Для какого возраста: 9+
Сколько серий в 5 сезоне: 13 серий
Столкнувшись с нехваткой средств, директор Ли принимает щедрую сумму денег от производителя газированных напитков в обмен на разрешение продвигать и рекламировать свой продукт в кампусе. Дарья недовольна тем, что школа используется таким образом, однако все, включая директора школы, считают, что она не имеет права жаловаться, поскольку такая договоренность приносит школе необходимые ей деньги. К сожалению, г-же Ли не удается выполнить квоту по прибыли, которую требует компания по производству газированных напитков, и она вынуждена усилить продвижение продукта, вплоть до включения его в спортивную форму и планы уроков. В конечном итоге попытка исправить ситуацию оказывается для нее слишком сложной, и компания по производству газированных напитков вынуждена отказаться от сделки (хотя она по-прежнему оставляет свой логотип в нескольких стратегически важных местах).
По мере приближения шестимесячной годовщины отношений Дарьи и Тома Дарья начинает чувствовать, что Том воспринимает ее как должное, поскольку они никогда не ходят на свидания и не делают ничего романтического, как Том сделал с Джейн. Она не может заставить себя поднять этот вопрос с Томом, но говорит об этом с Хелен, и Хелен советует ей не ожидать слишком многого, иначе она будет разочарована. Она понимает, что, хотя Том не понимал, что приближается годовщина, она тоже сначала не понимала (Куинну пришлось ей напомнить). Кроме того, Том объясняет, что он не из романтиков - он занимался романтическими вещами с Джейн только тогда, когда чувствовал, что их отношения разваливаются. Они вдвоем решают отпраздновать свою годовщину, хотя на самом деле им это не нужно. Тем временем Джейк присоединяется к персоналу интернет-стартапа. Он в два раза старше других сотрудников и никогда не понимает, что они говорят (они говорят модными словечками и техническим жаргоном) или чем на самом деле занимается компания. Хоть
Сэнди ломает ногу и во время выздоровления значительно набирает вес. Нарушив строгие требования Модного клуба к максимальному весу, она уходит с поста президента, назначая Куинна ответственным. Из уважения к Сэнди (хотя отчасти потому, что Сэнди испытывает чувство вины) Куинн тоже уходит в отставку, но Стейси и Тиффани считают невозможным управлять клубом без них — и их невероятно строгие вступительные требования не позволяют им набирать новых членов. Тем временем Дарья и Джейн, которые заключили серию дружеских пари, делают ставку на то, полностью ли распадется Модный клуб, и каждая из них пытается повлиять на Куинн, чтобы выиграть пари. Джейн, которая предсказывает, что клуб развалится, убеждает Куинн не занимать пост президента, но Дарья тонко убеждает ее помочь Сэнди похудеть. Как только Сэнди возвращается к своему первоначальному весу, Модный клуб снова становится вместе, хотя и с заметным изменением власти.
Дарья и Куинн посещают встречу в Кэмп Гризли, летнем лагере, который является источником только плохих воспоминаний для Дарьи. Там Куинн обнаруживает, что толпа, с которой она тусовалась, слишком похожа на Модный клуб, а Дарья находит, что она слишком асоциальна для ее же блага, особенно после того, как она начинает отталкивать товарища-неудачника, Амелию, которая действительно смотрит вверх. ей. Однако, отказываясь следовать за толпой, Дарья вдохновляет Амелию противостоять Скипу, неприятному «большому парню в лагере», чей добровольный авторитет все боятся подвергать сомнению. Тренту начинает надоедать Мистическая спираль, и Джейн предлагает подвезти Дарью и Куинн до лагеря, а затем остаться в лесу на некоторое время, чтобы все обдумать. Трент и Джейн встречают пожилого кладовщика и его жену, которых Трент сначала считает полными деревенской мудрости, но которые оказываются слабоумными поставщиками несъедобных закусок. Однако этот опыт не является полной потерей, поскольку он дает Тренту вдохновение для новой песни. Он
Дарья пишет рассказ, который планирует опубликовать, но не хочет, чтобы кто-либо его читал. Она дает его Джейн и Тому для прочтения — Джейн считает, что над ним нужно немного поработать, но Тому оно нравится, и он предлагает ей отправить его. Она отправляет его в журнал, но его отвергают. Это обескураживает ее, но она решает попробовать еще раз, узнав, что Джейк пережил аналогичную ситуацию с песней, которую он написал, когда был в ее возрасте. Модный клуб стремится получить гуманитарную награду, пожертвовав зеркало для школьной ванной, но сначала им нужно найти деньги, чтобы купить зеркало. Они решают запустить информационный бюллетень и продавать его, но разочаровываются, когда все прогнозы моды, которые они публикуют, оказываются неверными. Между тем, узнав о причинах неудачного брака своей племянницы Эрин, Хелен начинает внимательно следить за Дарьей, следя за тем, чтобы она не торопилась заняться сексом с Томом.
Когда директор Ли не выполняет прибавку к зарплате, обещанную в контрактах с учителями, учителя объявляют забастовку. На их место нанимают заместителей, в том числе отстраненную пожилую женщину, которая заменяет мистера ДеМартино; и подлец из класса мистера О'Нила, которого вскоре увольняют за то, что он приставал к Тиффани. Заменой этой замены является не кто иной, как Дарья. Куинн начинает опасаться, что правда о ее отношениях брата и сестры с Дарьей выйдет наружу, особенно когда ей приходится защищать Дарью перед друзьями. Дарья пытается преподавать в классе пьесу Шекспира «Ромео и Джульетта», и когда она назначает тест, Куинн обнаруживает, что она знает пьесу достаточно хорошо, чтобы пройти ее. Когда Куинн получает намного лучшую оценку, чем остальные члены Модного клуба, Сэнди поднимает вопрос об отношениях Куинна с Дарьей. Куинн наконец без стыда признается, что они с Дарьей сестры. Пока продолжается забастовка, братья и сестры Лейн в конечном итоге помогают учителям: Джейн создает плакаты, а Трент пишет
Беседка в резиденции Лейнов рушится, и Джейн и Трент решают восстановить ее из-за ее сентиментальной ценности для их брата Винд. Джейн пытается продать свои картины на художественной ярмарке, чтобы заплатить за ремонт, и в итоге ее нанимают для воссоздания известных картин для галереи. Хотя это становится финансово выгодным для Джейн, она не получает от этого творческого стимула и подумывает об уходе. Тем временем Трент нанимает трех бездельников, чтобы починить беседку, и ему не удается заставить их выполнять какую-либо работу. На художественной ярмарке Модный клуб позволил карикатуристу нарисовать их и настолько оскорблен рисунком, что планирует подать на него в суд - миссия, в которой они настойчивы, несмотря на совет Хелен против этого. По иронии судьбы, когда родители Джейн и Трента приходят домой, они говорят, что планируют избавиться от беседки; а Стейси хранит карикатурный рисунок, потому что, без ведома других, ей понравилось, как это получилось.
Хелен призывает Дарью пригласить Тома на ужин, но Дарья не хочет этого делать, потому что опасается, что неустойчивое поведение Джейка смутит всех, особенно после того, как он начинает одержимо ловить белку, которая опрокидывает его мусорные баки. Хелен говорит ей, что попытается контролировать Джейка, если Дарья пригласит Тома к себе. Тем временем Куинн решает найти исключительно одного мальчика для свиданий, чтобы показать, что она достаточно зрелая для этого. Ее тщательный поиск счастливчика полностью основан на чувстве моды и в конечном итоге сводится к Джейми, Джеффи и Джоуи. Однако Дарья начинает играть со своим разумом и давать ей нереалистичные ожидания относительно того, что влекут за собой эксклюзивные отношения (например, быть вместе 24 часа в сутки, 7 дней в неделю, соседние участки для захоронения и т. д.), и в течение нескольких дней Джейми и Джоуи оба бросили, оставив Джеффи ужинать с Томом. За ужином проблемы Джейка с белкой в конечном итоге привели к возникновению мужской связи между ним, Томом и Джеффи, а также тремя из них.
Джейн начинает встречаться с Натаном, парнем, чья одежда и образ жизни представляют собой экстремальное винтажное ретро, смешивающее элементы 20-х, 30-х и 40-х годов. Сначала она очарована его манерами и даже начинает одеваться в ретро-наряды, хотя Дарья и Том не совсем разделяют ее энтузиазм. Однако вскоре становится очевидным, что Натан слишком серьезно относится к своему образу жизни, и отношения заканчиваются. Тем временем Тошнотик начинает совершать магические действия в очередной попытке привлечь женщин. Удивительно, но на этот раз ему это удается — он завоевывает сердце Стейси, а также ее участие в представлении Гудини, которое он исполняет для всей школы.
Сестра Хелен Рита просит ее разобраться с разводом ее дочери Эрин, и Хелен неохотно соглашается, несмотря на то, что они с Ритой никогда не ладят. В конце концов, Рита приходит к Моргендорферам без Эрин, и по мере того, как они обдумывают детали развода, начинает возникать их обычное соперничество, в основном вращающееся вокруг фаворитизма их матери по отношению к Рите. Джейк не может справиться со всеми драками и решает покинуть дом, пока Рита не уйдет. Дарья звонит тете Эми (которая выглядит как старая версия самой себя) прийти и помочь выступить посредником, но в итоге Эми только сама присоединяется к спору. В конце концов, именно Дарья и Куинн помогают наладить отношения между тремя сестрами. Все это испытание влияет на мировоззрение Дарьи и Куинн: разговоры о разводе заставляют Дарью беспокоится о том, чтобы проводить время с Томом, а соперничество между сестрами заставляет Куинн опасаться, что она и Дарья могут когда-нибудь закончить так же. Тем временем Стейси и Тиффани непреднамеренно нарушают Модный
Когда на горизонте маячит выпускной, Хелен предлагает Дарье подать заявку на стипендию. Из-за того, что она не занимается внеклассной деятельностью, единственная стипендия, на которую у Дарьи есть хорошие шансы, - это стипендия, спонсируемая Wizard Corporation, которая требует только, чтобы ее соискатели участвовали в конкурсе эссе. Эссе Дарьи делает ее финалисткой, но она обнаруживает, что борется за стипендию с Джоди и Тошнотиком, у которых, похоже, больше шансов на победу. Кроме того, Дарья обнаруживает, что корпорация придерживается крайне расистских и сексистских методов ведения бизнеса, и по мере приближения интервью она задается вопросом, действительно ли она хочет потворствовать их уровню, чтобы победить. Между тем, неуспевающая в учебе Джейн начинает чувствовать себя обделенной. В этом сезоне была постоянная шутка о неудачных попытках Джейка готовить. Здесь он по ошибке получает огромный оптовый заказ хот-догов и пытается извлечь из этого максимальную пользу.
После того, как ходит слух, что Дарья и Том спали вместе, Дарья начинает задумываться, не пора ли перевести отношения «на новый уровень».
Дарья расстраивается из-за воспоминаний о ссоре ее родителей, когда она была ребенком, что могло быть вызвано слишком частыми встречами родителей и учителей по поводу ее отказа от общения. Позже она узнает, что ее проблемы в детстве были связаны с умом.
