Сколько серий в 5 сезоне: 15 серий
Восемнадцать новых кандидатов встречаются с Дональдом Трампом в аэропорту Нью-Йорка, чтобы разделиться на команды и отправиться на свою первую миссию. После предварительных деталей раскрывается задача по продаже Sam's Club с помощью огромных дирижаблей. Элли приводит свою команду Synergy к близкой победе над командой Тарека, Gold Rush, которая проигрывает в основном из-за отсутствия у него творческой темы и неумелости Саммер в маркетинге. Synergy предлагает взглянуть на жизнь миллиардера. Золотая лихорадка тем временем отправляется в зал заседаний. Тарека чуть не уволили за плохое руководство, но за то, что он глупо перебил Трампа, когда тот собирался уволить Тарека, просто чтобы сказать что-то невероятно неуместное, вместо этого увольняют Саммер.
Дональд ставит перед кандидатами следующую задачу: продвигать новую бритву, заставляя жителей Нью-Йорка отправлять текстовые сообщения на номер телефона. Под руководством Билла Ранчича и новичка Иванки Трамп, дочери Трампа, корпорация «Синергия» возится с любой рекламной схемой, а когда дело доходит до местоположения, они выбирают безлюдный район, куда ходит не так много людей. Золотая лихорадка, однако, преуспевает, несмотря на борьбу с лидером Ли, которого Ленни привел в форму. В конце концов, «Золотая лихорадка» берет верх над Sunergy, и в зале заседаний менеджер проекта Пепи, как и остальные члены команды, винит в проигрыше совершенно другую нефть марки Brent. Пепи возвращает Брента, Стейси и Майкла в зал заседаний, но в конце концов босс решает оставить Брента еще на неделю и увольняет Стейси и Пепи.
Кандидаты должны устроить корпоративное мероприятие для владельцев автосалонов.
Участники конкурса создают рекламные щиты для запуска нового продукта для компании по производству хлопьев.
Остальные кандидаты должны создать новый рекламный ролик для Norwegian Cruise Lines. Менеджер проекта Роксана, столкнувшись с первоначальным сопротивлением своей команды, сумела привести «Синергию» к решающей победе, создав великолепный оригинальный рекламный ролик. Менеджер проекта Дэн, с другой стороны, совершает так много ошибок, в том числе не может использовать всех своих товарищей по команде и использует плохую концепцию Ленни, что приводит к поражению «Золотой лихорадки». Synergy получает вознаграждение в виде поездки в хранилище бриллиантов Brinks, чтобы забрать домой бриллианты на 1000 бриллиантов. Золотая лихорадка переходит в зал заседаний, где, несмотря на многочисленные появления Тарека в зале заседаний, Трамп увольняет Дэна за его плохое руководство и приводит в зал заседаний Ли вместо Ленни.
Двенадцать оставшихся кандидатов должны написать рекламный джингл для Arby's. Synergy сразу же дает хороший старт, когда руководитель проекта Шон сразу же приглашает их на встречу со своим клиентом. Благодаря вкладу, который они могут получить, им удается собрать очень запоминающуюся мелодию, затрагивающую все аспекты Арби. Золотая лихорадка, которая уже потеряла позиции из-за отсутствия Ли, ошибается, когда Чармейн назначает встречу с клиентом, на которую менеджер проекта Брайс опаздывает на 25 минут. Имея меньше времени, чтобы получить какой-либо достойный вклад, команда собирает приличный джингл, в котором отсутствует важная часть информации, что дает победу Synergy. В награду они обедают в роскошном ресторане Алена Дюкасса. Золотая лихорадка идет в зал заседаний, где Брайс отказывается привлекать Тарека и Чармейн к ответственности за потерю, вместо этого пытаясь возложить ответственность на Ленни и Ли. Трамп считает это глупой ошибкой и увольняет за это Брайса.
Одиннадцати оставшимся кандидатам поручают создать зоны деятельности в интересах детской благотворительной организации в рамках задачи, связанной с ремонтом.
Остальные кандидаты запускают новый бутерброд с пиццей для 7-Eleven.
Дети Трампа, Иванка и Дональд-младший, заменяют Кэролайн и Джорджа в этой задаче, которая требует, чтобы оставшиеся кандидаты продвигали одну из крупнейших туристических достопримечательностей Нью-Йорка. Команду-победителя угощают игрой в гольф, а проигравших отправляют в зал заседаний, где другого кандидата увольняют.
А потом их было восемь. Кандидаты погружаются в головокружительную задачу, в которой они должны наблюдать за торжественным открытием двух парикмахерских. По пути выясняется потенциальная любовная связь. Затем победители работают с автором песен Бертом Бакараком.
Остальные кандидаты решают устроить вечеринку на заднем дворе футбольного матча колледжа, а одна команда готовит планы для конкурса еды. Затем победители отправляются в деревню, где их выпивают и обедают.
Остальные пять кандидатов должны создать витрину нового Xbox 360 в магазине Wal-Mart. Реальная жизнь встречается с реальной жизнью для победителей, когда они летят на Западное побережье, чтобы встретиться с режиссером Джеффри Катценбергом, который дает им возможность принять участие в сеансе озвучивания анимационного фильма Over the Hedge.
Остальным четырем кандидатам поручено создать новую линию униформы для сети высококлассных отелей. Затем победители наслаждаются прогулкой по городу.
Двум последним кандидатам предстоит координировать два громких благотворительных мероприятия. Ли работает с вернувшимися Ленни, Пепи и Роксаной, чтобы организовать хоккейное мероприятие со знаменитостями. Шон работает с вернувшимися Тэмми, Андреа и Тареком, пытаясь взять все правильные ноты во время постановки рок-концерта в Атлантик-Сити с участием Barenaked Ladies.
Финалисты изо всех сил пытаются выполнить свои самые сложные задачи на сегодняшний день, а затем встречаются лицом к лицу в финальном зале заседаний. Победитель объявляется в прямом эфире из Лос-Анджелеса.
