Скільки серій в 14 сезоні: 9 серій
У спеціальній двогодинній прем’єрі Дональд Трамп доручає шістнадцяти новим знаменитостям створювати та продавати пироги в конкурсі збору коштів на благодійність. У той час як чоловічий керівник проекту зосереджується на зборі коштів і нехтує потребами команди у виготовленні пирогів, деякі з жіночої команди скаржаться на свого керівника проекту раднику залу засідань Пірсу Моргану. Одна команда виграє все, і зрештою перша знаменитість почує страшні слова Трампа: «Ти звільнений!».
У першу годину містер Трамп просить команди написати, продюсувати та поставити рекламний ролик для Neat. Поки один керівник проекту бореться з непідпорядкованим членом команди, іншому набридли хвилювання знаменитості. У залі засідань одна особа намагається перехитрити містера Трампа, що призводить до цікавого результату. Радники зали засідань: Дональд Трамп-молодший і Джордж Росс. Протягом другої години командам доручено скласти презентаційне та дегустаційне меню, щоб представити заморожені харчові продукти Luvo. Один керівник проекту звинувачує члена команди в зонуванні, а знаменитість розсуває межі доброго смаку під час презентації команди. Команда, що програла, стикається з Дональдом Трампом у залі засідань, а іншу знаменитість відправляють додому.
Команди знаменитостей створюють фітнес-рекламу для журналу Cosmo Body. Два члени чоловічої команди зміцнюють своє суперництво, а жінки борються за те, хто має бути фітнес-моделлю для їх фотосесії. Радники зали засідань: Іванка Трамп і Дональд Трамп-молодший. У другій годині менеджери проекту наполегливо борються за те, щоб заробити якомога більше грошей для своїх благодійних організацій, продаючи весільні сукні. Одна знаменитість має панічний напад і зникає з команди, а інша намагається відкупитися від минулої помилки зі збором коштів. У драматичній залі засідань пан Трамп відправляє додому іншу знаменитість.
Команди демонструють найкращу поведінку, коли Джоан Ріверс та Іванка Трамп виступають радниками у залі ради для виконання першого завдання. Кожна команда має побудувати взуттєвий бутик Іванки Трамп-Нордстром у Media Truck і організувати маркетинговий захід на відкритому повітрі, щоб запустити нову кампанію Іванки Трамп «Power Up». Рукавички знімаються в цій залі засідань, і містер Трамп вибиває іншу знаменитість із змагань. Протягом другої години команди створюють вірусне відео для реклами нових одноразових чашок для кави Chock full o'Nuts. Двоє товаришів по команді влаштували тотальну бійку на вулицях Нью-Йорка, і в залі засідань напруга зростає, доки містер Трамп не відправляє ще одну знаменитість.
Кожна команда повинна спланувати та провести оригінальну екскурсію Нью-Йорком на човні, а гості оберуть переможця; порожню сцену платформи необхідно перетворити на тривимірне середовище з зручностями курорту.
У першому завданні кожна команда має створити «фотобомбу» та кампанію з хештегами для King's Hawaiian. Інцидент за участю двох знаменитостей закінчився вибуховою розборкою в залі засідань. Радники зали засідань: Дональд Трамп-молодший та Ерік Трамп. Протягом другої години команди повинні написати та створити 30-секундний джингл для напоїв Bud Light Lime Ritas. Обом керівникам проектів доводиться мати справу з некерованими командами, і гаряча зала засідань завершується шокуючим рішенням містера Трампа.
Деякі з найкращих моментів серіалу включають прийоми на роботу та звільнення, ворожнечу та найбільші помилки.
Містер Трамп відправляє двох знаменитостей-фіналістів до Орландо, штат Флорида, щоб вони взялися за їхнє найбільше завдання — створити рекламний ролик для Universal Orlando Resort і продати пакети курортних відпусток, щоб зібрати гроші на благодійність. Повернувшись у Нью-Йорк, фіналісти повинні представити свій рекламний ролик гостям на червоній доріжці зірок. З шістьма звільненими знаменитостями, які повертаються, щоб допомогти їм, фіналісти змагаються за головний приз: 0000 за свою благодійність і звання Учня Знаменитості.
Фіналісти працюють над тим, щоб завершити зіркову червону доріжку, де вони представлять рекламний ролик, створений ними для Universal Orlando Resort. У якого фіналіста буде краща реклама? Хто з фіналістів представить себе краще? Хто збере більше грошей? У прямому ефірі в залі засідань Дональд Трамп прийме остаточне рішення та обере сьомого «Учня знаменитостей».
