Для якого віку: 9+
Скільки серій в 5 сезоні: 13 серій
Зіштовхнувшись із браком коштів, директор Лі приймає щедру суму грошей від компанії, що займається продажем газованих напоїв, в обмін на те, що вони дозволяють їй просувати та рекламувати свій продукт на кампусі. Дарія має проблеми з тим фактом, що школа використовується таким чином, однак усі, включно з директором школи, вважають, що вона не має права скаржитися, оскільки така домовленість приносить школі необхідні гроші. На жаль, пані Лі не вдається виконати квоту прибутку, яку вимагає компанія з газованих напоїв, і змушена збільшити рекламу продукту, аж до включення його в спортивну форму та плани уроків. Зрештою спроба виправити ситуацію виявляється для неї надто важкою, і компанія з виробництва газованих напоїв змушена вийти з угоди (хоча вона все ще залишає свій логотип у кількох стратегічно розташованих місцях).
Коли наближається шестимісячна річниця стосунків Дарії та Тома, Дарія починає відчувати, що Том сприймає її як належне, оскільки вони ніколи не ходять на побачення та не роблять нічого романтичного, як Том зробив із Джейн. Вона не може змусити себе обговорити цю проблему з Томом, але вона розмовляє про це з Хелен, і Хелен радить їй не очікувати занадто багато, інакше вона буде розчарована. Вона усвідомлює, що хоча Том і не усвідомлював, що річниця наближається, вона також спочатку не усвідомлювала (Квінн нагадав їй). Крім того, Том пояснює, що він не романтичний тип - він займався романтичними речами з Джейн лише тоді, коли відчував, що їхні стосунки розпадаються. Вони вдвох вирішують відсвяткувати свій ювілей, хоча це й не обов’язково. Тим часом Джейк приєднується до штату новоствореної інтернет-компанії. Він удвічі старший за інших співробітників і ніколи не розуміє, що вони говорять (вони говорять модними словами та техно-жаргоном) або чим насправді займається компанія. Хоча
Санді ламає ногу, а під час одужання значно набирає вагу. Порушивши суворі вимоги Клубу моди щодо максимальної ваги, вона йде у відставку з посади президента, призначаючи Квінна головним. З поваги до Сенді (хоча частково через те, що Сенді спотикає її провину), Квінн також йде у відставку, але Стейсі та Тіффані вважають неможливим керувати клубом без них — і їхні неймовірно суворі вимоги до вступу не дозволяють їм залучати нових членів. Тим часом Дарія та Джейн, які робили серію дружніх парі, уклали парі щодо того, чи повністю розпадеться Модний клуб, і кожна з них намагається вплинути на Квінна, щоб виграти парі. Джейн, яка передбачає, що клуб розпадеться, переконує Квінна не обіймати посаду президента, але Дарія непомітно переконує її допомогти Сенді схуднути. Щойно Сенді повертається до своєї початкової ваги, Модний клуб повертається разом, хоча й із помітною зміною влади.
Дарія та Куїн відвідують зустріч у таборі Грізлі, літньому таборі, який є джерелом лише поганих спогадів для Дарії. Там Квінн виявляє, що натовп, з яким вона тусувалася, занадто схожий на Fashion Club, а Дарія виявляє, що вона занадто антисоціальна для її власного блага, особливо після того, як вона починає відштовхувати свою колегу, Амелію, яка справді дивиться згори. їй. Однак, відмовляючись слідувати за натовпом, Дарія надихає Амелію протистояти Скіпу, огидному «великому хлопцю в таборі», чий самовладний авторитет усі бояться поставити під сумнів. Тренту починає набриднути Містік Спіраль, і Джейн пропонує йому підвезти Дарію та Квінн до табору, а потім залишитися в лісі на деякий час, щоб все обдумати. Трент і Джейн зустрічають літнього комірника та його дружину, про яких Трент спочатку думав, що вони сповнені сільської мудрості, але вони виявляються нерозумними постачальниками неїстівних закусок. Однак цей досвід не є повною втратою, оскільки він надихає Трента на нову пісню. Він
Дарія пише оповідання, яке планує подати до друку, але не хоче давати його читати. Вона дає його прочитати Джейн і Тому — Джейн вважає, що над ним потрібно трохи попрацювати, але Тому воно подобається, і він заохочує її подати його. Вона подає його в журнал, але його відхиляють. Це збентежує її, але вона вирішує спробувати ще раз, дізнавшись, що Джейк пережив подібну ситуацію з піснею, яку він написав, коли був її віку. Fashion Club прагне виграти гуманітарну нагороду, подарувавши дзеркало для шкільної ванної кімнати, але спершу їм потрібно зібрати гроші, щоб купити дзеркало. Вони вирішують створити інформаційний бюлетень і продавати його, але впадають у відчай, коли всі модні прогнози, які вони публікують, виявляються помилковими. Тим часом, дізнавшись про причини невдалого шлюбу своєї племінниці Ерін, Гелен починає пильно стежити за Дарією, стежачи за тим, щоб вона не поспішала в секс з Томом.
Коли директор Лі не виконує підвищення, обіцяне в контрактах учителів, вчителі оголошують страйк. На їхнє місце наймають замінників, у тому числі літню жінку, яка займе місце містера ДеМартіно; і негідник для класу містера О'Ніла, якого незабаром звільняють за напад на Тіффані. Ця заміна – не хто інший, як Дар’я. Квінн починає боятися, що правда про її рідний брат і сестру стане відома, особливо коли їй постійно доводиться захищати Дарію перед друзями. Дарія намагається викладати в класі п’єсу Шекспіра «Ромео і Джульєтта», і коли вона призначає іспит, Квінн виявляє, що вона знає п’єсу достатньо добре, щоб успішно її виконати. Коли Квінн отримує набагато кращу оцінку, ніж решта Модного клубу, Сенді піднімає питання про стосунки Квінна з Дарією. Нарешті Квінн без жодного сорому визнає, що вони з Дарією сестри. Поки триває страйк, брати та сестри Лейн допомагають вчителям: Джейн створюючи плакати, а Трент – пишучи
Альтанка в резиденції Лейн руйнується, і Джейн і Трент вирішують її відновити через її сентиментальну цінність для їхнього брата Вінда. Джейн намагається продати свої картини на художньому ярмарку, щоб заплатити за ремонт, і її наймають відтворити відомі картини для галереї. Хоча це стає фінансово вигідним для Джейн, вона не отримує від цього творчого стимулу і думає про звільнення. Тим часом Трент наймає трьох нероб, щоб полагодити альтанку, і йому не вдається змусити їх виконувати будь-яку роботу. На мистецькому ярмарку Модний клуб дозволив карикатуристу намалювати їх, і малюнок настільки їх образив, що вони планують подати на нього до суду, і вони наполегливо виконують цю місію, незважаючи на пораду Хелен. За іронією долі, коли батьки Джейн і Трента повертаються додому, вони кажуть, що планують позбутися альтанки; і Стейсі зберігає малюнок карикатури, тому що, нікому не відомо, їй сподобалося, як це вийшло.
Хелен заохочує Дарію запросити Тома на вечерю, але Дарія не хоче цього робити, бо боїться, що непостійна поведінка Джейка збентежить усіх, особливо після того, як він починає одержимий тим, щоб зловити білку, яка перекинула його сміттєві баки. Хелен каже їй, що намагатиметься контролювати Джейка, якщо Дарія запросить Тома. Тим часом Куїнн вирішує знайти одного хлопця, щоб ходити виключно на побачення, щоб показати, що вона достатньо доросла для цього. Її детальні пошуки щасливчика повністю базуються на чутті моди, і врешті-решт звужуються до Джеймі, Джеффі та Джої. Однак Дарія починає грати з її розумом і подавати їй нереалістичні очікування щодо ексклюзивних стосунків (тобто бути разом 24 години на добу, поряд із могилами тощо), і протягом кількох днів Джеймі та Джої обидва кинув, залишивши Джеффі тим, хто прийде на вечерю з Томом. Під час вечері проблеми Джейка з білками спричинили чоловічий зв’язок між ним, Томом і Джеффі та трьома
Джейн починає зустрічатися з Нейтаном, хлопцем, чий одяг і спосіб життя — екстремальний вінтажний ретро, який поєднує елементи 20-х, 30-х і 40-х років. Вона спочатку зачарована його манерою, і навіть починає одягатися в ретро-вбрання, хоча Дарія і Том не зовсім поділяють її ентузіазм. Однак незабаром стає очевидно, що Нейтан ставиться до свого способу життя надто серйозно, і стосунки припиняються. Тим часом Апчак починає виконувати магічні дії, намагаючись привабити жінок. На диво, цього разу він досяг успіху — він підкорює серце Стейсі, а також її участь у виставі Гудіні, яку він виконує для всієї школи.
Сестра Хелен Ріта просить її врегулювати розлучення її доньки Ерін, і Гелен неохоче погоджується, незважаючи на те, що вони з Рітою ніколи не ладнали. Зрештою, Рита приходить до Моргендорфферів без Ерін, і коли вони з’ясовують деталі розлучення, починає спалахувати їхнє звичайне суперництво, яке головним чином обертається навколо прихильності матері до Ріти. Джейк не в змозі впоратися з усією сваркою, і вирішує залишити будинок, поки Рита не піде. Дарія кличе тітку Емі (яка виглядає як старша версія себе), щоб вона прийшла і допомогла стати посередником, але Емі зрештою сама приєдналася до суперечки. Зрештою Дарія та Квінн допомагають залагодити стосунки між трьома сестрами. Усе випробування впливає на світогляд Дарії та Квінна: розмови про розлучення викликають у Дарії незручність проводити час із Томом, а суперництво між сестрами змушує Квінн боятися, що вони з Дарією можуть колись закінчити так само. Тим часом Стейсі та Тіффані виявляють, що ненавмисно порушують моду
У той час, як випускний навчальний заклад наближається до обрію, Хелен заохочує Дарію подати заявку на отримання стипендії. Через відсутність у неї позакласних заходів єдина стипендія, яку має Дарія, — це стипендія, яку спонсорує Wizard Corporation, яка вимагає лише участі претендентів у конкурсі есе. Есе Дарії робить її фіналісткою, але вона конкурує за стипендію з Джоді та Апчаком, обидва з яких мають більше шансів на перемогу. Крім того, Дарія виявляє, що корпорація має вкрай расистську та сексистську бізнес-практику, і з наближенням інтерв’ю вона сумнівається, чи справді вона хоче потурати їхньому рівню, щоб перемогти. Тим часом невстигаюча Джейн починає відчувати себе покинутою. У цьому сезоні був постійний жарт про невдалі спроби Джейка приготувати їжу. Тут він помилково отримує величезне оптове замовлення хот-догів і намагається зробити це якнайкраще.
Після того, як ширяться чутки, що Дарія і Том спали разом, Дарія починає думати, чи не настав час перевести стосунки «на наступний рівень».
Дарію засмучують спогади про сварку між її батьками, коли вона була дитиною, яка могла бути спричинена надто частими батьківськими зустрічами через її відмову спілкуватися. Пізніше вона дізнається, що її проблеми в дитинстві були просто тим, що виникає з розумом.
