Сколько серий в 14 сезоне: 9 серий
В специальной двухчасовой премьере Дональд Трамп поручает шестнадцати новым знаменитостям приготовить и продать пироги в рамках конкурса по сбору средств на благотворительность. В то время как мужской менеджер проекта сосредотачивается на сборе средств и пренебрегает потребностями команды в приготовлении пирогов, некоторые из женской команды жалуются на своего менеджера проекта советнику совета директоров Пирсу Моргану. Одна команда выиграет все, и, в конце концов, первая знаменитость услышит страшные слова Трампа: «Вы уволены!».
В течение первого часа г-н Трамп просит команды написать, спродюсировать и срежиссировать рекламный ролик для Neat. В то время как один менеджер проекта борется с непокорным членом команды, другой сыт по горло беспокойством знаменитости. В зале заседаний один человек пытается перехитрить Трампа, что приводит к интересному результату. Советники совета директоров: Дональд Трамп-младший и Джордж Росс. Во второй час перед командами стоит задача подготовить презентацию и дегустационное меню, в котором будут представлены замороженные продукты Luvo. Один руководитель проекта обвиняет члена команды в зонировании, а знаменитость раздвигает границы хорошего вкуса во время презентации команды. Проигравшая команда встречается с Дональдом Трампом в зале заседаний, а еще одна знаменитость отправляется домой.
Команды знаменитостей создают рекламу фитнеса для журнала Cosmo Body. Два члена мужской команды укрепляют свое соперничество, в то время как женщины борются за то, кто должен быть фитнес-моделью для их фотосессии. Консультанты в зале заседаний: Иванка Трамп и Дональд Трамп-младший. Во втором часу руководители проектов упорно борются за то, чтобы заработать как можно больше денег для своих благотворительных организаций, продавая свадебные платья. У одной знаменитости случается паническая атака, и она исчезает из команды, в то время как другая пытается искупить свою прошлую ошибку по сбору средств. В драматическом зале заседаний Трамп отправляет домой еще одну знаменитость.
Команды проявляют себя наилучшим образом, когда Джоан Риверс и Иванка Трамп выступают в качестве советников совета директоров по первому заданию. Каждая команда должна построить обувной бутик Ivanka Trump-Nordstrom внутри медиа-грузовика и провести маркетинговое мероприятие на открытом воздухе, чтобы запустить новую кампанию Ivanka Trump «Power Up». Перчатки слетают в этом зале заседаний, и мистер Трамп выбивает из соревнований еще одну знаменитость. На втором часу команды создают вирусное видео для продвижения новых одноразовых кофейных чашек Chock full o'Nuts. Два товарища по команде устраивают тотальную кошачью драку на улицах Нью-Йорка, а в зале заседаний напряжение нарастает, пока мистер Трамп не отправляет еще одну знаменитость.
Каждая команда должна спланировать и провести оригинальную экскурсию на лодке по Нью-Йорку, где гости выберут победителя; пустая сцена платформы должна быть превращена в трехмерную среду с удобствами курорта.
В первом задании каждая команда должна создать «фотобомбу» и хештег-кампанию для King's Hawaiian. Инцидент с участием двух знаменитостей заканчивается взрывной разборкой в зале заседаний. Советники совета директоров: Дональд Трамп-младший и Эрик Трамп. Во втором часу команды должны написать и произвести 30-секундный джингл для напитков со вкусом Bud Light Lime Ritas. Обоим менеджерам проектов приходится иметь дело с непослушными командами, и разгоряченный зал заседаний завершается шокирующим решением мистера Трампа.
Некоторые из лучших моментов сериала включают найм и увольнение, распри и самые большие ошибки.
Г-н Трамп отправляет двух знаменитостей-финалистов в Орландо, штат Флорида, чтобы они выполнили их самую большую задачу - создать рекламу курорта Universal Orlando Resort и продать путевки для отдыха на курорте, чтобы собрать деньги для их благотворительности. Вернувшись в Нью-Йорк, финалисты должны представить свой рекламный ролик гостям на красной ковровой дорожке, усыпанной звездами. Шесть уволенных знаменитостей возвращаются, чтобы помочь им, и финалисты соревнуются за главный приз: 0000 долларов на благотворительность и звание «Ученик знаменитости».
Финалисты работают над последними штрихами на красной ковровой дорожке, усеянной звездами, где они представят рекламный ролик, созданный для Universal Orlando Resort. У кого из финалистов будет лучший рекламный ролик? У кого из финалистов будет лучшая презентация? Кто соберет больше денег? В прямом эфире в зале заседаний Дональд Трамп примет окончательное решение и выберет седьмого «ученика знаменитости».
