильну камеру Хеффернан, Керрі натрапляє на верхній ярус весільного торта для них з Дугом і згадує той час, коли вони одружилися. Подорожуючи спогадами, Керрі згадує своє хвилювання перед днем їхнього весілля та відчай, коли їй потрібен знак від Бога, щоб бути впевненим у шлюбі. Священик заспокоює невпевненість Керрі, повідомляючи їй, що вони з Дугом насправді зустрічалися багато років тому, коли були дітьми. Керрі відчуває, що це «знак» згори, але Даг пізніше дізнається, що це був Денні, його двоюрідний брат, якого вона зустріла, а не він, і боїться сказати їй правду.
Коли літак Дуга та Керрі робить неочікувану грубу посадку, Даг бере собі єдину доступну кисневу маску та не думає про Керрі. Їй боляче, що він спочатку думає про себе, а він не думає, що зробив щось погане. Лише після того, як Керрі каже, що назавжди дивитиметься на нього інакше, Дуг відчуває провину за те, що він зробив, і намагається довести їй, що якби її життя було під загрозою, він би врятував її.
Бос Керрі, Прузан, має свою першу велику справу як партнер, і Керрі перевантажена роботою. Що ще більше ускладнює справу, справа включає свідчення водія доставки, і Прузан хоче, щоб Дуг був свідком-експертом, оскільки він їздить для IPS. Хоча Дуг дуже радий співпраці з Керрі, вона не в захваті від цієї ідеї. Після того, як Даг з’являється, щоб підготуватися до суду, Керрі панікує, що він збирається збентежити себе та її, тому вона намагається змусити Дікона дати свідчення замість цього, що, звичайно, ранить почуття Дага. Прузан наполягає, щоб Дуг був свідком, і після численних благань Керрі він погоджується повернутися та допомогти їй.
Зараз Різдво, і батьки Дуга приїжджають. Єдина проблема полягає в тому, що Дуг і Керрі намагаються завагітніти через «час фертильності» Керрі. Намагаючись нічого не розповідати своїм батькам, Даг нарешті розповідає їм про ситуацію та залишає будинок на одну ніч. Того вечора Даг не може виступати, оскільки на нього тиснуть батьки та Артур.
Керрі починає ревнувати, коли увагу Дага зосереджено на новій дівчині Спенса, Беккі, професійному шеф-кухарі. Справа не в її зовнішності. Це не її особистість, це її їжа! Дуг не може насититися, і Беккі починає покладатися на Дуга, щоб спробувати всі її нові рецепти. Керрі, відчуваючи себе покинутою, нарешті дотягується до кінця своєї мотузки і вимагає, щоб Даг припинив свій «харчовий роман» із Беккі.
Керрі вирішила, що вони з Дагом не приділяють достатньо часу святкуванню хороших речей у їхніх стосунках, і планує романтичну ніч на честь річниці їхнього першого побачення. Трапляється, що на ті самі вихідні Дікон запланував групову поїздку до Атлантік-Сіті, і він хоче, щоб Дуг і Керрі приєдналися до нього, Келлі та кількох друзів з роботи. Але під час реєстрації в готелі Даг і Керрі дізнаються, що всі в групі скасували участь, і єдина особа, яка приєдналася до них, це начальник Дага, О'Бойл. Дікон з’являється пізніше тих вихідних і зізнається, що після того, як вони з Келлі посварилися, вона зібрала дітей і покинула його.
Тепер, коли Дікон і Келлі розлучилися, Даг бере за мету витягти друга з жаху, в якому він потрапив, проводячи його в клуби. Дуг починає розуміти, що він сумував за днями спілкування з неодруженими, і починає робити це звичкою. Тим часом Керрі погрожує новий офісний помічник у фірмі Ліла, яка неймовірно на неї схожа. Постійні коментарі людей на роботі починають зводити Керрі з розуму, і вона вирішує трохи змінити свою зовнішність, щоб припинити порівняння.
Даг і Керрі знаходять старий, нерозкритий весільний подарунок - соусник - від троюрідного брата Дага Рона та його дружини Марсії. Вони навіть не підозрювали, що всередині був чек на 500, про який вони навіть не підозрювали, і тому ніколи не перераховували. Однак, оскільки термін дії чека закінчився через рік після весілля, вони просять Рона і Марсію переписати його. Хоча вони спочатку відчувають, що їм потрібно пригостити цю нестерпну пару кількома стравами, перш ніж запитати, щоб виправдати свої дії, Керрі втрачає терпіння в перший раз, вона знову відкриває соусник і «помічає чек». План має протилежні результати, коли Даг каже Рону та Марсії, що вони хочуть використати гроші на поїздку до Нового Орлеану, і Марсія ставить одну умову — Дуг і Керрі не зможуть поїхати до Нового Орлеана без них! Намагаючись уникнути цієї катастрофи, Даг і Керрі намагаються поодинці пробратися до Big Easy, не повідомляючи про це своїм двоюрідним братам. Тим часом Артур намагається розмістити створений ним комікс у журналі Playboy, але його художні таланти залишають бажати кращого.
Дуг і Керрі отримують безкоштовні квитки на щорічний гольф-похід її фірми в приватний клуб. Вони мають чотири квитки і зазвичай привозять з собою Дікона та Келлі, але після їхнього нещодавнього розлучення все змінилося. Не бажаючи втрачати нагоду, Дікон зустрічає вільну дівчину Леслі, яку він бере з собою, щоб закінчити четвірку. Дуг і Дікон чудово проводять час, але, на жаль, Керрі не відчуває зв’язку з Леслі та намагається звести Дікона з іншим колегою, перебуваючи на полі для гольфу, з яким, на її думку, їй було б краще провести час. Тим часом Дікон просить Холлі поспостерігати за його дітьми на вихідних, поки його немає, але не розуміє, що Холлі може сумувати за ним.
Тепер, коли його дядько Стю щедро запропонував йому велику суму грошей, щоб він здійснив свою мрію, Дуг починає серйозніше мріяти про те, щоб відкрити власний бутербродний магазин. Однак Керрі має серйозні застереження щодо цього, знаючи, що талант Дага не полягає у веденні бізнесу. Не кажучи вже про те, що Денні, син Стю, дуже ревнивий і злий через те, що його власний батько підтримає бізнес Дуга, але не його власний.
Батьки Дуга відвідують його, поки Керрі у відрядженні, і беруть на себе управління будинком, завдяки чому Дуг знову почувається дитиною. Крім того, Артур намагається розбагатіти, винайшовши новий тип викрутки під назвою «голова Артура».
Коли новий розпорядок Керрі після роботи з яблучним мартіні — разом із супутнім набагато більш розслабленим ставленням — раптово закінчується, Дуг і Артур об’єднують зусилля, щоб тримати її п’яною, а Лу не схвалює дії.
З наближенням зустрічі в старшій школі Дуг хвилюється, що нова зачіска Керрі зробить її схожою на бібліотекарку, а не на його зазвичай сексуальну дружину. Сподіваючись показати Керрі перед своїми колишніми однокласниками, Даг намагається знайти спосіб сказати їй, що він ненавидить її булочку, не образивши її почуттів. Тим часом Спенс повідомляє хлопцям, що він хвилюється через зустріч з однією зі своїх старих вчительок, тому що він так і не передзвонив їй після інтимної зустрічі між ними.
Керрі та Дуг починають готуватися до податкового часу та розуміють, що їхні благодійні внески залишають бажати кращого. Намагаючись позбутися почуття провини та загладити те, що вони вважають «егоїстичним життям» минулого року, вони вирішують зробити пожертву місцевій дитячій бібліотеці в школі сина Дікона. Однак милосердний дух Керрі починає зводитися до визнання, а не до справжньої радості дарування. Коли адміністрація помилково вважає, що Хеффернани поставили 0, а не , Дуг і Керрі намагаються зберегти визнання, не заплативши ціну.
Всупереч командам Керрі, Дуг бере 0 із «банки екстреного фонду», щоб зробити ставку на боксерський поєдинок. Коли вони з Діконом виграють 000, Даг розуміє, що не може повідомляти Керрі про великий виграш, інакше вона зрозуміє, що він вкрав гроші. Дікон і Дуг вирішили спалити все за день розкішних витрат.
У перші півгодини Дуг вважає, що його новий дантист, який колись був закоханий у Керрі, навмисно завдає йому болю.
Четвертий сезон завершується тим, що Артур відвідує психіатра та згадує через флешбек тривожну зустріч зі своїм батьком, яка може пояснити образливу особистість Артура.
