Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 1 сезоне: 22 серии
Когда лучший друг Теда Маршалл делает предложение своей девушке Лили, Тед понимает, что ему лучше двигаться дальше, если он надеется найти настоящую любовь. Вскоре Тед встречает Робин в соседнем баре, сразу же влюбляется в нее и назначает первое свидание. Но когда Теду не терпится увидеть ее снова, его рвение угрожает отпугнуть ее.
В отчаянной попытке устроить второе свидание Тед приглашает Робин на вечеринку, которую устраивает. Однако она не появляется, и он продолжает устраивать вечеринки в надежде, что она наконец приедет.
Тед соглашается позволить Барни оживить его любовную жизнь и в конечном итоге отправляется в безумное приключение: летит в Филадельфию, сталкивается с законом и посещает Колокол Свободы.
Взгляд Теда на его продолжающиеся поиски любви меняется, когда он заново открывает для себя рубашку, которая годами не видела дневного света. Тем временем Барни развлекается, уговаривая Робин пожертвовать своей работой, говоря совершенно диковинные вещи в прямом эфире за денежное вознаграждение.
Тед и Барни начинают осматривать клубную сцену со своим другом Робином, в то время как Лили и Маршалл пытаются участвовать в более «взрослых» мероприятиях по мере того, как они медленно приближаются к своей свадьбе.
Тед совершает свое ежегодное паломничество на вечеринку в честь Хэллоуина на крыше в поисках девушки, одетой как тыква, которую он встретил много лет назад. Тем временем Робин бросают после того, как она прогнала своего нового парня своими независимыми способами.
Когда Тед обращается к свахе, чтобы найти любовь, его отсылают бесподобным. Когда сваха со 100-процентным успехом отвергает Теда, потому что он несовместим ни с одной из доступных женщин в ее базе данных, он все еще полон решимости найти свою пару. Получив информацию от компьютера свахи, Тед наносит визит очень симпатичному, но очень увлеченному дерматологу, чтобы опровергнуть предсказание о том, что для него нет женщин. Тем временем Маршалл и Лили одержимы идеей избавить свою квартиру от неприглядного существа.
По мере того, как Лили становится все более постоянным обитателем квартиры Теда и Маршалла, Тед чувствует, что его вытесняют его занятые соседи. Окаменев от того, что остался один и без крова, Тед говорит Маршаллу, что, когда они с Лили поженятся, он хочет квартиру. Проблема в том, что Маршалл тоже хочет сохранить это место, поэтому они устраивают его как настоящие «взрослые» — бросаясь в бой на мечах, в котором остается один человек.
Когда Тед и Робин решают помочь накормить бездомных в День благодарения, они не верят своим глазам, когда сталкиваются с Барни и обнаруживают, что он постоянный волонтер в приюте для бездомных. На этом День Благодарения для троицы не заканчивается, потому что они оказываются там, куда только «настоящий» Барни мог бы привести кого-нибудь на праздничный обед. Тем временем дела идут не очень гладко, когда Маршалл и Лили наносят праздничный визит семье Маршалла в Миннесоте.
После того, как Тед переусердствовал во время ночной прогулки по городу, его друзья помогают ему собрать воедино его выходки на следующее утро. При поддержке своих друзей Тед решает для разнообразия распустить волосы и в итоге проводит веселый и полный приключений вечер. Однако теперь проблема в том, что он не может вспомнить все, что произошло в течение вечера, и теперь он должен полагаться на своих друзей, чтобы они рассказали ему о ночных злоключениях.
Тед удивляет своих друзей стилем и хорошо спланированной новогодней экскурсией по Большому яблоку. Проведя канун Нового года вдали от своих друзей в прошлом году, Тед твердо намерен отметить этот Новый год со своими лучшими друзьями рядом с ним и сделать это стильно. Пока Лили, Маршалл, Барни и Робин ездят по городу в лимузине, нанятом Тедом, ночь принимает интересные повороты — и когда часы пробьют двенадцать, Тед может в конечном итоге получить тот поцелуй, которого он так жаждал, или, по крайней мере, обещание чего-то хорошего впереди.
Тед планирует взять с собой Робин на свадьбу, но невеста говорит, что он не ответил гостю. Когда он обходит ее и получает разрешение от жениха, человека по имени Стюарт. Фантазии Теда с Робин терпят неудачу, если он не найдет способ собрать их вместе.
На свадьбе между Тедом и женщиной возникает мгновенное влечение. Оба соглашаются сохранить этот вечер в памяти, не обмениваясь именами или номерами, но Тед слишком сильно падает, чтобы отпустить его, и пытается выяснить ее личность.
Согласившись не торопиться и не заниматься сексом в течение месяца, Тед и Виктория решают, что ждали достаточно долго. Поскольку Маршалла и Лили нет в городе, время кажется идеальным. Однако, когда эти двое меняют свои планы и решают остаться дома, они в конечном итоге прячутся в ванной, чтобы не испортить Теду момент. Тем временем Робин заменяет Теда в качестве ведомого Барни на мальчишеской вечеринке.
Таинственная кассета поступает к Барни от одной из его многочисленных бывших подружек, и вся банда смотрит ее. Но для того, чтобы все узнали, как она разбила сердце Барни и превратила его в холостяка в костюме, каждый должен поделиться своим самым неловким моментом.
В то время как отношения Теда и Виктории идут так хорошо, Виктория получает предложение своей мечты, и пара сталкивается с некоторыми трудными решениями относительно своего будущего. Между тем, когда Лили портит очень дорогое свадебное платье, а Барни уговаривает Маршалла купить очень дорогой костюм, Маршалл вынужден пройти собеседование в компании Барни и отказаться от своей мечты работать в юридической фирме по защите окружающей среды, чтобы заработать больше денег.
После трудного начала новой работы в компании Барни Маршалл соглашается, чтобы его приняли его грубые и неприятные коллеги из братства. Однако вскоре он понимает, что действительно важно оставаться верным себе и своим отношениям с Лили. Между тем, Тед убежден, что Виктория собирается бросить его после получения электронного письма «давайте поговорим», поэтому, когда звонит телефон и Робин приглашает его на ночлег, Тед должен решить, пойти ли к Робин или дождаться прихода Виктории. вызов.
Убежденный, что Виктория собирается бросить его, Тед принимает ночное приглашение к Робину. Когда Робин спрашивает о его отношениях с Викторией, Тед говорит ей, что они расстались. По мере того, как отношения между ними становятся горячими и тяжелыми, ложь Теда в конечном итоге разоблачается, и его теория «ничего хорошего не происходит после 2 часов ночи» оказывается правдой. Тем временем Барни пытается убедить Маршалла и Лили, что лучшие вещи на самом деле случаются после 2 часов ночи.
Робин номинирован на получение награды за новостной репортаж, и всем нужна дата, чтобы прийти на шоу. Барни представляет Теда Мэри как свидание, с которым Тед может пойти на шоу. Первоначально Тед был против идеи просто сохранить лицо перед Робин, но когда она появляется со свиданием, он меняет свое мнение. Робин задает Мэри много вопросов, и Теду начинает очень нравиться Мэри, несмотря на ее род занятий.
Лили, Барни и Робин посещают выпускной вечер в старшей школе, чтобы найти группу для свадебного приема Лили и Маршалла. Чтобы попасть внутрь, Лили и Робин притворяются свиданиями двух детей, которые идут одни. Тед и Маршалл вернулись в квартиру, где готовят приглашения для рассылки.
Когда машина Лили ломается по дороге на секретную встречу, Тед меняет очень важную дату, чтобы прийти на помощь Лили. Однако Лили уезжает после того, как конфиденциально сообщила ему, что едет на интервью для летней художественной программы, которая сорвет ее свадьбу. Несмотря на вклад Теда, Лили решает, что она должна пройти интервью, иначе она всегда будет задаваться вопросом, что могло бы быть. Спустя несколько месяцев сваты наконец-то нашли пару для Теда.
Пытаясь завоевать сердце Робин, Тед признается ей в любви. И снова Робин сопротивляется и готовится к выходным со своей со-ведущей Сэнди. Тед делает последний романтический жест, который оставляет их судьбу как пары в руках Робин. Между тем, когда Маршалл узнает, что Лили берет интервью для летней программы, начинается жаркая ссора.
