Скільки серій в 5 сезоні: 15 серій
Вісімнадцять нових кандидатів зустрічаються з Дональдом Трампом в аеропорту Нью-Йорка, щоб розділитися на команди та вирушити на свою першу місію. Після попередніх подробиць розкривається завдання — продати Клуб Сема за допомогою величезних дирижаблів. Еллі веде свою команду «Синергія» до близької перемоги над командою Тарека «Золота лихоманка», яка програє головним чином через відсутність у нього творчої теми та неспроможність Саммера в маркетингу. Синергія розглядається як проблиск життя як мільярдера. Золота лихоманка тим часом відправляється в зал засідань. Тарека ледь не звільняють за його погане керівництво, але за те, що він безглуздо перебив Трампа, коли той збирався звільнити Тарека, просто щоб сказати щось неймовірно несуттєве, Саммер був звільнений.
Дональд ставить перед кандидатами наступне завдання: прорекламувати нову бритву, змусивши жителів Нью-Йорка надсилати текстові повідомлення на номер телефону. Під наглядом Білла Ранчіка та новачка Іванки Трамп, доньки Трампа, корпорація Synergy намацує будь-яку рекламну схему, а коли справа доходить до місця розташування, вони вибирають незаселений район, куди не так багато людей. Проте «Золота лихоманка» справляється досить добре, незважаючи на труднощі з лідером Лі, якого Ленні наводить на форму. Зрештою, «Золота лихоманка» перемагає Sunergy, і в залі засідань керівник проекту Пепі, а також решта команди звинувачують у втраті огидно іншого Брента. Пепі повертає Брента, Стейсі та Майкла назад до зали засідань, але зрештою бос вирішує залишити Брента ще на тиждень і звільняє Стейсі та Пепі.
Кандидати повинні організувати корпоративний відпочинок для власників автосалонів.
Учасники конкурсу розробляють рекламні щити для запуску нового продукту для зернової компанії.
Решта кандидатів повинні створити новий рекламний ролик для Norwegian Cruise Lines. Менеджер проекту Роксана, зіткнувшись з початковим опором своєї команди, зуміла привести Synergy до рішучої перемоги, створивши чудову оригінальну рекламу. Менеджер проекту Ден, з іншого боку, робить багато помилок, у тому числі не використовує всіх своїх товаришів по команді та використовує погану концепцію Ленні, і призводить Золоту лихоманку до поразки. У винагороду Synergy отримує поїздку до Diamond Vault Brinks, щоб забрати додому діаманти на 000. Золота лихоманка йде до зали засідань, де, незважаючи на численні появи Тарека в залі засідань, Трамп звільняє Дена за його погане керівництво та залучення Лі до зали засідань замість Ленні.
Дванадцять кандидатів, що залишилися, мають написати рекламний джингл для Arby's. Synergy відразу починає добре, коли керівник проекту Шон організовує їхню зустріч із клієнтом одразу. Завдяки вхідній інформації, яку вони можуть отримати, їм вдається зібрати дуже запам’ятний джингл, що вражає кожен аспект Арбі. Золота лихоманка, яка вже втратила людину через відсутність Лі, стає не з тієї ноги, коли Шармейн призначає зустріч із клієнтом, на яку керівник проекту Брайс спізнює їх на 25 хвилин. Маючи менше часу, щоб отримати будь-який пристойний вхід, команда створює пристойний джингл, у якому бракує важливої інформації, що дає перемогу Synergy. За винагороду вони обідають у розкішному ресторані Alain Ducasse. Золота лихоманка йде до зали засідань, де Брайс відмовляється притягнути Тарека та Чармейн до відповідальності за втрату, замість цього намагаючись притягнути відповідальність до Ленні та Лі. Трамп вважає це дурною помилкою і звільняє Брайс за це.
Одинадцятьох кандидатів, що залишилися, призначено створити зони діяльності для допомоги дитячій благодійній організації у виконанні завдання на тему ремонту.
Кандидати, що залишилися, запускають новий сендвіч з піцою для 7-Eleven.
Діти Трампа, Іванка та Дональд-молодший, замінять Керолін та Джорджа на це завдання, яке вимагає від решти кандидатів реклами однієї з найбільших туристичних визначних пам’яток Нью-Йорка. Команда-переможець грає в гольф, а програші відправляються в зал засідань, де звільняють іншого кандидата.
А потім було вісім. Кандидати пірнають у виклик, під час якого вони повинні спостерігати за урочистими відкриттями двох перукарень. По дорозі з’ясовується потенційне кохання. Потім переможці працюють із автором пісень Бертом Бакарачем.
Решта кандидатів вирішують завдання влаштувати вечірку під час футбольного матчу коледжу, а одна команда готує плани для змагання з їжі. Потім переможці їдуть до країни, де їх виношують і вечеряють.
Решта п'ять кандидатів повинні створити магазинний дисплей для нового Xbox 360 у Wal-Mart. Для переможців реальне життя поєднується з реалістичним життям, коли вони вилітають на Західне узбережжя, щоб зустрітися з керівником фільму Джеффрі Каценбергом, який дає їм можливість взяти участь у сеансі озвучування анімаційного фільму Over the Hedge.
Чотирьом іншим кандидатам доручено створити нову лінію уніформи для мережі висококласних готелів. Потім переможці можуть провести час у місті.
Двоє останніх кандидатів повинні координувати дві гучні благодійні акції. Лі працює з Ленні, Пепі та Роксаною, які повернулися, щоб організувати хокейну подію для знаменитостей. Шон працює з Теммі, Андреа та Тареком, які повернулися, і намагається влучити всі ноти під час організації рок-концерту в Атлантик-Сіті за участю Barenaked Ladies.
Фіналісти намагаються виконати свої найскладніші завдання на сьогоднішній день, а потім йдуть один до одного в фінальній кімнаті засідань. Переможця оголошують у прямому ефірі з Лос-Анджелеса.
