Для какого возраста: 11+
Сколько серий в 4 сезоне: 24 серии
Тед и Стелла обручились, но Тед вскоре узнает, что ничего о ней не знает. Тем временем Барни признается Лили, что любит Робин.
Маршалл утверждает, что в первую неделю своего пребывания в Нью-Йорке у него был лучший гамбургер в мире, но он забыл, где находится бургерная. Затем банда выходит на улицы Манхэттена, чтобы помочь ему найти его.
Тед пытается убедить своих друзей, что жизнь в городе намного лучше, чем жизнь в пригороде, приглашая их в квартиру Стеллы в Нью-Джерси. Стелла шокирует его, заявив, что хочет жить там постоянно, как только они поженятся.
Когда Тед собирает вещи для переезда в Нью-Джерси, он обнаруживает, что банда собиралась провести интервенцию в связи с его помолвкой со Стеллой, и требует, чтобы они все равно придержали ее.
Тед и Стелла переносят дату свадьбы, но свадьба может пройти не так, как планировалось, после того, как Тед нарушает «правило запрета бывших» и приглашает Робин приехать из Японии на свадьбу.
Когда Тед неожиданно сталкивается с кем-то из своего прошлого, о котором он предпочел бы остаться забытым, банда начинает задаваться вопросом, как бы они справились с этим, если бы это случилось с ними.
Барни устраивает праздник, чтобы отпраздновать, что он не отец. Тем временем Лили и Маршалл рассматривают возможность завести ребенка, но Лили сначала хочет получить совет от Теда и Робин.
Робин снова встречается с группой увлеченных одинокой тусовщицей, известной как «Woo Girls». Тем временем Барни получает от Теда заявку на дизайн новой штаб-квартиры компании.
Тед заходит в свою квартиру на свидание Робина, сидя голым на диване. Он узнает о технике, которая может произвести революцию в свиданиях для всей группы, и все думают о том, стоит ли им попробовать это той ночью.
Тед пытается доказать банде, что он не неудачник после того, как его оставили у алтаря. Тем временем Барни и Тед решают подраться с парнями, сидящими в их любимой кабинке, чтобы произвести впечатление на Робин.
Тед пытается удержать свою безответственную сестру от знакомства с Барни во время ее поездки в Нью-Йорк, а Робин начинает тусоваться с Маршаллом в баре для жителей Миннесоты, не говоря им, что она на самом деле канадка.
Тед и Робин обнаруживают, что секс друг с другом решает их ссоры в качестве соседей по комнате, что вызывает у Барни сильную зависть и злость. Тем временем Маршалл признается, что слишком смущен, чтобы пользоваться туалетом в офисе.
Лили возвращается из поездки в Сиэтл только для того, чтобы попасть в метель, которая может поставить под угрозу ритуал встречи Маршалла в аэропорту. Тем временем Тед и Барни предлагают присматривать за баром в MacLaren's в ожидании свиданий, поскольку Карл хочет закрыться пораньше.
Робин обнаруживает, что она должна найти работу в течение четырех дней, иначе ее депортируют обратно в Канаду, и соглашается создать видео-резюме с помощью Барни.
Банда думает, что у Барни должна быть тайная девушка, заметив его странное поведение.
Когда Лили и Маршалл узнают, что девушка Теда из колледжа переехала в Нью-Йорк, они решают рассказать ему, как сильно они ее ненавидят.
Когда Карен натыкается на серьгу другой женщины в постели Теда, он узнает, что Лили положила ее туда намеренно, заставляя Теда обнаружить, что это не первый раз, когда она тайно вмешивается в его отношения.
Маршалл и Барни лгут, чтобы Тед не узнал, что штаб-квартира, которую он нанял для проектирования для GNB, была отменена.
Когда Барни узнает, что у Теда есть список вещей, которые, по его мнению, банда слишком старая, он намеревается выполнить каждую задачу в течение 24 часов, чтобы доказать, что Тед ошибается.
Тед работает архитектором и нанимает стажера, чтобы тот помог начать работу, но стажер слишком сближается с другими членами банды.
Тед нарушает одно из правил отношений Барни и Маршалла, отправляя сообщение женщине, с которой недавно познакомился, поэтому пара подшучивает над Тедом, притворяясь женщиной.
Тед объясняет своим будущим детям, как важно оказаться в нужном месте в нужное время. Тем временем Барни празднует свое 200-летие завоевания.
Тони, жених Стеллы, пытается облегчить бремя, которое он чувствует за «разрушение жизни Теда», помогая ему найти работу, но вместо этого доказывает, что ни одно доброе дело не остается безнаказанным. Тем временем Барни хочет доказать, что он может избежать штрафа за превышение скорости.
Тед пытается удержать свою архитектуру на плаву, ночуя всю ночь, но Маршалл пытается заманить его на крышу, чтобы устроить неожиданную вечеринку по случаю 31-го дня рождения в финале четвертого сезона.
