Для якого віку: 11+
Скільки серій в 1 сезоні: 22 серії
Коли найкращий друг Теда Маршалл робить пропозицію його дівчині Лілі, Тед розуміє, що йому краще піти далі, якщо він сподівається знайти справжнє кохання. Невдовзі Тед зустрічає Робін у сусідньому барі, миттєво захоплюється та збирається на перше побачення. Але коли Тед ледве чекає, щоб побачити її знову, його нетерпіння загрожує відлякати її.
У відчайдушній спробі влаштувати друге побачення Тед запрошує Робін на вечірку, яку він влаштовує. Однак вона не з’являється, і він продовжує влаштовувати вечірки в надії, що вона нарешті приїде.
Тед погоджується дозволити Барні оживити своє любовне життя, і в кінцевому підсумку він потрапляє в божевільну пригоду: полетів до Філадельфії, зіткнувся з законом і відвідав Дзвін Свободи.
Погляд Теда на його безперервні пошуки кохання змінюється, коли він знову знаходить сорочку, яка не бачила світла роками. Тим часом Барні розважається, вмовляючи Робін пожертвувати своєю роботою, розповідаючи абсолютно дивні речі в прямому ефірі за грошову винагороду.
Тед і Барні починають перевіряти клубну сцену зі своїм другом Робін, тоді як Лілі та Маршалл намагаються брати участь у більш «дорослих» заходах, оскільки вони повільно наближаються до свого весілля.
Тед здійснює своє щорічне паломництво на вечірку на Хелловін на даху в пошуках дівчини, одягненої як гарбуз, яку він зустрів багато років тому. Тим часом Робін кидають після того, як вона вигнала свого нового хлопця своїми незалежними способами.
Коли Тед звертається до свахи, щоб знайти кохання, його відправляють незрівнянним. Коли сваха зі 100-відсотковим показником успіху відмовляє Теду, тому що він не сумісний з жодною з доступних жінок у її базі даних, він все ще налаштований на те, що він збирається знайти свою пару. Потихеньку отримавши інформацію з комп’ютера свахи, Тед відвідує дуже милого, але дуже захопленого дерматолога, намагаючись спростувати передбачення, що для нього немає жінок. Тим часом Маршалл і Лілі одержимі бажанням позбавити свою квартиру від непривабливого створіння.
Оскільки Лілі стає все більшою частиною квартири Теда та Маршалла, Тед відчуває, що його витісняють із цієї суміші його заручені сусіди по кімнаті. Скаменівши від того, що залишився сам і бездомний, Тед каже Маршаллу, що коли вони з Лілі одружаться, він хоче квартиру. Проблема полягає в тому, що Маршалл теж хоче зберегти це місце, тому вони облаштовують його, як справжні «дорослі» — розпочинаючи бій на мечах, у якому залишається одна людина для підрахунку.
Коли Тед і Робін вирішують допомогти нагодувати бездомних у День подяки, вони в стані недовіри, коли зустрічають Барні та дізнаються, що він є звичайним волонтером у притулку для бездомних. На цьому День подяки для тріо не закінчується, адже вони потрапляють туди, куди лише «справжній» Барні приведе будь-кого на святкову трапезу. Тим часом все йде не дуже гладко, коли Маршалл і Лілі відвідують родину Маршалла в Міннесоті.
Після того, як Тед перестарався під час вечірньої прогулянки містом, наступного ранку його друзі допомагають йому зібрати шматочки своїх витівок. За підтримки друзів Тед вирішує на зміну розпустити волосся, і в підсумку він проводить веселий і сповнений пригод вечір. Однак тепер проблема полягає в тому, що він не може повністю згадати все, що сталося протягом вечора, і тепер він повинен покладатися на своїх друзів, щоб розповісти йому про нічні пригоди.
Тед дивує своїх друзів стильною та добре спланованою новорічною екскурсією навколо Великого Яблука. Після того, як минулого року Тед провів новорічну ніч окремо від своїх друзів, він налаштований зустріти цей Новий рік разом зі своїми найкращими друзями та зробити це стильно. Поки Лілі, Маршалла, Барні та Робіна возять містом на лімузині, який Тед найняв, ніч прийме кілька цікавих поворотів – і коли годинник проб’є дванадцяту, Тед може врешті-решт отримати той поцілунок, якого так довго мріяв, або принаймні обіцянка чогось хорошого в майбутньому.
Тед планує взяти з собою Робін на весілля, але наречена каже, що він не відповів гостю. Коли він обходить її і отримує дозвіл від нареченого, чоловіка на ім'я Стюарт. Фантазії Теда з Робін зазнають проблем, якщо він не знайде спосіб повернути їх разом.
На весіллі між Тедом і жінкою миттєво виникає потяг. Обидва погоджуються зберегти вечір у пам’яті, не обмінюючись іменами чи номерами, але Тед падає надто важко, щоб відпустити це, і намагається з’ясувати її особу.
Після того, як Тед і Вікторія погодилися діяти повільно і не займатися сексом протягом місяця, вони вирішують, що чекали досить довго. Оскільки Маршалл і Лілі не в місті, час здається ідеальним. Однак, коли двоє змінюють свої плани і вирішують залишитися вдома, вони ховаються у ванній, намагаючись не зіпсувати момент для Теда. Тим часом Робін замінює Теда як дружнього Барні під час хлопчачого вечора.
До Барні надходить таємнича стрічка від однієї з його численних колишніх дівчат, і вся банда дивиться її. Але, щоб усі вони дізналися, як вона розбила серце Барні і перетворила його на холостяка в костюмі, кожен повинен поділитися своїм найганебнішим моментом.
Стосунки Теда та Вікторії йдуть добре, але Вікторія отримує пропозицію своєї мрії, і пара стикається з важкими рішеннями щодо свого майбутнього. Тим часом, коли Лілі псує дуже дорогу весільну сукню, а Барні вмовляє Маршалла купити дуже дорогий костюм, Маршалл змушений пройти співбесіду в компанії Барні та відмовитися від своєї мрії працювати в екологічній юридичній фірмі, щоб заробити більше грошей.
Після важкого початку нової роботи в компанії Барні Маршалл підкоряється, щоб його прийняли його грубі та огидні колеги-«братці». Однак незабаром він розуміє, що справді важливо залишатися вірним собі та своїм стосункам із Лілі. Тим часом Тед переконаний, що Вікторія збирається кинути його після отримання електронного листа «давайте поговоримо», тому, коли дзвонить телефон і Робін запрошує його пізно ввечері, Тед повинен вибрати: піти до Робін або чекати Вікторії виклик.
Впевнений, що Вікторія збирається його кинути, Тед приймає пізнє вечірнє запрошення до Робін. Коли Робін запитує про його стосунки з Вікторією, Тед каже їй, що вони розлучилися. Коли речі між ними починають ставати гарячими та важкими, брехня Теда зрештою викривається, і його теорія «нічого хорошого не відбувається після 2 ночі» виявляється правдою. Тим часом Барні намагається переконати Маршалла та Лілі, що найкращі речі насправді відбуваються після другої ночі.
Робін номінований на отримання нагороди за репортаж у новинах, і кожному потрібна дата, щоб піти на шоу. Барні представляє Теда Мері як побачення, яке Тед може взяти на шоу. Спочатку Тед був проти ідеї просто зберегти обличчя перед Робін, але коли вона з’явилася з побаченням, він передумав. Робін задає Мері багато запитань, і Теду починає дуже подобатися Мері, незважаючи на її професію.
Лілі, Барні та Робін відвідують випускний вечір середньої школи, щоб знайти потенційну групу для весілля Лілі та Маршалла. Щоб потрапити, Лілі та Робін прикинулися побаченнями двох дітей, які йшли самі. Тед і Маршалл повернулися в квартиру, де вони готують запрошення для розсилки.
Коли машина Лілі ламається дорогою на таємну зустріч, Тед змінює дуже важливу дату, щоб прийти на допомогу Лілі. Однак Лілі їде, конфіденційно сказавши йому, що їде на співбесіду для літньої мистецької програми, яка може зірвати її весілля. Незважаючи на втручання Теда, Лілі вирішує, що вона повинна пройти співбесіду, інакше вона завжди думатиме, що могло бути. Через кілька місяців свати нарешті знайшли пару для Теда.
Намагаючись полонити серце Робін, Тед зізнається їй у коханні. Знову Робін чинить опір і готується провести вихідні разом зі своєю співведучою Сенді. Тед робить останній романтичний жест, який залишає їхню долю пари в руках Робін. Тим часом, коли Маршалл дізнається про інтерв’ю Лілі для літньої програми, починається гаряча бійка.
